71597-85-8
中文名稱
4-羥基苯硼酸
英文名稱
4-Hydroxyphenylboronic acid
CAS
71597-85-8
分子式
C6H7BO3
MDL 編號
MFCD01074628
分子量
137.93
MOL 文件
71597-85-8.mol
更新日期
2024/12/10 13:23:47
71597-85-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基苯硼酸對羧基苯硼酸
雙羥基苯硼酸
對羥基苯硼酸
6-羥基苯硼酸
4-羥基苯基硼酸
英文別名
4-BORONOPHENOL4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0188
BORONIC ACID, (4-HYDROXYPHENYL)-
(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0222
4-Boronophenol~4-Hydroxyphenylboronic acid
4-Hydroxybenzeneboronic
4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL
4-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點>230 °C(lit.)
沸點351.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.09±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至淺棕色
水溶解性25 g/L
BRN2963491
InChIKeyCOIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫71597-85-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29163990
常見問題列表
概述
4-羥基苯硼酸屬于硼酸類衍生物,其能溶解于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二甲基亞砜,二氯甲烷以及醇類溶劑等,但在水中的溶解性較差。其常用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),可作為有機合成,生物化學(xué)和精細(xì)化學(xué)品中間體,用于藥物分子,農(nóng)藥分子以及生物活性分子的衍生化和修飾。
化學(xué)性質(zhì)
4-羥基苯硼酸在常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末狀,其化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,但是分子具有一定的酸性可以和堿性物質(zhì)成鹽,此外硼酸單元可以在氧化劑的作用下氧化成相應(yīng)的酚羥基。合成方法
將4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩爾)和四羥基二硼(106毫克,1.2毫摩爾)溶解于甲醇(5毫升,所得的反應(yīng)溶液在15度下在配備Spectroline低壓的光化學(xué)反應(yīng)器組件,然后將反應(yīng)混合物在其中輻照3小時。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到一個含有碳酸氫鈉(252毫克,3毫摩爾)的圓底燒瓶,蒸發(fā)甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥殘留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固體,并丟棄殘留的戊烷溶液。向燒瓶中加入丙酮(30 mL),并將溶液通過硅藻土墊,濃縮所得溶液至干,最后從丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重結(jié)晶提純粗混合物即可得到4-羥基苯硼酸。
圖 4-羥基苯硼酸的合成路線
用途
4-羥基苯硼酸是一種有機中間體,可由4-羥基苯硼酸三步制備得到??捎糜谂悸?lián)反應(yīng)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-羥基苯硼酸4-Hydroxyphenylboronic acid, 97%(71597-85-8)
Sigma Aldrich
71597-85-8(sigmaaldrich)4-羥基苯硼酸價格(試劑級)
報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
2024/11/08 | L15594 | 4-羥基苯硼酸, 97% 4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97% | 71597-85-8 | 1g | 335元 |
2024/11/08 | L15594 | 4-羥基苯硼酸, 97% 4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97% | 71597-85-8 | 5g | 1365元 |
2024/11/08 | 36942 | 4-羥基苯硼酸(97%) 4-Hydroxyphenylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 71597-85-8 | 1g | 626元 |