68-26-8
中文名稱
維生素 A
英文名稱
all-trans-Retinol
CAS
68-26-8
EINECS 編號(hào)
200-683-7
分子式
C20H30O
MDL 編號(hào)
MFCD00001552
分子量
286.45
MOL 文件
68-26-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
68-26-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇視黃醇
維生素 A
維生素A
維生素A,視黃醇
維生素甲
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇
全反式-視黃醇
視黃素
維生素A1
維生素A醇
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)已稀)
甲種維生素
抗眼干燥病維生素
維生素 A 醇溶
全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1)-2,4,6,8-壬四烯醋酸酯
抗乾眼醇
視網(wǎng)醇
維生素A1
維生素A
英文別名
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENYL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
ALL-TRANS-RETINOL
ALL-TRANS-VITAMIN A ALCOHOL
aquasol a
AXEROPHTHOL
RETINOL
RETINOL ACETATE-WATER SOLUBLE
RETINOL ALL TRANS
RETINOL ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOL
TRANS VITAMIN A ALCOHOL
VITAMIN A
VITAMIN A1
VITAMIN A ALCOHOL
(all-e)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen
-1-ol
2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-
21 CFR 182,5930
所屬類別
原料藥：維生素AD類藥 所屬類別一
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑: 維生素類 所屬類別二
飼料添加劑: 維生素添加劑 所屬類別三
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡化色片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)62-64℃，沸點(diǎn)120-125℃（0.667Pa）。易溶于油脂或有機(jī)溶劑，不溶于水。熱穩(wěn)定性較好，堿性條件下較穩(wěn)定，酸性條件下不穩(wěn)定。遇三氯化銻呈特征藍(lán)色反應(yīng)，易受紫外線和空氣中氧的破壞，與維生素C共存時(shí)可得到保護(hù)。
熔點(diǎn)61-63 °C(lit.)
沸點(diǎn)368.81°C (rough estimate)
密度0.9933 (rough estimate)
折射率1.641
閃點(diǎn)-26 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)14.09±0.10(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色yellow to orange
水溶解性Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性Moisture & Light Sensitive
Merck13,10073
BRN403040
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光和空氣敏感。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP5.680
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Retinol (68-26-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H319-H360FD-H413
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,F
危險(xiǎn)類別碼R22-R38-R67-R65-R62-R51/53-R48/20-R11
安全說明S36/37-S61-S62
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1208 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)VH6750000
TSCAYes
海關(guān)編碼29362100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-26-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制藥片和膠囊，在飼料工業(yè)中作為維生素類飼料添加劑用途二
維生素A是構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分，賴氨酸是人體必需的氨基酸，能維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康，促進(jìn)機(jī)體的生長(zhǎng)發(fā)育。缺乏時(shí)，會(huì)使生長(zhǎng)發(fā)育受阻、生殖功能衰退，易得“夜盲癥”。我國(guó)規(guī)定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油，使用量為4.0～8.0mg/kg；在固體飲料中最大使用量為4~8mg/kg；在嬰幼兒食品和乳制品中使用量為3.0～9.0mg/kg；在冰淇淋中最大使用量為0.6～1.2mg/kg；在乳及乳飲料中使用量為0.6～1.0mg/kg。另外，用視黃醇醋酸酯、視黃醇棕櫚酸酯或β-胡蘿卜素強(qiáng)化。Β-胡蘿卜素用于強(qiáng)化β-胡蘿卜素飲料時(shí)，最大使用量為20~40mg/kg；在固體飲料中最大使用量為3~5mg/kg。
用途三
維生素A是構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分，能保證上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康，促進(jìn)機(jī)體的發(fā)育生長(zhǎng)。缺乏時(shí)，會(huì)使生長(zhǎng)發(fā)育受阻，生殖功能衰退，易得“夜盲癥”。一般用視黃醇醋酸酯[127-47-9]添加于飼料中。用途四
維生素A為一種脂溶性維生素，它以游離醛或酯的開式存在于動(dòng)物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A，但含維生素A的前身（provitamin A），存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中，動(dòng)動(dòng)物吸收后，可轉(zhuǎn)化成維生素A。維生素A是維持人體生長(zhǎng)、發(fā)育、生殖和細(xì)胞膜的穩(wěn)定性所必需的，在視覺過程中起重要作用。視網(wǎng)膜中有感強(qiáng)光的感弱光的兩種細(xì)胞。感弱光的細(xì)胞含有一種色素叫視紫紅質(zhì)，它是在暗環(huán)境中由順視黃醛和視蛋白結(jié)合而成的，遇光則分解成反視黃醛和視蛋白，并由此相起神經(jīng)沖動(dòng)，傳入中樞產(chǎn)生視覺。視黃醛在體內(nèi)因不斷代謝而補(bǔ)消耗，需要及時(shí)通過氧化維生素A予以補(bǔ)充。當(dāng)體仙維生素A缺乏時(shí)，視紫紅質(zhì)的合成量隨之減少，因而使在弱光中視力減退，這就是夜盲癥的原因。維生素A與上能上能下細(xì)胞的正常結(jié)構(gòu)和功能有關(guān)，，缺乏時(shí)會(huì)導(dǎo)致辭眼結(jié)膜、角膜干燥、發(fā)炎，甚至失明，還會(huì)造成呼吸道上皮受損，容易發(fā)生呼吸道感染、毛發(fā)脫落、嬰兒發(fā)育遲緩等。作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑的維生檔A油是由水產(chǎn)動(dòng)物的肝臟、幽門垂所得的脂肪油或其濃縮物。將新鮮魚類肝臟、幽門垂粉碎，加1-2%氫氧化鈉溶液至pH8-9。含油量少的原料，另外添加肝油或魚油作為稀釋用油在攪拌下加熱30-60min，使組織消化溶解，析出肝漬，離心分離得到維生素A油。也可采用酶解或溶劑萃取、分子蒸餾使?jié)饪s，使產(chǎn)品中維生素A的濃度達(dá)原油的7-8倍。因維生素A油不溶于水，通常添加表面活性劑使其能分散于水中。用于香腸、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脫等。香腸是最適宜添加維生素A的食品，可在絞肉過程中添加，加入2000I.U./100g（維生素A300毫克相當(dāng)于100萬I.U.）用途五
視黃酸受體（the retinoic acid receptor，RAR) 和類視黃醇受體（the retinoid X receptor，RXR)的配體，作為其轉(zhuǎn)導(dǎo)因子，調(diào)控正常和惡性細(xì)胞的生長(zhǎng)和分化。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 14750—1993▼
▲
含量/%
≥95.0
酸值
≤2.0
過氧化值
≤1.5mL
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
GB 14750—93(維生素A)▼
▲
含量(標(biāo)示量的)
≥95.0%
酸值(OT一4)
≤2.0
過氧化值(見“01040")
≤1.5ml
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
GB 14750—93(維生素A)▼
▲
含量(標(biāo)示量的)
≥95.0%
酸值(OT-4)
≤2.0
過氧化值
≤1.5ml
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB7292-87▼
▲
含量(以C22H32O2計(jì))/%
90.0～120.0
干燥失重/%
≤5.0
酸值
≤2.0
過氧化值
≤1.5mL
制備方法
方法一
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到，但獲取純品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線)，即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后與乙基溴化鎂進(jìn)行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物；接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A；再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A，在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯，再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。方法二
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到，但獲取成品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線（即十四醛路線），即有β-紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合，在氫氧化鈉和甲醇中水解，脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在-40℃以下縮合生成3-甲基戊炔（4）烯（2）醇（1）、然后與乙基嗅化鎂進(jìn)行Grignard反應(yīng)制成雙嗅鎂化物，接著與十四碳醛縮合、水解得到羥基去氫維生素A，再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A，在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯，再與堿性（純堿）條件下嗅化、脫嗅得維生素醋酸酯。方法三
β-紫羅蘭酮經(jīng)縮合、環(huán)氧、消除、重排、異構(gòu)化、水解、催化氫化、酯化、溴化、消除等步驟制得維生素A（醋酸酯）。常見問題列表
簡(jiǎn)介
視黃醇為一種脂溶性維生素，它以游離醛或酯的開式存在于動(dòng)物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A，但含維生素A的前身（provitamin A），存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中，動(dòng)動(dòng)物吸收后，可轉(zhuǎn)化成維生素A。視黃醇是維持人體生長(zhǎng)、發(fā)育、生殖和細(xì)胞膜的穩(wěn)定性所必需的，在視覺過程中起重要作用。視黃醛在體內(nèi)因不斷代謝而補(bǔ)消耗，需要及時(shí)通過氧化維生素A予以補(bǔ)充。維生素A與上能上能下細(xì)胞的正常結(jié)構(gòu)和功能有關(guān)，缺乏時(shí)會(huì)導(dǎo)致辭眼結(jié)膜、角膜干燥、發(fā)炎，甚至失明，還會(huì)造成呼吸道上皮受損，容易發(fā)生呼吸道感染、毛發(fā)脫落、嬰兒發(fā)育遲緩等。作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑的維生檔A油是由水產(chǎn)動(dòng)物的肝臟、幽門垂所得的脂肪油或其濃縮物。將新鮮魚類肝臟、幽門垂粉碎，加1-2%氫氧化鈉溶液至pH8-9。視黃醇可用于香腸、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脫等。
制備方法
視黃醇（維生素A）可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到，但獲取純品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線)，即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后與乙基溴化鎂進(jìn)行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物；接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A；再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A，在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯，再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。
鑒別試驗(yàn)
取試樣0.5g，于研缽中研碎，加溫水10ml，充分?jǐn)嚢杌旌铣扇闈釥?，?0ml乙醇破乳后移入一燒瓶中，再加20ml苯，充分振搖混勻后靜置，或經(jīng)離心分離成兩層。取苯層，用20ml水充分振搖洗滌后，分去水層，將苯層在減壓下蒸干。將殘留物溶于氯仿，配成每ml約含維生素A 10 IU，取其1m1，加5ml三氯化銻試液(TS-33)，應(yīng)呈藍(lán)色，并旋即褪色。含量分析
精確稱取試樣約0.5g，加溫水1m1，充分振搖成乳濁狀。加乙醇．30ml和50%氫氧化鉀液3ml，裝上回流冷凝器，在水浴上加熱30min。冷卻后用30ml水，移入分液漏斗。然后按“維生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法測(cè)定。含量分析
與“維生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。毒性
GRAS(FDA，§182．5930，2000)。毒性
GRAS(FDA，§182．5930，2000)。LD50 2000mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
GB 14880～94及GB 2760—2002：同“01039，維生素A粉末”。FDA§184．1930(2000)：以GMP為限。
使用限量
GB 14880-94(μg／kg；以視黃醇當(dāng)量計(jì))：芝麻油、色拉油、人造奶油，4000～8000；乳食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
維生素A（視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇）[維生素類]
乳及乳飲料
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
600~1000μg（1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計(jì)算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強(qiáng)化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇）
維生素A（視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇）[維生素類]
嬰幼兒食品、乳制品
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
3000~9000μg（1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計(jì)算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強(qiáng)化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇）
維生素A（視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇）[維生素類]
芝麻油、色拉油、人造奶油
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
4000~8000μg（1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計(jì)算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強(qiáng)化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇）
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
視黃醇/維生素Aall-trans-Retinol, 99+%(68-26-8)
Sigma Aldrich
68-26-8(sigmaaldrich)