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86404-04-8

中文名稱 3-O-乙基抗壞血酸醚
英文名稱 3-O-Ethyl-L-ascorbic acid
CAS 86404-04-8
分子式 C8H12O6
分子量 204.18
MOL 文件 86404-04-8.mol
更新日期 2024/12/20 09:16:43
86404-04-8 結構式 86404-04-8 結構式

基本信息

中文別名
化妝品美白
維C乙基醚
VC乙基醚
-抗壞血酸
乙基VC 醚
維生素乙基醚
乙基抗壞血酸
乙基維生素 C
維生素C乙基醚
VC乙基醚廠家
英文別名
VCE
LGB-VCE
Only VCE
3-o-EthyL
VC ethyl ether
ETHYL ASCORBIC
Ethyl Vitamin C
3-O-Ethylascorbate
Skin Whitening VCE
ETHYL ASCORBIC ACID
所屬類別
原料藥:營養(yǎng)保健類藥

物理化學性質

熔點112.0 to 116.0 °C
沸點551.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
儲存條件0-10°C
溶解度少許溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)8.89±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C8H12O6/c1-2-13-7-5(11)8(12)14-6(7)4(10)3-9/h4,6,9-11H,2-3H2,1H3/t4-,6+/m0/s1
InChIKeyZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N
SMILESO(CC)C1=C(O)C(=O)O[C@@H]1[C@H](CO)O
LogP-0.8--0.64 at 20-25℃ and pH7
表面張力69-72.4mN/m at 1g/L and 20℃

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
海關編碼2936.27.0000

常見問題列表

簡介

維生素C乙基醚是一種非常有用的維生素C衍生物,它不僅在化學物質上非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且是親油親水兩性物質,這大大的擴展了他的適用范圍,尤其是在日用化學中應用。3-O-乙基抗壞血酸醚很容易通過角質層進去真皮層,它進入機體后非常容易體內的生物酶分解從而發(fā)揮維生素C的生物學功效。
86404-04-8

結構特性

3-O-乙基抗壞血酸醚又叫維生素C乙基醚。維生素C由于其結構上有4個羥基,不能被皮膚直接吸收,且容易被氧化而導致變色,作為美白劑在化妝品使用上受到了限制。3位羥基烴基化后制得的維生素C乙基醚是不變色的維生素C衍生物,而且不影響其生物活性的作用,從而填補了市場同類產(chǎn)品空白。研究表明,維生素C乙基醚進入皮膚后容易被酶分解而發(fā)揮維生素C的作用。

用途

維生素C乙基醚(VC乙基醚)是一種親油親水的兩性維生素C衍生物,不僅保留了維生素C的氧化還原作用而且非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且它是親油親水兩性物質,這不僅使其在配方中能夠極為方便的使用,更加使其容易穿透角質層進入真皮層,進入皮膚后容易被生物酶分解而發(fā)揮維C的作用,從而提高其生物利用度。

作用機制

VC乙基醚通過透過角質層直達基底層黑色素細胞,抑制酪氨酸酶活性,抑制黑色素的形成,還原黑色素為無色,從而高效美白肌膚。并且VC乙基醚能夠進入真皮層后直接參與膠原蛋白的合成修復皮膚細胞活性,使膠原蛋白增加,從而使皮膚變得充盈富有彈性,使肌膚細膩光滑。3-O-乙基-L-抗壞血酸可能是對羥基苯乙酮溶液的一種有用的穩(wěn)定劑。

功效

1. 通過作用于酪氨酸酶的Cu2+抑制其活性,阻斷黑色素形成;
2. 非常有效美白和祛斑作用(2%添加時);
3. 抗日光引起的炎癥,有較強的抗菌消炎作用;
4. 改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚彈性;
5. 修復皮膚細胞活性,促進膠原蛋白產(chǎn)生。

應用
3-O-乙基抗壞血酸醚(維生素C乙基醚)是油水兩溶的物質,這使得配方師可以任將其加入油相或水相,亦可以在高溫或低溫時加入,從而方便使用,更重要的一點是,這種兩溶性使其更容易穿透角質層并進入真皮層從而發(fā)揮其生物學功效,而這是其它維生素C衍生物所不具備的。它可通過抑制酪氨酸酶的活性,阻斷黑色素形成;具有美白和祛斑作用(2%添加時);抗日光引起的炎癥,有較強的抗菌消炎作用;同時改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚光澤有彈性,修復皮膚細胞活性,促進膠原蛋白產(chǎn)生。
制備

1)5,6-O-異亞丙基-抗壞血酸的合成:

向1.5升的單口燒瓶中加入70g抗壞血酸,22克對甲苯磺酸,700毫升丙酮,室溫(25℃)下反應8小時,反應液中有大量結晶生成。過濾,濾餅用丙酮洗滌,真空干燥后,得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸晶體80克,收率為93%。補足丙酮和抗壞血酸后,重復該步反應可循環(huán)制得5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸。

2)3-O-烷基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸的合成:

DMSO為溶劑,溴乙烷與抗壞血酸摩爾比為0.5/1:稱取30克5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸,溶于120毫升DMSO中,加入7.6克溴乙烷,11.6克碳酸氫鈉,然后在70℃下反應2小時。冷卻至室溫(25℃)后,用1000毫升甲苯分三次萃取,萃取液經(jīng)水洗后濃縮結晶得到3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸16.2克,以溴乙烷計收率為95%。實例10 3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸脫保護:

3)3-O-乙基抗壞血酸的合成:

3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸10克溶于100毫升甲醇,再加入5毫升(體積分數(shù)為50%)鹽酸,加熱至60℃反應3小時。用碳酸氫鈉中和后加入乙酸乙酯萃取結晶得到3-O-乙基抗壞血酸8.2克,收率為98%。

用法用量

【應用】美白祛斑產(chǎn)品、抗衰老產(chǎn)品,水劑、凝膠、精華素、乳液、護膚霜等。
【推薦用量】0.1-2.0%,適用于美白祛斑產(chǎn)品,祛皺和抗衰老產(chǎn)品。
【操作建議】最好在PH3.0-6.0條件下使用,美白祛斑效果最佳。

維生素C乙基醚價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW8640448033-O-乙基抗壞血酸醚86404-04-85G40元
2024/11/11XW8640448023-O-乙基抗壞血酸醚86404-04-81G32元
2024/11/11XW8640448013-O-乙基抗壞血酸醚86404-04-8250MG30元
"86404-04-8" 相關產(chǎn)品信息
5743-28-2 110-00-9 2809-21-4 91-53-2 141-78-6 64-17-5 1914-99-4 50-81-7 89-65-6 140-88-5 120-47-8 100-41-4 637-92-3 622-62-8 109-94-4 352-93-2 134-03-2 6381-77-7