肉桂酸亦稱桂皮酸、亞芐基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一種不飽和芳香酸，微有桂皮氣味，以游離或酯形式存在于鳳仙花、桂皮油與古柯葉中。由于雙鍵的存在，肉桂酸有順、反兩種異構(gòu)體，順式體又存在3種同質(zhì)多晶體。順、反兩種在自然界均有存在，反式存在于蘇合香脂、桂皮油、秘魯香脂、羅勒油和可可葉等精油中，順式存在于馬六甲良姜油中，反式較順式穩(wěn)定，市售品多為反式。相對(duì)分子質(zhì)量148.17。順式體的第一種晶型稱為別肉桂酸，從水中析出者為單斜晶系，無(wú)色至白色棱柱狀結(jié)晶;相對(duì)密度1.284(4℃);熔點(diǎn)42℃;沸點(diǎn)265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃時(shí) 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二種晶型稱為α-異肉桂酸;從石油英中析出者為單斜晶系，無(wú)色至白色棱柱狀晶體;熔點(diǎn)58℃;沸點(diǎn) 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三種晶型稱為β-異肉桂酸;單斜晶系無(wú)色至白色棱柱狀晶體;熔點(diǎn)68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式體從稀乙醇中析出者為單斜晶系，白色至淺黃色棱柱狀結(jié)晶，相對(duì)密度1.2475(4℃)，熔點(diǎn)133℃，沸點(diǎn)300℃，極微溶于水(25℃時(shí)0.1、98℃時(shí)0.588)，溶于乙醇(25℃時(shí)23)、氯仿(15℃時(shí)5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸餾時(shí)脫羧成苯乙烯(蘇合香烯)，氧化時(shí)生成苯甲酸。正、反兩種異構(gòu)體均有蜂蜜花香氣，并有甜辣味。大鼠經(jīng)口 D502500mg/kg。
以上信息由ChemicalBook的Andy編輯整理。肉桂酸是重要的有機(jī)合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸芐酯，廣泛用于香料工業(yè)與醫(yī)藥工業(yè)。醫(yī)藥上曾用作驅(qū)蟲(chóng)劑。
肉桂酸用作香料，配制櫻桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我國(guó)GB2760—1996規(guī)定肉桂酸為允許使用的食用香料;此外，還可用作感光樹(shù)脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和芐酯的原料，這些酯作為香料可用于化妝品，香皂，也可用作局部麻醉劑、止血?jiǎng)┖歪t(yī)藥(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和殺菌劑等農(nóng)藥原料;水果和蔬菜的防腐劑;用作紫外線劑及感光樹(shù)脂的原料，用于化妝品的防曬膏。肉桂酸還可作有機(jī)微量分析測(cè)定雙鍵的標(biāo)準(zhǔn)，測(cè)定鈾和釩，分離釷等。1，從天然蘇合香脂中提取。
2，以苯甲醛為原料，在乙酸鈉和吡啶的存在下，在190～195℃下與乙酐進(jìn)行柏琴(Perkin)醇醛縮合反應(yīng)，可得粗品。在常壓下回收乙酸后，用活性炭脫色，再減壓精餾，冷卻結(jié)晶，在乙醇中重結(jié)晶，可得精制反式肉桂酸。在上述縮合反應(yīng)過(guò)程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之間成鍵，生成β-羥基酸酐，此中間產(chǎn)物再經(jīng)酸酐的脫水和水解兩個(gè)步驟，可生成本品。
3，以二氯甲苯為原料，與乙酸鈉在吡啶溶液中一起加熱至190℃?？傻么制?。回收乙酸后，重結(jié)晶精制，可制得反式肉桂酸成品。
4，以苯甲醛和乙酸乙酯為原料，在乙酸鈉存在下，進(jìn)行縮合反應(yīng)(克萊森反應(yīng))，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。
5，以苯甲醛和丙酮為原料，在堿性介質(zhì)中，在加熱下縮合，生成亞芐基丙酮，再用次氯酸或次氯酸鈉對(duì)亞芐基丙酮進(jìn)行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副產(chǎn)物氯仿后，再結(jié)晶，洗滌，重結(jié)晶，可制得。
6，以苯甲醛和乙酰氯為原料，加熱反應(yīng)，可制得粗品。濃縮、鹽析、洗滌、重結(jié)晶，可制得精品。準(zhǔn)確稱取預(yù)先在盛有硅膠的干燥器中干燥過(guò)3h后的試樣500mg，加入預(yù)經(jīng)用0.1mol/L氫GRAS(FEMA)。
LD₅₀ 2500 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)FEMA(mg/kg)：軟飲料31；冷飲40；糖果30；焙烤食品36；膠姆糖10。
適度為限(FDA§172．515，2000)。白色單斜棱晶。微有桂皮香氣。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，不溶于水。是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料用作化學(xué)試劑，也用于香料及醫(yī)藥的合成GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制香辛料、櫻桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鮮果蔬的防腐。由氯化芐與醋酸鈉共熱而得。
由苯甲醛與乙酸鈉(或乙酸鉀)在脫氫劑醋酐存在下共熱而得。
將苯甲烯丙酮、碳酸鈉和漂白粉混合，生成的桂酸鈉再用硫酸處理而得。