56-41-7
中文名稱
L-丙氨酸
英文名稱
L-Alanine
CAS
56-41-7
EINECS 編號(hào)
200-273-8
分子式
C3H7NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00064410
分子量
89.09
MOL 文件
56-41-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
56-41-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-丙氨酸2-氨基丙酸
L-α-絲析氨酸
L-氨基丙酸
L-初油氨基酸
α-氨基丙酸
α-丙氨酸
L-丙氨酸(L-Α-丙氨酸)
氨基丙酸
L-2-氨基丙酸
L-Α-丙氨酸
L-胺基丙酸
L-2-絲析丙酸
L-2-氨基丙酸,L-2-AMINOPROPIONIC ACID
L-丙氨酸 (停產(chǎn))
英文別名
2-AMINOPROPIONIC ACIDALA
ALANINE
ALANINE, L-
H-ALA-OH
H-L-ALA-OH
L-2-AMINOPROPANOIC ACID
L-2-AMINOPROPIONIC ACID
L-ALA
L-ALANINE DEXTRO-ROTATORY
L-ALPHA-ALANINE
L-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID
RARECHEM AB PP 0952
(S)-2-AMINOPROPIONIC ACID
(S)-(+)-ALANINE
(S)-2-Aminopropanoic acid
(s)-2-aminopropanoicacid
(S)-2-Aminopropansαure
(S)-2-Aminopropionsαure
2-Aminopropanoic acid
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別二
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別三
食品添加劑: 增味劑 所屬類別四
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無異臭，帶有甜味。 易溶于水（16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。 分解溫度為297℃>，mp233℃，等電點(diǎn)5.79，pka-COOH=2.34, Pka-NH3=9.60, [α]25D+14.6 (C=0.5～2.0g/ml, 5mol/L HCl)。
L-丙氨酸是人體非必需氨基酸，在生物體內(nèi)甘氨酸的氨基轉(zhuǎn)移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循環(huán)中， 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的優(yōu)良運(yùn)輸工具。 又是一種有效生糖氨基酸。
L-丙氨酸是人體非必需氨基酸，在生物體內(nèi)甘氨酸的氨基轉(zhuǎn)移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循環(huán)中， 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的優(yōu)良運(yùn)輸工具。 又是一種有效生糖氨基酸。
熔點(diǎn)314.5 °C (dec.)(lit.)
比旋光度14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)
沸點(diǎn)212.9±23.0 °C(Predicted)
密度1,432 g/cm3
FEMA3818
折射率1.4650 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度H2O: 100 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.34(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色到近乎白色
PH值5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性166.5 g/L (25 ºC)
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 260 nm Amax: ≤0.03
λ: 280 nm Amax: ≤0.02
λ: 280 nm Amax: ≤0.02
Merck14,204
檢測(cè)方法T,NMR,Rotation
BRN1720248
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyQNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
LogP-0.68
CAS 數(shù)據(jù)庫56-41-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Alanine(56-41-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Alanine (56-41-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)AY2990000
F10
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-41-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
食品飲料方面用作防腐劑、風(fēng)味調(diào)味料及氨基酸低度酒等，醫(yī)藥方面用于合成氨基酸輸液用途二
用作食品添加劑，飼料、醫(yī)藥中間體用途三
作增味劑，能增加化學(xué)調(diào)味品的調(diào)味效果；還可作酸味矯正劑，改善有機(jī)酸的酸味。用途四
用于生化研究，醫(yī)藥上用作氨基酸類營(yíng)養(yǎng)藥。用途五
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。屬于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一種氨基酸，有重要生理作用。調(diào)味增香劑。用于未發(fā)酵制品、合成清酒、復(fù)合型甜味料等，有明顯增效作用，用量一般為0.01%～0.03%。
與糖進(jìn)行加熱反應(yīng)(氨基一羰基反應(yīng))，可生成特殊的香味物質(zhì)。
用途六
本品為制造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機(jī)化合物原料。添加于食品中能增強(qiáng)化學(xué)調(diào)味料的調(diào)味效果，改善甜味劑的味感和有機(jī)酸的酸味，提高含醇飲料的質(zhì)量，防止油類氧化和改善浸漬食品風(fēng)味等。還可用作生化試劑，用于生物化學(xué)和微生物研究方面。用途七
生化研究。組織培養(yǎng)。肝功能測(cè)定。屬于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一種氨基酸，有重要生理作用。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
原料藥 中華人民共和國(guó)藥典二部2000年版97頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C3H7NO2含量/%
98.5-101.5/熾灼殘?jiān)?%
≤0.1
比旋度[100mg/ml (6mol/L) HCl]/硫酸鹽/%
≤0.03
+13.7°-+15.1°/鐵鹽/%
≤0.001
酸度pH (1.0g
20ml H2O)
5.5-7.0
重金屬
≤百萬分之十五
氯化物/%
≤0.02/砷鹽/%
≤0.00015
干燥失重/%
≤0.2
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5％～101.5%
重金屬(以Pb計(jì))
≤0.002%
鉛
≤10mg/kg
干燥失重
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?/div>
≤0.2%
比旋光度[α]D20
+13.5°～+15.5°(干燥后)
[α]D25
+13.2°～+15.2°(干燥后)
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
含量不少于99%；比旋光度[α]20D+13.7°-15.1°(5mol/L HCl)；水分少于0.2%，灼燒殘?jiān)?以SO2-4計(jì))少于0.15%，氯化物(以Cl計(jì))含量小于0.05%，硫酸鹽(以SO2-4計(jì))含量小于0.03%，As含量小于0.00015%，鐵含量小于0.003%，重金屬(以Pb計(jì))含量小于0.001%；紙層析合格；標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜試驗(yàn)呈單峰。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1992▼
▲
含量/%
98.5～101.5
比旋光度αD20
+13.5°～+15.5°
鉛/%
≤0.001
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
砷(以As計(jì))/%
≤0.00015
灼燒殘?jiān)?%
≤0.2
干燥失重/%
≤0.3
制備方法
方法一
L-丙氨酸生產(chǎn)工藝主要采用酶轉(zhuǎn)化法，此法工藝簡(jiǎn)單、成本較低，是國(guó)際上競(jìng)相開發(fā)的工藝路線。酶轉(zhuǎn)化法L-天冬氨酸為原料，在天冬氨酸-β-脫羧酶的催化下進(jìn)行脫羧反應(yīng)生產(chǎn)L-丙F氨酸；L廠天冬氨酸由富馬酸經(jīng)大腸桿菌ATCCll030和假單細(xì)胞NX-1發(fā)酵生產(chǎn)；天冬氨酸一p脫羧酶液由菌株篩選，兩級(jí)菌種培養(yǎng)獲得。轉(zhuǎn)化液經(jīng)殺酶、脫色、過濾、結(jié)晶、離心、洗滌、干燥得成品，L天冬氨酸的轉(zhuǎn)化率高達(dá)99%，產(chǎn)品總收率為理論產(chǎn)率的80%。
方法二
方法一、酶法應(yīng)用酶工程技術(shù)， 以L-天冬氨酸為原料， 德阿昆哈假單胞菌的β-脫酸酶作用下生產(chǎn)L-丙氨酸
工藝過程：
L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脫羧酶（脫羧）]→[37℃, pH6.0] 脫羧 [濃縮、結(jié)晶]→[減壓，5℃] 結(jié)晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品
菌種培養(yǎng) 德阿昆哈假單胞菌（Pseudomenas daconhae) 68 種異株的培養(yǎng)， 采用斜面培養(yǎng)基， 組成為蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 瓊脂2.0%。 種子培養(yǎng)基與斜面培養(yǎng)基相同， 但不加瓊脂， 250mL 三角燒瓶中培養(yǎng)基裝量為40mL. 搖瓶培養(yǎng)基的組成為古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氫鉀0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水調(diào)pH為7.2, 500ml三角瓶中培養(yǎng)基裝量為80ml, 將培養(yǎng)24h的新鮮斜面菌種接種于種子培養(yǎng)基中， 30℃振搖培養(yǎng)8h, 再接種于搖瓶培養(yǎng)基中， 30℃振蕩培養(yǎng)24h, 如此逐漸擴(kuò)大至1000-2000ml的培養(yǎng)罐中培養(yǎng)。 培養(yǎng)結(jié)束后用1mol/L HCl 調(diào)pH到4.75, 30℃ 保溫1h。 用轉(zhuǎn)筒式離心機(jī)離心， 收集菌體備用（含L-天冬氨酸-β-脫羧酶）。
細(xì)胞固定 取上述濕菌體20kg, 加生理鹽水?dāng)嚢杈鶆虿⑾♂屩?0L。 另取溶于生理鹽水的50g/L (5%) 角叉菜膠溶液85L， 兩液均保溫45℃后混合， 冷卻至5℃成膠， 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸鹽緩沖液中， 5℃攪拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 攪拌30 min, 取出切成 3-5mm3小塊， 用20 g/L KCl 溶液充分洗滌后， 濾去洗液即得， 備用。
生物反應(yīng)器的制備 將固定化假單胞菌裝入 1.515×107 Pa壓力的填充床式反應(yīng)器 (30 cm×180 cm) 中即成， 備用。
脫羧 取保溫37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 濃度， 調(diào)pH6.0, 調(diào)pH6.0， 保溫37℃，按一定空間速度流入固定化假單胞生物反應(yīng)器， 進(jìn)行脫羧反應(yīng)， 控制其達(dá)到最大轉(zhuǎn)化率(>95%), 收集脫羧液即得粗L-丙氨酸液。
精制 取澄清脫羧液， 于60-70℃減壓濃縮至原體積的一半， 冷卻后加入等體積的甲醇， 5℃結(jié)晶， 放置過夜， 過濾取結(jié)晶， 用少量冷甲醇洗滌， 抽干， 80℃真空干燥， 得粗品L-丙氨酸。 再將粗品加入3倍體積去離子水， 于80℃攪拌溶解， 加5 g/L (0.5%) 活性炭， 70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液， 冷卻， 加等體積甲醇， 5℃結(jié)晶， 濾過取結(jié)晶，于80℃真空干燥， 即得精品L-丙氨酸。
方法二、固定化酶
以延胡索酸為原料， 先與NH3在天冬氨酸的作用下轉(zhuǎn)化成L-天冬氨酸， 然后和上述酶法一樣， 在固定德阿昆哈假單胞菌的β-脫羧酶作用下脫羧， 即得L-丙氨酸。
工藝過程：延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶（轉(zhuǎn)化）]→[37℃, pH8.5] 轉(zhuǎn)化液[固定化天冬氨酸-β-脫羧酶]→[37℃, pH6.0] 脫羧液[濃縮、結(jié)晶]→[減壓，5℃] 結(jié)晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸
天冬氨酸酶固定化細(xì)胞種子培養(yǎng)、固定化、生物反應(yīng)器的制備。詳見天冬氨酸酶轉(zhuǎn)化工藝。
固定化天冬氨酸-β-脫羧酶脫羧， 精制參考上述酶法工藝過程。
方法三、化學(xué)合成法
Strecker法
Bucherer法
然后進(jìn)行光學(xué)拆分， 即得L-丙氨酸精品。
方法三
由絹絲之類L-丙氨酸含量較多的蛋白質(zhì)水解后分離而得。由L-天冬氨酸為原料經(jīng)酶處理而得。
方法四
以含L-丙氨酸較豐富的蛋白質(zhì)如絲蛋白、酪蛋白為原料，經(jīng)酸水解后分離，精制而得。方法五
1.丙酸氯化氨化法由丙酸為原料，在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下，通入液氯進(jìn)行氯化，生成2-氯代丙酸，然后進(jìn)入氨水溶液中，以烏洛托品為催化劑，在60℃溫度下進(jìn)行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后將反應(yīng)物送入甲醇溶液中進(jìn)行結(jié)晶，經(jīng)離心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸、氨水、碳酸氫銨混合攪拌回流7h，然后蒸發(fā)至干，再用乙醇浸泡洗去溴化銨，過濾出結(jié)晶，再經(jīng)脫色過濾，加入乙醇得結(jié)晶，過濾干燥得成品。3.氰醇法乙醛與氫氰酸反應(yīng)生成氰醇，再與氨反應(yīng)得到氨基腈；然后在堿性條件下水解生成氨基丙酸鈉，經(jīng)離子交換而得α-丙氨酸。常見問題列表
食品添加劑
(1)可提高食品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，在各類食品及飲料中，如：面包、冰糕點(diǎn)、果茶、奶制品、碳酸飲料、冰糕等。加入0.1~1％的丙氨酸可明顯提高
食品及飲料中的蛋白質(zhì)利用率，并且由于丙氨酸具有能被細(xì)胞直接吸收的特點(diǎn)，因此，飲用后能迅速恢復(fù)疲勞，振奮精神。(2)改善人工合成甜味劑(糖精鈉，舔菊苷、甜蜜素等)的味感，可使甜度增效，減少用量。在復(fù)配甜昧劑加入1~10％的丙氨酸，能提高甜度、緩 和人工甜味劑的甜味,如同天然甜昧劑，使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天門冬酰-D-丙氨酰胺，為蔗糖甜度的600倍)原料 之一。
(3)改善有機(jī)酸的酸味?；旌霞尤胗袡C(jī)酸量的1-5%能改善諸如冰醋酸、丁二酸、富馬酸、檸檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味 道。
(4)對(duì)腌制品的效果。添加食鹽量的5-10%能夠入味早，縮短腌制時(shí)間。
(5)醇類飲料中加入L-丙氨酸后，可使其味道醇厚，而且可以防止啤酒和發(fā)泡酒的老化，減少酵母氣味，添加量一般為1-3%。
(6)在蛋黃醬中加入1-3%的L-丙氨酸，能防止氧化。
(7)在豆粕制品（如醬油等）中添加2-3%能改善味道。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
【質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)】AJI97 FCCV USP30 項(xiàng)目 標(biāo)準(zhǔn)
含量 98.5%~101.0%
性狀 白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2°
酸度pH 5.5~7.0
透光率 ≥98.0%
干燥失重 ≤0.20%
灼燒殘?jiān)? ≤0.10%
重金屬[Pb] ≤10ppm
氯化物[Cl-] ≤0.02%
鐵鹽[Fe] ≤10ppm
砷鹽[As] ≤1ppm
硫酸鹽[SO42-] ≤0.02%
銨鹽[NH4+] ≤0.02%
其他氨基酸 符合規(guī)定
鑒別試驗(yàn)
含量分析及質(zhì)量指標(biāo)分析，均同“01102，DL-丙氨酸”。毒性
可安全用于食品(FDA，§172.320，2000)。使用限量
占總蛋白質(zhì)量的6.1%(以重量計(jì))(FDA§172.320，2000)。GB 2760-2001：允許使用的食品用香料及調(diào)味料，均以GMP為限。
FEMA的規(guī)定同“01102，DL-丙氨酸”。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
L-丙氨酸
調(diào)味品
增味劑
按生產(chǎn)需要適量使用
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-丙氨酸L-Alanine, 99%(56-41-7)
Alfa Aesar
L-丙胺酸,99%L-Alanine, 99%(56-41-7)
Sigma Aldrich
56-41-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-丙氨酸L-Alanine,>99.0%(T)(56-41-7)
"56-41-7"
相關(guān)產(chǎn)品信息
15028-39-4
28954-12-3
1118-89-4
460720-14-3
147-85-3
5451-09-2
673-31-4
55896-93-0
77-92-9
59-30-3
2491-20-5
107021-12-5
35180-01-9
35273-90-6
147127-19-3
1093279-77-6
39613-92-8
1115-59-9