6084-17-9
中文名稱
2-氯苯丙酮
英文名稱
2-Chloropropiophenone
CAS
6084-17-9
分子式
C9H9ClO
MDL 編號
MFCD03844782
分子量
168.62
MOL 文件
6084-17-9.mol
更新日期
2024/10/31 13:42:24
6084-17-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
α-氯代苯丙酮2-氯-1-苯基-1-丙酮
2-氯代苯丙酮
英文別名
2-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANONE2-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-ONE
2-CHLOROPROPIOPHENONE
1-Propanone, 2-chloro-1-phenyl- (9CI)
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點213-214 °C
沸點80 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.560 g/cm3(Temp: 25 °C)
折射率1.5430-1.5470
形態(tài)透明液體
顏色無色至淺黃色至淺橙色
CAS 數(shù)據(jù)庫6084-17-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
α-鹵代酮作為一類親電活性極高的有機合成砌塊，已被廣泛應(yīng)用于有機合成化學(xué)中。同時，作為一類重要的結(jié)構(gòu)單元，其在藥物化學(xué)及農(nóng)藥化學(xué)中也發(fā)揮著極其重要的作用。2-氯苯丙酮是一種重要的化工原料和藥物中間體。制備
步驟1：烯醇硅醚的制備：向 50 mL 兩口瓶中加入苯丙酮(1 g，8 mmol)，在氮氣保護的情況下，把溶液冷卻到 0 ℃后，再加入 10 mL無水 THF 溶液，然后向其逐滴加入二異丙基氨基鋰(2mol/L，4.2 mL)，滴加完畢后，把用于冷卻的冰水混合物移開，在室溫下攪拌 1 h。當溶液變成黃色時，再次將該反應(yīng)混合物冷卻到 0 ℃，向其逐滴加入三甲基氯硅烷(1.04 g，9.6 mmol)，室溫下攪拌，TLC 檢測至反應(yīng)結(jié)束.減壓蒸餾除去溶劑，最后得到的油狀液體進行柱層析(純石油醚)分離得到產(chǎn)物 1a (1.3 g，產(chǎn)率：84%)。
步驟2：α-氯代苯丙酮的制備：向 50 mL 兩口瓶中加入二乙酸碘苯(2a) (0.244 g，0.75 mmol)，在氮氣保護的情況下，再將苯丙酮烯醇硅醚(1a) (0.096 g，0.5 mmol)和三甲基氯硅烷(3a) (0.108 g，1 mmol)的 MeCN (5 mL)溶液加入至體系中。使反應(yīng)體系在室溫下進行攪拌，并用 TLC 檢測，直至反應(yīng)完全.減壓蒸餾除去溶劑后，殘留物利用柱層析分離[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝10∶1]。最后分離得到產(chǎn)物 4l(α-氯代苯丙酮)無色液體，產(chǎn)率 84%。