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5985-28-4

中文名稱 辛弗林鹽酸鹽
英文名稱 Synephrine hydrochloride
CAS 5985-28-4
EINECS 編號(hào) 227-804-6
分子式 C9H14ClNO2
MDL 編號(hào) MFCD00050566
分子量 203.67
MOL 文件 5985-28-4.mol
更新日期 2025/01/10 09:08:37
5985-28-4 結(jié)構(gòu)式 5985-28-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-(4-羥基苯基)-2-(甲基氨基)-乙醇鹽酸鹽
辛弗林鹽酸鹽
英文別名
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)-ethanol hydrochloride
N-METHYL OCTOPAMINE HCL
SYNEPHRINE HCL
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE
4-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzenemethanohydrochloride
l-1-p-hydroxyphenyl-2-methylamino-1-ethanolhydrochloride
p-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzylalcohohydrochloride
p-hydroxy-alpha-(methylaminomethyl)benzylalcoholhydrochloride
p-methylaminoaethanolphenolhydrochlorid
p-methylaminoethanolphenolhydrochloride
4-hydroxy-alpha-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol hydrochloride
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE 98.0%MIN
Sympathol hydrochloride
(±)-Oxedrine hydrochloride
(±)-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
dl-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
所屬類別
生物化工:Adrenergic Receptor 激動(dòng)劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)147-150°C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度少許溶于甲醇和水
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
InChIInChI=1S/C9H13NO2.ClH/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7;/h2-5,9-12H,6H2,1H3;1H
InChIKeyCOTCEGYSNTWJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C=C1)C(O)CNC.Cl
LogP-0.030 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫5985-28-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H335-H319
海關(guān)編碼2922498590

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等

常見問題列表

作用
辛弗林可用作升壓藥,用于休克,用于心衰,治療支氣管哮喘及手術(shù)和麻醉時(shí)底血壓,虛脫及休克,體、位低血壓等;α-腎上腺素受體激動(dòng)劑,血管收縮劑等。
1.對(duì)心血管的作用
枳實(shí)、枳殼煎劑、枳實(shí)提取物、枳實(shí)注射液及其有效成分的辛弗林鹽酸鹽靜脈注射,能顯著增強(qiáng)麻醉犬的多種心肌收縮性和泵血功能的指標(biāo),具有強(qiáng)心、收縮血管、提高總外周阻力,而使左心室壓力和動(dòng)脈血壓上升的作用?,F(xiàn)代研究又證實(shí)枳實(shí)可濃度依賴性地提高兔主動(dòng)脈張力,使主動(dòng)脈平滑肌收縮。
2.對(duì)減肥的作用
辛弗林鹽酸鹽作為減肥促進(jìn)劑,其作用機(jī)理是刺激β-3腎上腺素受體而發(fā)生脂質(zhì)分解以及隨后產(chǎn)生的生熱作用。大多數(shù)含有辛弗林鹽酸鹽的膳食補(bǔ)充劑中還含有其他不同成分,主要是咖啡因、水楊酸和麻黃堿。上述多種化學(xué)成分聯(lián)合作用能夠提高辛弗林鹽酸鹽的減肥功效。以大鼠為研究對(duì)象,重復(fù)口服市售辛弗林鹽酸鹽含量標(biāo)準(zhǔn)化的酸橙水醇提取物,評(píng)價(jià)其食物攝取和心血管功能,發(fā)現(xiàn)酸橙提取物能夠降低食物攝取量和體重增加,實(shí)驗(yàn)組動(dòng)物的心電圖出現(xiàn)異常。
副作用
由于辛弗林鹽酸鹽對(duì)腎上腺素刺激作用,所以患有嚴(yán)重高血壓、快速性心律失常、窄角青光眼和單胺氧化酶抑制劑接受者的病人應(yīng)避免給食用枳實(shí)提取物。辛弗林鹽酸鹽可以造成周期性偏頭痛和原發(fā)性頭痛。文獻(xiàn)研究表明,含有辛弗林鹽酸鹽的膳食補(bǔ)充劑中同時(shí)含有其他如甲基黃嘌呤、麻黃堿、?;撬帷<谆S嘌呤毒性表現(xiàn)在引起顫抖,心跳過速,癲癇發(fā)作。對(duì)中樞神經(jīng)有刺激作用的麻黃堿會(huì)造成的副作用有心力衰竭,中風(fēng),伴隨此類物質(zhì)的存在,會(huì)增加產(chǎn)品的副作用造成健康威脅。
生物活性
Synephrine HCl是一種交感神經(jīng)α-adrenergic receptor (AR)(腎上腺素受體)激動(dòng)劑。
靶點(diǎn)
TargetValue
α-adrenergic receptor
體外研究

Synephrine(0.1-30 μM)作用于離體大鼠主動(dòng)脈,具有有效的血管收縮作用,這種作用存在劑量依賴性,這種作用可被Prazosin, BRL15572,和 Ketanserin 而不是SB216641 和 Propranolol抑制,說明Synephrine 通過腎上腺素 alpha(1)-受體, 5-HT(1D) 受體,和 5-HT(2A) 受體而其收縮作用。 雖然Synephrine, 1R,2S-去甲麻黃堿,和β-苯乙胺作用于全部三種亞型的Ki值相同 ,但是只有Synephrine 是在HEK 293細(xì)胞中穩(wěn)定表達(dá)的α1A-AR亞型的部分興奮劑,EC50 為4 μM, 100 μM 時(shí)具有最大反應(yīng)效果,相等于55.3 % L-phenylephrine最大反應(yīng)效果。通過對(duì)在CHO細(xì)胞中穩(wěn)定表達(dá)α2A- 和α2C-AR亞型的功能性研究,顯示 Synephrine 可作為存在于神經(jīng)末梢的突觸前α(2A)-和α(2C)-AR亞型的拮抗劑而不是興奮劑,雖然Synephrine 的拮抗活性低于其部分興奮效力。 Synephrine (~100 μM) 處理提高基礎(chǔ)葡萄糖消耗,比對(duì)照組高50%,這種作用存在劑量依賴性,不會(huì)影響L6骨骼肌細(xì)胞的活力。Synephrine 顯著刺激基礎(chǔ)型和胰島素刺激的乳酸產(chǎn)量和葡萄糖消耗。Synephrine處理刺激AMPK而不是Akt的磷酸化,Synephrine誘導(dǎo)的葡萄糖消耗和Glut4從細(xì)胞質(zhì)易位到質(zhì)膜對(duì)AMPK受抑制而不是 PI3K受抑制敏感。

體內(nèi)研究
Synephrine 按1 mg/kg劑量處理部分門靜脈結(jié)扎(PVL)或膽管結(jié)扎(BDL)誘導(dǎo)的門靜脈高壓大鼠,每12小時(shí)處理一次,持續(xù)8天,顯著改善高動(dòng)力狀態(tài),且作用于PVL 和BDL大鼠,也顯著降低部分門靜脈壓力,部門門靜脈支流血流量,和心臟指數(shù)。
"5985-28-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
141-43-5 94-07-5 554-68-7 593-56-6 66-84-2 14426-21-2 1937-19-5 51-78-5 657-27-2 2002-24-6 141-78-6 119413-54-6 6011-14-9 628-13-7 109-83-1 71431-22-6 66791-77-3 108-01-0