584-79-2
中文名稱(chēng)
右旋烯丙菊酯
英文名稱(chēng)
Allethrin
CAS
584-79-2
EINECS 編號(hào)
209-542-4
分子式
C19H26O3
MDL 編號(hào)
MFCD00045443
分子量
302.41
MOL 文件
584-79-2.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:26
584-79-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-環(huán)戊-2-烯基酯右旋反式丙烯菊酯
右旋烯丙菊酯
(R,S)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2烯基(R、S)順,反-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-環(huán)戊烯-1-基環(huán)丙烷羧酸酯
ES-生物丙烯菊酯
丙烯除蟲(chóng)菊
丙烯除蟲(chóng)菊酯
右旋-順,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-環(huán)戊-2-烯基酯
亞列寧/丙烯菊酯
丙稀菊酯
丙烯菊酯
丙烯菊脂
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-環(huán)戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-環(huán)戊烯-1-基-2',2'-二甲基-3'-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
K-4F(4%工業(yè)丙烯菊酯,8%增效劑)
畢那命
強(qiáng)力畢那命(右旋丙烯菊酯)
殺蚊靈
益必添(右旋反式烯丙菊酯)
英文別名
(+/-)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one ester2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLY-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE
2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE
ALLETHRIN
ALLETHRINS
ALLYLCINERIN
BIOALLETHRIN
BIOALLETHRINE
D-TRANS
ES-BIOTHRIN
PYNAMIN FORTE
PYRESYN(R)
(RS)-3-ALLYL-2-METHYL-4-OXOCYCLOPENT-2-ENYL-(1RS)-CIS,TRANS-CHRYSANTHEMATE
(.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate
(.+/-.)-Allelrethonyl (.+/-.)-cis,trans-chrysanthemate
(+)-allelrethonyl(+)-cis,trans-chrysanthemate
(+)-trans-Bioallethrin
(+)-trans-Chrysanthemumic acid ester of (.+/-.)-allethrolone
(1rs)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1r)-trans-chrysanthemate
(1rs)-cis,trans-chrysanthemate
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：擬除蟲(chóng)菊脂殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀清亮琥珀色粘稠液體。沸點(diǎn)135-138℃（33.3Pa），相對(duì)密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃時(shí)蒸氣壓為16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇堿、光照下易分解。
熔點(diǎn)approximate 4℃
沸點(diǎn)160°C
密度1.01
蒸氣壓1.6×10-4 Pa (21 °C)
折射率nD20 1.5040; nD30 1.5023
閃點(diǎn)66 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble
水溶解性2 mg l-1
形態(tài)粘稠液體
顏色透明琥珀色
BRN2294836
LogP4.780
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)584-79-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Bioallethrin(584-79-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H410
防范說(shuō)明P273-P301+P312+P330-P304+P340+P312
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R20/22-R50/53-R40
安全說(shuō)明S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3082
WGK Germany3
RTECS號(hào)GZ1925000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29183000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)584-79-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rabbit: 4290mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑。為擾亂軸突傳導(dǎo)的觸殺型神經(jīng)毒劑。作用于昆蟲(chóng)引起劇烈的訂麻痹作用，傾仰落下，直至死亡。主要用于家蠅和蚊子等衛(wèi)生害蟲(chóng)，有很強(qiáng)的觸殺和驅(qū)避作用，擊倒力較強(qiáng)。用于制作蚊香、電熱蚊香片、氣霧劑的有效成分。我國(guó)蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加鐘山乳化劑（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%強(qiáng)力畢那命90份，加鐘山乳化劑（8203）配得82.2%乳油；或者用92%強(qiáng)力畢那命87份加入鐘山乳化劑（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一種乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量為0.4%。烯丙菊酯產(chǎn)品均應(yīng)避免在直射陽(yáng)光及高溫下保存。用途二
主要用于室內(nèi)防除蚊蠅。和其他農(nóng)藥混配，亦可用于防治其他飛行和爬行害蟲(chóng)，以及牲畜的體外寄生蟲(chóng)。制備方法
方法一
烯丙醇酮的制備 以2-甲基呋喃為原料，經(jīng)維氏反應(yīng)制得5-甲基糠醛，經(jīng)格利雅反應(yīng)（2→3），糠醛轉(zhuǎn)位反應(yīng)（3→4）和異構(gòu)化反應(yīng)（4→5）制得烯丙醇酮的工業(yè)新方法。格氏反應(yīng)采用連續(xù)工藝，較間歇法易控制溫度，鎂也無(wú)需活化，生產(chǎn)裝置也簡(jiǎn)單，糠醛轉(zhuǎn)位反應(yīng)以水為溶劑，嚴(yán)格控制反應(yīng)pH值，收率可達(dá)70%；羥基環(huán)戊酮的異構(gòu)化是與含水三氯乙醛作用，隨之經(jīng)三乙胺處理（或在水溶液中與堿作用，或用鋁進(jìn)行反應(yīng)）。
富右旋反式菊酸的制備 采用（±）順?lè)淳账嵋阴ニ獾玫较鄳?yīng)的菊酸，然后在轉(zhuǎn)化催化劑存在下，于120℃反應(yīng)2h，轉(zhuǎn)位得（±）富反式菊酸（順/反=10/90），再經(jīng)-5℃冷凍結(jié)晶得（±）反式菊酸（順/反=2/98）。用右旋拆分劑，-5℃冷凍結(jié)晶，過(guò)濾，稀鹽酸洗滌濾液，分出水層，油層洗至中性，減壓蒸餾拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸與酰氯化劑（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮與（+）-反-菊酰氯作用生成目的產(chǎn)物，其中右旋反式體含量80%以上。（-）反菊酸經(jīng)消旋化得（±）及菊酸。
方法二
以菊酸乙酯為起始原料，經(jīng)皂化、酸化、酰氯化，再經(jīng)酯化而得：所得產(chǎn)品是八種異構(gòu)體的混合物，原藥質(zhì)量指標(biāo)為異構(gòu)體總含量≥90.0%。原料消耗定額：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液堿630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。584-79-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥; 與庫(kù)房食品原料分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土