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54406-48-3

中文名稱 右旋反式炔戊菊酯
英文名稱 Empenthrin
CAS 54406-48-3
EINECS 編號 259-154-4
分子式 C18H25O2-
MDL 編號 MFCD01745518
分子量 273.39
MOL 文件 54406-48-3.mol
更新日期 2024/12/18 08:35:08
54406-48-3 結(jié)構(gòu)式 54406-48-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
烯炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸 (E)-1-乙炔基-2-甲基-戊-2-烯基酯
右旋反式炔戊菊酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基酯
富右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-()-E-1-乙炔基-2甲基-戊-2-烯基酯
富右旋反式炔戊菊酯
1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
丙炔戊烯菊酯
炔戊菊酯
右旋烯炔菊酯
右旋炔戊菊酯
(E)-(R,S)-1-乙炔基-2-甲基戊-2-烯基(1R,S)-順、反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
百撲靈
烯炔菊酯/炔戊菊酯
英文別名
1-ETHINYL-2-METHYL-2-PENTEN-1-YL CHRYSANTHEMATE
D-EMPENTHRIN
[(E)-4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl] 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
EMPENTHRIN
VAPORTHRIN
(rs)-(e)-1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl(1r)-cis,trans-chrysanthemate
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci1-ethynyl-2
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci1-ethynyl-2-methyl-2-pentenylester
Cyclopropanecarboxylicacid,2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-,1-ethynyl-2-methyl-2-pentenylester
empenthrin[(1r)isomers]
ma108
-methyl-2-pentenylester
s2852
s2852f
s2852forte
1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
Empenthrin, Pestanal
(E)-1-Ethynyl-2-methylpenten-2-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Chrysanthemic acid, (E)-1-ethynyl-2-methylpenten-2-yl ester
empenthrin (bsi, draft e-iso)
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀外觀為帶黃色油狀液體。b.p.128~132℃/170~12OPa,折射率n18D1.4890,相對密度0.932(25℃),蒸氣壓140×10-3Pa(2.09×10-3Pa) (25℃),在甲醇、二甲苯中溶解度>500g/kg,在水中溶解度2.4mg/L。
熔點25°C
沸點377.38°C (rough estimate)
密度0.9965 (rough estimate)
蒸氣壓1.4×10-2 Pa (23.6 °C)
折射率1.5510 (estimate)
儲存條件2-8°C
水溶解性0.11 mg l-1 (25 °C)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫54406-48-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險性描述H302-H411
危險品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險類別碼R22-R51/53
安全說明S61
危險品運(yùn)輸編號UN 3082
RTECS號GZ1728000
海關(guān)編碼29162090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作衛(wèi)生殺蟲劑
用途二
本品有優(yōu)良的熏蒸效果,用于防治衛(wèi)生害蟲或侵蝕織物的害蟲。可制作低溫熏蒸劑、驅(qū)避劑。對蚊子防治效果優(yōu)于胺菊酯,若每立方米含8mL藥劑,20min擊倒成蚊達(dá)100%。對家蠅擊倒效果優(yōu)于甲醚菊酯?;煊谕苛现锌沈?qū)除蟑螂。
用途三
在常溫下具有很高的蒸汽壓,對昆蟲有快速擊倒、熏殺和驅(qū)避作用。對谷蛾科的殺傷力與敵敵畏相當(dāng),且對多種皮蠹科甲蟲有突出的阻止取食作用。

制備方法

方法一
2-甲基-戊烯-2-醛的制備 在攪拌下,將75.5g丙醛滴加到100mL2%氫氧化鈉溶液中,滴畢于85~90℃反應(yīng)片刻,冷卻后分取上層液,蒸餾收集137~140℃餾分,產(chǎn)品重49g,純度99%,收率77%。
1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制備 在反應(yīng)瓶中加入適量液氨,在攪拌下通入乙炔氣至飽和。然后將1.73g金屬鋰分批加入,反應(yīng)1h。再滴加2-甲基、戊烯-2-醛29.4g,繼續(xù)反應(yīng)4h。加氯化銨處理后,水洗至中性。有機(jī)層用硫酸鈉干燥后減壓蒸餾,收集112~115℃/9.997×103Pa餾分,得產(chǎn)品32.2g,產(chǎn)率86%。
順、反菊酰氯的制備 于18~20℃將嚴(yán)硫酰5.5mL滴加到含有30mL甲苯,8.42g順、反菊酸混合液中,滴畢,在38~40℃繼續(xù)反應(yīng)1h,減壓蒸餾收集100~102℃/2.399×103Pa餾分,得產(chǎn)品9g,產(chǎn)率96%。
烯炔菊酯的合成 在甲苯和吡啶存在下,將5.6g順反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇(3.72g,0.03mol)中,于40~50℃反應(yīng)6h。然后加水處理,洗至中性,干燥。減壓蒸餾收集120~126℃餾分/4Pa,得產(chǎn)品5.7g,產(chǎn)率69%,折射率n15D1.4890。

常見問題列表

作用機(jī)理

右旋反式炔戊菊酯為神經(jīng)毒劑,主要通過與鈉離子通道作用,破壞神經(jīng)元的功能。該藥劑具有觸殺作用,在高溫下具有很高的蒸氣壓,因此對飛行類昆蟲也有很好的活性,且對昆蟲具有高殺死活性與拒避作用。對袋谷蛾的殺傷力可與敵敵畏相當(dāng),且對多種皮蠹科甲蟲有突出的阻止取食作用。

毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>1680~2280mg/kg,小鼠為2870~2940mg/kg。大、小鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。對眼睛對皮膚有輕微刺激作用。Ames試驗呈陰性。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"54406-48-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
143390-89-0 106-79-6 1861-32-1 115-10-6 67-71-0 127-19-5 5380-42-7 72963-72-5 74-84-0 77-78-1 1759-53-1 39515-40-7 96-33-3 1166-46-7 75-18-3 67-68-5 68-12-2 624-49-7