57-68-1
中文名稱
磺胺二甲嘧啶
英文名稱
Sulfamethazine
CAS
57-68-1
EINECS 編號(hào)
200-346-4
分子式
C12H14N4O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00006066
分子量
278.33
MOL 文件
57-68-1.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:09
57-68-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺磺胺二甲嘧啶
2-(對(duì)氨基苯磺酰胺基)-4,6-二甲基嘧啶
4-氨基-N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)苯磺酰胺
磺胺二甲基嘧啶
磺胺間二甲氧嘧啶
磺胺雙甲基嘧啶
磺胺間二甲嘧啶
磺胺二甲基嘧碇
英文別名
2-(p-aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine2-sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidine
4,6-DIMETHYLSULFADIAZINE
4-AMINO-N-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(4,6-DIMETHYL-PYRIMIDIN-2-YL)-BENZENESULFONAMIDE
AKOS B015995
LABOTEST-BB LT00114898
N1-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)SULFANILAMIDE
N1-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)SULFANYLAMIDE
SULFADIMETHYLPYRIMIDINE
sulfadimezine
SULFADIMIDIN
SULFADIMIDINE
SULFAMETHAZINE
(p-Aminobenzolsulfonyl)-2-amino-4,6-dimethylpyrimidin
2-(4-Aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine
4,6-Dimethyl-2-sulfanilamidopyrimidine
4-Amino-N-(2,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ben-zenesulfonamide
4-amino-n-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-benzenesulfonamid
4-amino-N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-Benzensulfonamide
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或微黃結(jié)晶或粉末。熔點(diǎn)176℃。幾乎不溶于水（溶解度：29℃，150mg/100ml；37℃，192mg/100ml），該品在熱乙醇中溶解，不溶于乙醚，易溶于稀酸或稀堿溶液。無(wú)嗅，味微苦，遇光顏色逐漸變深。
熔點(diǎn)197 °C
沸點(diǎn)294°C (rough estimate)
密度1.2997 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度丙酮：可溶50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.4, 2.65(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性150mg/100mL (29 ºC)
Merck8905
BRN261304
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57-68-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 79) 2001
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Sulfamethazine(57-68-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sulfamethazine (57-68-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H362-H315-H334-H317-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明S23-S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)WO9275000
F10
TSCAYes
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57-68-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 1.06 g/kg (Bobranski)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對(duì)溶血性鏈球菌、肺炎球菌及腦膜炎等細(xì)菌有抑制作用用途二
用于防治葡萄球菌及溶解性鏈球菌等的感染，對(duì)溶血性鏈球菌及胸膜炎球菌等細(xì)菌有抑制作用，主要治療禽霍亂、禽傷寒、雞球蟲病等。常見問題列表
作用
磺胺二甲嘧啶為廣譜抑菌劑，其對(duì)氨基苯甲酸(PABA)，可與PABA競(jìng)爭(zhēng)性作用于細(xì)菌體內(nèi)的二葉酸合成酶，從而阻止PABA作為原料合成細(xì)菌所需要葉酸的過程，減少了具有代謝活性的四氫葉酸的量，而后者則是細(xì)菌合成嘌吟、胸腺嘧啶核苷和脫氧核糖核酸(DNA)的必需物質(zhì)。因此磺胺二甲嘧啶能夠抑制細(xì)菌的生長(zhǎng)繁殖?；前范奏奏さ淖饔每杀籔ABA及其衍生物(普魯卡因、丁卡因)所拮抗，此外膿液以及組織的分解產(chǎn)物的存在也起拮抗作用，因其可提供細(xì)菌生長(zhǎng)的必需物質(zhì)。
合成
將對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯（1.0mmol）和環(huán)胺（1.5mmol）在水（1mL）中的混合物攪拌5分鐘，并通過過濾收集所得沉淀物。將其轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶中，加入2 mL濃溶液。鹽酸和4毫升水。將反應(yīng)混合物在100°C下輕輕煮沸一小時(shí)。將在冰浴中獲得的溶液冷卻，并使用飽和NaHCO3水溶液堿化。過濾顆粒狀沉淀物，用水洗滌，在空氣中干燥，得到產(chǎn)品磺胺二甲嘧啶。
圖 磺胺二甲嘧啶的合成路線
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
磺胺二甲基嘧啶Sulfamethazine, 99%(57-68-1)
Alfa Aesar
磺胺二甲基嘧啶,99%Sulfamethazine, 99%(57-68-1)
Sigma Aldrich
57-68-1(sigmaaldrich)