5345-47-1
中文名稱
2-氨基煙酸
英文名稱
2-Aminonicotinic acid
CAS
5345-47-1
EINECS 編號
226-296-3
分子式
C6H6N2O2
MDL 編號
MFCD00006318
分子量
138.12
MOL 文件
5345-47-1.mol
更新日期
2024/12/16 08:59:34
5345-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基吡啶-3-羧酸2-氨基煙酸
2-氨基呢啶
2-氨基尼克酸
2-氨基煙酸, 98+%
2-氨基-3-吡啶甲酸
英文別名
2-AMINO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID2-AMINONICOTINIC ACID
2-AMINOPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS 92162
AKOS BBS-00003845
H-NH(2)NICOT-OH
H-NH(2)PYRD(3)-OH
RARECHEM AL BO 2388
TIMTEC-BB SBB004188
2-amino-3-pyridinecarboxylicaci
2-Aminonicotinic acid
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid
2-AMINO-3-PYRIDINECARBOYXLIC ACID
2-Aminonicotinic acid, 98+%
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-amino-
2-Aminonicotinic acid 98%
3-Pyridinecarboxylicacid,2-amino-(9CI)
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid 98%
2-Amino-3-pyridinecarboxylic
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色粉末, 熔點 295-297°C, 水溶性 soluble
熔點295-297 °C (dec.)(lit.)
沸點253.51°C (rough estimate)
密度1.3471 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMSO
酸度系數(shù)(pKa)2.94±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色灰白色至淡黃色
水溶解性可溶于水
檢測方法HPLC,NMR
BRN119031
InChIInChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKeyKPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC=C1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫5345-47-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息2-Aminonicotinic acid (5345-47-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29333999
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
概述
2-氨基煙酸是一種重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體，傳統(tǒng)以3-腈基吡啶或者3-酰胺基吡啶原料，通過活化吡啶環(huán)，在吡啶環(huán)2位氯代再經(jīng)過羥胺化得到。由于合成線路復(fù)雜，收率低，導(dǎo)致成本價格很高，目前2-氨基煙酸的價格居高不下，對其下游產(chǎn)品的推廣以及使用增加了成本負擔。理化性質(zhì)
2-氨基煙酸常溫常壓下為白色或者淺黃色固體，其屬于吡啶類衍生物，分子結(jié)構(gòu)中既有堿性的吡啶單元又有酸性的羧基結(jié)構(gòu)，因此具有酸堿兩性，在2-氨基煙酸的制備過程中需要格外注意調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的酸堿度。
合成方法
向裝有磁力攪拌棒的8 mL反應(yīng)燒瓶中加入乙醇( 1.0 mmol )、1 -羥基環(huán)己基苯基甲酮( 408.5 mg , 2.0 mmol)、氫氧化鈉( 80.0 mg , 2.0 mmol)和1，2 -二甲氧基乙烷( 1.5 m L )，用瓶蓋密封燒瓶。將反應(yīng)混合物在80°C的油鍋中反應(yīng)攪拌。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進程，直至無起始原料。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將冷卻后的反應(yīng)液用水( 30 m L )稀釋，然后酸化前用乙醚( 3 × 20m L)萃取混合物，除去1 - (羥基(苯基)甲基)環(huán)己醇和1，2 -二甲氧基乙烷。再用12 N HCl ( 166.7μL , 2.0 mmol)中和水層，接著再用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水層，用20 m L鹽水洗滌合并的有機相，分離出的有機相在無水Na2SO4上干燥，過濾合并的有機相，在減壓條件下濃縮組合有機相，采用硅膠柱色譜法(石油醚)純化殘渣即可得到2-氨基煙酸。
圖 2-氨基煙酸的合成路線
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-氨基煙酸2-Aminonicotinic acid, 98%(5345-47-1)
Sigma Aldrich
5345-47-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-氨基煙酸2-Aminonicotinic Acid,>98.0%(T)(5345-47-1)