434-13-9
中文名稱
石膽酸
英文名稱
LITHOCHOLIC ACID
CAS
434-13-9
EINECS 編號
207-099-1
分子式
C24H40O3
MDL 編號
MFCD00003682
分子量
376.57
MOL 文件
434-13-9.mol
更新日期
2025/01/03 15:14:42
434-13-9 結構式
基本信息
中文別名
石膽酸膽石酸
3Α-羥膽烷酸
石膽酸
英文別名
3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID
3ALPHA-HYDROXYCHOLANIC ACID
3-HYDROXYCHOLANIC ACID
5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID-3ALPHA-OL
5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID-3A-OL
5BETA-CHOLANIC ACID-3ALPHA-OL
BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA-OL
HYDROYCHOLANIC ACID
LITHOCHOLIC ACID
17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol
17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol
3-alpha-hydroxy-5-beta-cholan-24-oicaci
3alpha-hydroxy-5beta-cholan-24-oicaci
3-alpha-hydroxy-5-beta-cholanicaci
3alpha-Hydroxy-5beta-cholanoic acid
3alpha-hydroxy-5beta-cholanoicacid
3-hydroxy-,(3-alpha,5-beta)-cholan-24-oicaci
3-hydroxy-,(3alpha,5beta)-cholan-24-oicaci
3-Hydroxycholan-24-oic acid
所屬類別
原料藥:利膽藥物理化學性質
外觀性質膽汁酸之一。不是由膽甾醇在肝中直接生物合成的,而是由鵝脫氧膽酸在腸內通過細菌代謝產(chǎn)生的物質。在腸內生成的這種物質大部分與糞便一起排出,極少一部分被吸收,在肝中發(fā)生結合反應,以牛磺石膽酸(taurolithocholic acid)或甘氨石膽酸(glyclithocholic acid)形態(tài)出現(xiàn)于膽汁中。比其它膽汁酸毒性強,大量飼實驗動物能引起肝膽道系統(tǒng)的種種障害。熔點: 183-188 °C
熔點183-188 °C(lit.)
比旋光度D20 +33.7° (c = 1.5 in abs ethanol); D19 +23.3° (Wieland); D20 +32.1° (Fischer)
沸點445.09°C (rough estimate)
密度1.0454 (rough estimate)
折射率35.5 ° (C=1, EtOH)
閃點9℃
儲存條件room temp
溶解度Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly, Heated), DMSO (Slightly, Heated)
酸度系數(shù)(pKa)4.76±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性18.83ug/L(25 ºC)
Merck5545
BRN3217757
InChIKeySMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N
LogP6.700 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫434-13-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Lithocholic acid (434-13-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
安全說明S22-S24/25
危險品運輸編號UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號FZ2275000
海關編碼29181998
毒害物質數(shù)據(jù)434-13-9(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
石膽酸是一種次級膽汁酸,別名又叫膽石酸、3Α-羥膽烷酸、石膽酸、3Α-烷酸、石酸、3-羥基膽基酸、石膽甾酸,存在于高等脊椎動物膽汁中。 其分子結構中既含有親水基團,又含有疏水基團,故膽汁酸的立體構型具有親水性和疏水性兩個性質,因此使膽汁酸具有很強的界面活性。經(jīng)查閱文獻發(fā)現(xiàn)石膽酸具有較多的藥理活性,如:抑制腫瘤生長、選擇性殺死乳腺癌癌細胞、選擇性抑制哺乳類DNA聚合酶的活性等。分類
膽汁酸從結構上劃分,可分為兩大類:一類為游離型膽汁酸,包括膽酸(cholic acid)、脫氧膽酸(deoxycholic acid)、鵝脫氧膽酸(chenodeoxycholic acid)、和石膽酸(litho chalic acid);另一類為結合型膽汁酸,是由以上游離膽汁酸結合甘氨酸或?;撬岫?形 成 , 主要包括甘氨膽酸 (glycocholic acid) 、 甘氨鵝脫氧膽酸(glycochenodeoxycholate acid )、?;悄懰?(taurocholate acid) 及牛鵝脫氧膽酸(taurochenodeoxycholate acid)等。藥理作用
石膽酸可以殺傷膠質瘤細胞,對正常神經(jīng)細胞無害,具體作用原理:低濃度的石膽酸(LCA)可以使 BE(2)-m17 和 SK-n-MCIXC 細胞對過氧化氫誘發(fā)的細胞衰亡變得敏感,一定濃度的 LCA 使人神經(jīng)元細胞的原始培養(yǎng)物對此類型的細胞死亡具有了一定的抵御能力。 LCA 不僅可以通過觸發(fā)線粒體外膜透化作用和引發(fā)劑CASPASE-9 的 活 化 所 驅 動 的 內 在 衰 亡 細 胞 死 亡 的 路 徑 實 現(xiàn) 對 BE(2)-m17 和SK-n-MCIXC 細胞的殺滅,還可以通過涉及引發(fā)劑 CASPASE-8 活化作用的細胞衰亡的外在路徑來實現(xiàn)。 這些內在和外在的腫瘤細胞衰亡路途徑我們可以用細胞凋亡級聯(lián)反應進行解讀。生物活性
Lithocholic acid是一種膽汁酸,可以溶解脂肪用于吸收。靶點
Target | Value |
FXR | |
PXR | |
vitamin D receptor |
體外研究
Lithocholic acid (LCA)是一種疏水性的次級膽汁酸,由腸中細菌鵝膽酸7α-脫羥基作用形成。LCA引起肝內膽汁郁積(膽汁流終止或被阻礙)。LCA激活PXR(孕甾烷X受體),并且LCA誘導的嚴重肝臟損傷能夠被PXR的激活保護。LCA是法尼醇X受體(FXR)的一種配體,EC50為3.8 μM。 LCA直接結合VDR (維生素D 受體),K i 為29μM,激活VDR (維生素D受體),K i 為30μM,比其他核受體(例如 PXR,F(xiàn)XR)具有更高的敏感性,并且它的毒性效應因此被抑制。 LCA具有腫瘤促進活性,抑制哺乳動物DNA聚合酶β,IC50為15 μM。
體內研究
LCA給藥后與嚙齒動物的結合引起肝內膽汁郁積,一種以肝臟和血液中膽汁流減少和膽汁成分積累的減少為特征的病理狀態(tài)。在DMH(二甲肼)誘導的小鼠癌變模型中,LCA幾乎完全抑制癌變前結腸中的細胞凋亡。 LCA激活VDR,誘導CYP3A在體內的表達,CYP3A是一種使LCA在肝臟和腸中解毒的細胞色素P450酶在體內的表達。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
石膽酸Lithocholic acid, 98%(434-13-9)
Sigma Aldrich
434-13-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
石膽酸Lithocholic Acid,>97.0%(GC)(T)(434-13-9)
石膽酸價格(試劑級)
報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
2024/11/11 | XW04341393 | 石膽酸 lithocholic acid;(3α,5β)-3-hydroxy-cholan-24-oic acid;3α-hydroxy 5β-cholanic acid;17β-(1-methyl-3-car-boxypropyl) etiocholan-3α-ol | 434-13-9 | 25G | 677元 |
2024/11/11 | XW04341392 | 石膽酸 lithocholic acid;(3α,5β)-3-hydroxy-cholan-24-oic acid;3α-hydroxy 5β-cholanic acid;17β-(1-methyl-3-car-boxypropyl) etiocholan-3α-ol | 434-13-9 | 100G | 2489元 |
2024/11/11 | XW04341391 | 石膽酸 lithocholic acid;(3α,5β)-3-hydroxy-cholan-24-oic acid;3α-hydroxy 5β-cholanic acid;17β-(1-methyl-3-car-boxypropyl) etiocholan-3α-ol | 434-13-9 | 5G | 173元 |