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41059-79-4

中文名稱 知母皂苷 A-III
英文名稱 Timosaponin A-III
CAS 41059-79-4
分子式 C39H64O13
分子量 740.92
MOL 文件 41059-79-4.mol
更新日期 2024/12/19 21:38:07
41059-79-4 結(jié)構(gòu)式 41059-79-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
知母皂苷
知母皂苷AⅢ
知母皂甙 A3
知母皂苷A3對(duì)照品,
知母皂苷 A-III
知母皂苷A1(94%)
知母皂苷A3(標(biāo)準(zhǔn)品)
知母皂苷A3,知母皂苷AⅢ
知母皂苷A-III(知母皂苷A3
TIMOSAPONIN A3 知母皂苷A3
英文別名
Filiferin B
XilingsaponinA
TIMOSAPONIN A-
AnemarsaponinA3
TIMOSAPONIN A-3
Timosaponin A-III
Timosaponine A III
Timosaponin A-Ⅲ Standard
TIMOSAPONIN A3 (SYN. TIMOSAPONIN A-III)
[(25S)-5β-Spirostan-3β-yl]2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
所屬類別
生物化工:提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀溶于甲醇、氯仿甲醇混合溶劑,難溶于乙酸乙酯、氯仿 來(lái)源于單子葉植物百合科 Liliaceae 知母 Anemarrhena asphodeloides Bge. 的干燥根莖。
熔點(diǎn)317-322 °C
沸點(diǎn)862.8±65.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)12.85±0.70(Predicted)
形態(tài)白色至類白色固體。
顏色White to off-white

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
藥理藥效:作用于血管內(nèi)皮細(xì)胞后,內(nèi)皮轉(zhuǎn)換酶基因的表達(dá)會(huì)有不同程度的下調(diào),有調(diào)空血管內(nèi)皮細(xì)胞功能的作用。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

植物來(lái)源
知母為百合科植物知母(Anemarrhena asphodeloides Bge.)的干燥根莖,味苦,性寒,歸肺、胃、腎經(jīng),具有清熱瀉火、滋陰潤(rùn)燥、止渴除煩等功效,臨床用于外感熱病、高熱煩渴、肺熱燥咳、骨蒸潮熱、內(nèi)熱消渴、腸燥便秘等癥狀。知母皂苷作為知母的主要藥理活性成分,在知母根莖中的含量約為6%。知母皂苷 A-III(Timosaponin A-Ⅲ),又稱為西陵皂苷A(Xilingsaponin A),為典型的螺甾皂苷類成分,其母核為菝葜皂苷元[又稱薩爾薩皂苷元(Sarsasapogenin)],是由菝葜皂苷元C22位的羥基脫氫后與兩個(gè)果糖和一個(gè)葡萄糖縮合而形成的多糖苷。知母皂苷AⅢ具有抗血小板聚集、抗老年癡呆、抗腫瘤和降糖等作用。尤其在抗腫瘤方面表現(xiàn)出很強(qiáng)的藥理活性,對(duì)結(jié)腸癌、宮頸癌、乳腺癌等均有抑制作用。
本條信息由Chemicalbook的張潔編輯整理。
理化性質(zhì)
無(wú)色柱狀結(jié)晶或白色針狀結(jié)晶,mp 317℃~322℃(分解),旋光度-41.6°,易溶于甲醇、80%乙醇、丁醇、含水戊醇,難溶于水,不溶于石油醚、苯。
化學(xué)成分
根莖中含甾體皂苷約6%,有知母皂苷A1、A2、A3、A4、B1、B2,嗎爾考皂苷等。知母的皂苷元主要有洋菝葜皂苷元、馬可苷元(Markogenin)、新吉托苷元(Neogitogenin)。
知母皂甙A3與知母皂甙B1結(jié)構(gòu)式
圖1為知母皂甙A3與知母皂甙B1結(jié)構(gòu)式。
提取分離
1. 總皂苷提取分離。
2. 洋菝葜皂苷元、知母皂苷A3、異菝葜皂苷、異菝葜皂苷元、知母皂苷B1、知母皂苷B3的提取分離。
3. 知母皂苷Ⅰ、知母皂苷Ⅰa的提取分離。
4. 知母皂苷D的提取分離。
5. 知母皂苷F、知母皂苷G的提取分離。
6. 知母皂苷E1、知母皂苷E2的提取分離。
7. 知母皂苷H1、知母皂苷H2、知母皂苷Ⅰ1、知母皂苷Ⅰ2的提取分離。
8. 芒果苷、新芒果苷的提取分離。
9. 多糖的分離提取。
知母組分
圖2為知母組分。
藥理作用
1. 心血管系統(tǒng)藥理作用
1.1 抗血小板聚集
知母皂苷 A-III抗血小板聚集的分子機(jī)制主要有以下幾種:
①可激活偶聯(lián)于G 蛋白偶聯(lián)受體Gq 亞基上的血小板P2Y1 受體,進(jìn)而誘導(dǎo)血小板變形;
②能夠抑制偶聯(lián)于G 蛋白的Gq 和G12/G13 亞基,阻止其傳導(dǎo)活化信號(hào),從而劑量依賴地抑制血小板聚集;
③可激活Gi 信號(hào)通路,抑制腺苷酸環(huán)化酶,升高cAMP,從而抑制血小板凝聚;
④確實(shí)能通過(guò)抑制整合素αⅡ bβ3 的活化來(lái)抑制血小板與纖維蛋白原的結(jié)合,從而抑制聚集信號(hào)的進(jìn)一步傳遞。
1.2 血管擴(kuò)張作用
刺激Ca2+內(nèi)流后可刺激血管內(nèi)皮細(xì)胞內(nèi)血管舒張因子(NO)合酶,進(jìn)而促進(jìn)內(nèi)皮細(xì)胞釋放NO,NO又可反過(guò)來(lái)刺激Ca2+向內(nèi)皮細(xì)胞內(nèi)轉(zhuǎn)移,這使得知母皂苷AⅢ的擴(kuò)血管活性更強(qiáng)。
2. 改善記憶力和學(xué)習(xí)能力
Bomi等發(fā)現(xiàn)知母皂苷 A-III 40mg/kg能顯著降低谷氨酸誘導(dǎo)的老年癡呆模型小鼠在被動(dòng)回避實(shí)驗(yàn)中的錯(cuò)誤次數(shù),并顯著縮短錯(cuò)誤潛伏期。其作用機(jī)制可能是升高了癡呆小鼠腦內(nèi)去甲腎上腺素、多巴胺和五羥色胺濃度,進(jìn)而提高了小鼠記憶力,同時(shí)知母皂苷 A-III能減少癡呆小鼠背海馬和齒狀回內(nèi)β-APP 陽(yáng)性神經(jīng)元個(gè)數(shù),因而改善小鼠老年癡呆癥狀。
3. 降血糖作用
知母皂苷 A-III具有降低高血糖作用且其作用強(qiáng)度呈現(xiàn)濃度依賴性。
抗腫瘤作用
1、誘導(dǎo)宮頸癌細(xì)胞(HeLa)凋亡
知母皂苷AⅢ誘導(dǎo)HeLa細(xì)胞自溶過(guò)程會(huì)產(chǎn)生大量酸性巨型自體吞噬泡,這種吞噬泡與傳統(tǒng)的誘導(dǎo)癌細(xì)胞自溶的活性成分所形成的中小型自吞噬泡大不相同,這暗示本品可能具有比傳統(tǒng)抗癌藥更為強(qiáng)大的誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡作用。
2、抗結(jié)腸癌作用
其抗腫瘤作用機(jī)制在于其能有效地阻止細(xì)胞周期進(jìn)行,其具體作用有以下幾個(gè)方面:
①可有效減少細(xì)胞靜止期(S 期)和DNA 有絲分裂前期(G2 期)中原癌基因C 及細(xì)胞周期調(diào)節(jié)蛋白(CDK4)的表達(dá)并能阻止腫瘤細(xì)胞抑制蛋白發(fā)生磷酸化;
②在細(xì)胞有絲分裂準(zhǔn)備期(G1 期)及有絲分裂期(M 期),知母皂苷AⅢ可明顯下調(diào)細(xì)胞調(diào)節(jié)蛋白A和B1的表達(dá)水平。
3、抗乳腺癌作用
知母皂苷AⅢ誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡作用主要通過(guò)激活內(nèi)質(zhì)網(wǎng)小體應(yīng)激而實(shí)現(xiàn)。
"41059-79-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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