533-31-3
中文名稱
芝麻酚
英文名稱
Sesamol
CAS
533-31-3
EINECS 編號
208-561-5
分子式
C7H6O3
MDL 編號
MFCD00005827
分子量
138.12
MOL 文件
533-31-3.mol
更新日期
2024/12/19 16:50:45
533-31-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4-亞甲二氧基苯酚芝麻酚
1,3,4-苯三酚-3,4-縮甲醛
3,4-亞甲基二氧苯酚
芝麻粉
3,4-二亞甲氧基苯酚
二乙胺基乙氧基乙醇
芝麻酚/3,4-亞甲二氧基苯酚
脂麻酚
英文別名
1,3-BENZODIOXOL-5-OL3,4-METHYLENDIOXYPHENOL
3,4-METHYLENEDIOXYPHENOL
3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENOL, SESAMOL
5-BENZODIOXOLOL
5-HYDROXY-1,3-BENZODIOXOLE
BENZO[1,3]DIOXOL-5-OL
SESAMOL
3,4-(methylenedioxy)-pheno
Methylene ether of oxyhydroquinone
methyleneetherofoxyhydroquinone
Phenol, 3,4-(methylenedioxy)-
SESAMOL 99+%
Sesamol (Paroxetine intermediate)
Sesamol,98%
SESAMOL(RG)
3,4-(Methylenedioxy)phenol, 5-Benzodioxolol
3,4-(Methylenebisoxy)phenol
5-Hydroxy-1,2-methylenedioxybenzene
所屬類別
化學(xué)試劑：酚類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)芝麻酚天然存在於芝麻油中，含量極少。該產(chǎn)品系芳香族酚類化合物，可以與酸、醛、醇（酚）等化合物作用生成酯、醚衍生物,微溶于水。熔點: 64 °C 沸點: 113 °C / 2mmHg
外觀性狀灰褐色針狀結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于芝麻油。
熔點62-65 °C(lit.)
沸點113-116°C 2mm
密度1.2112 (rough estimate)
折射率1.4850 (estimate)
閃點113-116°C/2mm
儲存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)10.08±0.20(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色off-white to tan
水溶解性微溶
敏感性感光
BRN127405
InChIKeyLUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N
LogP1.253 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫533-31-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Benzodioxol-5-ol(533-31-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sesamol (533-31-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號SM0890000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29329970
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)533-31-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作抗氧劑、醫(yī)藥中間體及化妝品添加劑用途二
廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等一系列精細(xì)化學(xué)品，是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料，具有較好地開發(fā)利用價值和應(yīng)用前景。還是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體，還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體。常見問題列表
芝麻油的重要成分
芝麻酚，又名3,4-亞甲二氧基苯酚，脂溶性木酚素類化合物，是芝麻油的重要成分，也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在，而且在熱加工過程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生，在芝麻油中最高可達(dá) 64.4 mg/（100 g）。
芝麻酚具有非常強(qiáng)的抗氧化能力，已經(jīng)被證實具有抗炎和調(diào)節(jié)腸道功能的作用。常用于食品、醫(yī)藥的抗氧化劑，同時它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料，同時也是農(nóng)藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國際上非常緊俏，尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。
應(yīng)用
芝麻酚天然存在於芝麻油中，含量極少。該產(chǎn)品系芳香族酚類化合物，可以與酸、醛、醇（酚）等化合物作用生成酯、醚衍生物。廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等一系列精細(xì)化學(xué)品，是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料，具有較好地開發(fā)利用價值和應(yīng)用前景。還是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體，還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體。合成方法
芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條：其一是從芝麻油中提取，其二由胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成，其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚，溶劑耗量大，成本較高，不適合工業(yè)化生產(chǎn)；從胡椒胺出發(fā)的全合成路線，需要進(jìn)行重氮化和水解，得到芝麻酚收率較低，同時由于重氮化和水解過程不可避免要發(fā)生偶合副反應(yīng)生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去，因此芝麻酚顏色不好，應(yīng)用受到限制；從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線，是最具工業(yè)化應(yīng)用的工藝路線，產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚，主要經(jīng)過氧化和水解兩步反應(yīng)。在本項目技術(shù)中采用了價格低廉的氧化劑和反應(yīng)萃取技術(shù)，使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應(yīng)區(qū)，極大地減少了副反應(yīng)的發(fā)生。收率可達(dá)到60%以上，產(chǎn)品含量98%，為類白色結(jié)晶。芝麻酚在人體的代謝途徑
芝麻酚被攝入后經(jīng)胃腸吸收進(jìn)入體內(nèi)， 首先部分芝麻酚在肝臟中由二相酶代謝為芝麻酚硫酸鹽和芝麻酚葡糖苷酸等共軛產(chǎn)物，之后剩余的芝麻酚及其共軛產(chǎn)物被運(yùn)往腦、 肺等其他組織，且主要分布在肺和腎臟中，最終排泄至尿液及糞便中。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
芝麻酚/3,4-亞甲二氧基苯酚Sesamol, 98%(533-31-3)
Alfa Aesar
芝麻酚,98%Sesamol, 98%(533-31-3)
Sigma Aldrich
533-31-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3,4-亞甲基二氧苯酚Sesamol,>98.0%(GC)(533-31-3)
芝麻酚價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW05333134 | 芝麻酚 sesamol;3,4-(methylenedioxy)phenol;3,4-methylenedioxyphenol;5-benzodioxolol | 533-31-3 | 500G | 1263元 |
| 2024/11/11 | XW05333133 | 芝麻酚 sesamol;3,4-(methylenedioxy)phenol;3,4-methylenedioxyphenol;5-benzodioxolol | 533-31-3 | 100G | 273元 |
| 2024/11/11 | XW05333132 | 芝麻酚 sesamol;3,4-(methylenedioxy)phenol;3,4-methylenedioxyphenol;5-benzodioxolol | 533-31-3 | 25G | 75元 |