344-25-2
中文名稱
D-脯氨酸
英文名稱
D-Proline
CAS
344-25-2
EINECS 編號
206-452-7
分子式
C5H9NO2
MDL 編號
MFCD00064317
分子量
115.13
MOL 文件
344-25-2.mol
更新日期
2024/12/17 10:41:43
344-25-2 結構式
基本信息
中文別名
右旋脯氨酸D-脯氨酸
D-吡咯烷-2-羧酸
英文別名
D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACIDD-PRO
D(+)-PROLINE
D-PROLINE
D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-D-PRO-OH
H-D-PYRD(2)-OH
(R)-(+)-PROLINE
(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
D-PROLINE, 99+% (98% EE/GLC)
D-Proline,99%
H-D-PRO-OH UPS24 (IN BULK QUANTITY)
D-(+)-Prolin
Proline
Glycinate Fumasuan Salt
D-(+)-PROLINE ((R)-(+)-PROLINE)
D-PROLINE extrapure
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色細粉末晶體。水中溶解度 >1000g/L (20°C)，不溶于醚。熔點：223°C 比旋光度[α]20D 85 ° (C=4, H2O)
熔點223 °C (dec.)(lit.)
比旋光度84.75 º (c=4, H2O)
沸點215.41°C (rough estimate)
密度1.36
折射率85 ° (C=4, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)1.952(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至黃色至淺棕色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
檢測方法Rotation,T,NMR
BRN80811
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP-0.060 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息D-Proline (344-25-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標志Xi
危險類別碼22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關編碼29339900
常見問題列表
化學性質(zhì)
D-脯氨酸在常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末狀，具有手性中心，因此是一種光學活性分子，它能夠旋轉平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以離子化的反應中心，因此具有酸堿性質(zhì)。在酸性條件下，它可以被質(zhì)子化形成相應的正電離子；在堿性條件下，它可以被去質(zhì)子化形成D-脯氨酸的帶負電離子。該化合物結構中的羧基和氨基可以發(fā)生縮合反應，形成肽鍵。應用
D-脯氨酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和生物活性分子修飾，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡蘿卜素，在有機合成轉化中，D-脯氨酸可以在酸性條件下進行酯化反應，生成相應的氨基酯類衍生物。
合成方法
D-氨基酸是一類重要的手性試劑和手性中間體。目前D-氨基酸的生產(chǎn)，多數(shù)是用合成方法制備外消旋體，然后進行拆分得到旋光異構體。用不對稱轉換的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸為拆分劑 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸與 (2 R,3R) -酒石酸的成鹽結晶兩步反應同時進行。總收率達 82 %。
生物活性
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分異構體。靶點
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Human Endogenous Metabolite
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知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-脯氨酸D(+)-Proline, 99+%(344-25-2)
Alfa Aesar
D-脯氨酸,99%D-Proline, 99%(344-25-2)
Sigma Aldrich
344-25-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-脯氨酸D-Proline,>98.0%(T)(344-25-2)