203866-14-2
中文名稱
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
英文名稱
BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
CAS
203866-14-2
分子式
C10H16FNO4
MDL 編號(hào)
MFCD06796085
分子量
233.24
MOL 文件
203866-14-2.mol
更新日期
2024/12/17 15:04:58
203866-14-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文別名
(2S,4R)-4-FLUORO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTERBOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE
(2R,4S)-N-Boc-trans-4-Fluoro-D-proline methyl ester
(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline
(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected
trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected
(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid
(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE
(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N-BOC protected
(2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid
(2S,4R)-1-Boc-4-fluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid
N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-fluoro-L-proline
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)115-119°C
沸點(diǎn)346.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-69 ° (C=1, MeOH)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.53±0.40(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform
InChIKeyYGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫203866-14-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
應(yīng)用
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一種醫(yī)藥中間體，可由N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯為原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制備NS5A抑制劑。制備
步驟1）化合物9-2的合成
將化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，緩慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴畢，恒溫反應(yīng)2.0小時(shí)后，室溫反應(yīng)19小時(shí)。反應(yīng)完全后，加入氯化銨 水溶液（100mL）淬滅反應(yīng)，水層用DCM（100mL×3）萃取，合并有機(jī)相，飽和食鹽水洗滌，無水 Na2SO4干燥，濃縮后經(jīng)柱層析分離純化（洗脫劑：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黃色液體 7.75g，產(chǎn)率：70%。
步驟2）化合物9-3的合成
將化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，緩慢滴入氫氧化鋰的水 溶液（1.98g,30mL），滴畢，室溫反應(yīng)2.0小時(shí)。反應(yīng)完全后，用稀鹽酸（1M）調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值 至5，除去THF后，水層用稀鹽酸（1M）調(diào)節(jié)pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有機(jī)相，用 飽和食鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，濃縮后得到白色固體5.27g，產(chǎn)率：96%。