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3347-22-6

中文名稱 2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌
英文名稱 DITHIANON
CAS 3347-22-6
EINECS 編號(hào) 222-098-6
分子式 C14H4N2O2S2
MDL 編號(hào) MFCD00055492
分子量 296.32
MOL 文件 3347-22-6.mol
更新日期 2023/10/07 09:31:53
3347-22-6 結(jié)構(gòu)式 3347-22-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌
二氰蒽醌
二噻農(nóng)
2,3-二腈基-1,4-二硫代蒽醌
5,10-二氫-5,10-二氧萘基[2,3-B]-1,4-二硫雜環(huán)-2,3-二腈
75%二氰蒽醌可濕性粉劑
二氰蒽醌懸浮劑
英文別名
2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthraquinone
2,3-DICYANO-1,4-DITHIAANTRAQUINONE
5,10-DIHYDRO-5,10-DIOXONAPHTHO-[2,3-B]-1,4-DITHIIN-2,3-DICARBONITRILE
5,10-DIHYDRO-5,10-DIOXONAPHTHO[2,3-B]-P-DITHIIN-2,3-DICARBONITRILE
5,10-DIOXO-5,10-DIHYDRO-NAPHTHO[2,3-B][1,4]DITHIINE-2,3-DICARBONITRILE
AKOS NCG1-0094
AKTUAN
CLUSTER
DELAN
DELAN-COL
DELAN(R)
Dicyano-1,4-dithia-anthraquinone
dithiaanthraquinone-2,3-dinitrile
DITHIANON
1,4-dithiaanthraquinone-2,3-dicarbonitrile
1,4-dithiaanthraquinone-2,3-dinitrile
2,3-dicarbonitrilo-1,4-diathiaanthrachinon
2,3-dinitrilo-1,4-dithia-9,10-anthraquinone
2,3-dinitrilo-1,4-dithiaanthraquinone
2,3-dinitrilo-1,4-dithia-anthraquinone
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)褐色結(jié)晶。
溶解性微溶于水,溶于二噁烷、氯苯、氯仿。
熔點(diǎn)225°
沸點(diǎn)402.1±45.0 °C(Predicted)
密度d18 1.55
折射率1.6360 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
形態(tài)neat
水溶解性0.5mg/L(temperature not stated)
Merck13,3404
BRN1325563
LogP2.840
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3347-22-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dithianone(3347-22-6)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H318-H330-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R50/53
安全說(shuō)明S24-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)QL0700000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)3347-22-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats, guinea pigs: 638, 110 mg/kg (Amadori, Heupt)

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

常見問(wèn)題列表

概述

二氰蒽醌(dithianon),試驗(yàn)代號(hào) BAS216F、CL37114、CME107、IT-931、MV119A SAG107。商品名稱 Agrition、Delan、Ditho、Dock、Fado、Kuki、Minosse、Zot。其他名稱二噻農(nóng),是由BASF公司開發(fā)的殺菌劑。

理化性質(zhì)

二氰蒽醌純品為深棕色結(jié)晶狀固體,具有銅的光澤(工業(yè)品淺棕色),熔點(diǎn) 215~216℃;蒸氣壓2.7X10mPa。分配系數(shù) KowlgP=3.2,Henry常數(shù)5.71X10Pam/mol(計(jì)算值) 相對(duì)密度1.576kg/m(20C)。水中溶解度(pH 7,20C):0.14mg/L。有機(jī)溶劑溶解度(g/L. 20C):甲苯8,氯仿12,丙酮 10;微溶于甲醇和二氯甲烷。濃酸、堿性介質(zhì)中及長(zhǎng)時(shí)間加熱會(huì) 分解,DTs,12.2h(pH7,25C)。穩(wěn)定存在至80℃。水溶液(0.1mg/L)暴露于人造光下時(shí) DT50 19h。閃點(diǎn)>300℃。

合成方法

二氰蒽醌以蔡為原料,經(jīng)如下反應(yīng)即制得目的物。
二噻農(nóng)的合成

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50>300mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮 LD50>2000mg/kg。對(duì)皮膚無(wú)刺激對(duì)眼嚴(yán)重刺激。雄性大鼠吸入LC50(4h)0.28mg/L空氣。NOEL[2y,mg/(kg·d)]:大鼠(2y)1. 狗(ly)1.6,小鼠(1.5y)2.8。ADI0.01mg/kg。無(wú)遺傳毒性。制劑毒性:輕度急性經(jīng)口毒性,無(wú) 生殖、發(fā)育毒性,無(wú)致癌性。

應(yīng)用
二氰蒽醌是一種醌類結(jié)構(gòu)的具有多作用位點(diǎn)殺菌劑,通過(guò)與含硫基團(tuán)反應(yīng)和干擾細(xì)胞呼吸而抑制一系列真菌酶,最后導(dǎo)致病害死亡。具有很好的保護(hù)活性的同時(shí),也有一定的治療活性。
生物活性
Dithianon 是一種廣譜蒽醌類殺菌劑,對(duì)葉子和果實(shí)的表面具有良好的附著力。Dithianon 用于控制某些水果和蔬菜上的幾種真菌,如炭疽病菌 (Colletotrichum sp., Elsinoe ampelina),霉菌 (Plasmopara viticola),磷光菌 (Phomopsis viticola) 等。
靶點(diǎn)

Reactive oxygen species (ROS)
Colletotrichum sp. ; Elsinoe ampelina ; Plasmopara viticola ; Phomopsis viticola

體外研究

When exponentially aerobic growing cells of S. cerevisiae are submitted to acute Dithianon treatment they loss cell wall and membrane integrity, dying by necrosis, and this behavior is associated to a depletion of reduced proteic and non-proteic thiol groups. An important increase of cellular reactive oxygen species (ROS) associated to mitochondrial membrane potential modifications on Dithianon treated cells are also detected.
In filamentous fungus, Dithianon inhibits mycelial growth and conidial germination. Studies on Ehrlich ascites carcinoma and yeast cells showed that Dithianon inhibits respiration and fermentation affecting several thiol enzymes of the glycolytic pathway as hexokinase, phosphofructokinase, and glyceraldeyde-3-phosphate dehydrogenase.
Dithianon has in vitro cytotoxic effect and affect cell transforming activity of BLAB/c 3 T3 cells.

體內(nèi)研究

The activity of testosterone hydroxylase of liver microsomes derived from male mice is increased when they are treated with acute doses of Dithianon, while in females an inactivating effect is observed.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"3347-22-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
210880-92-5 35367-38-5 3766-81-2 41198-08-7 7778-77-0 66332-96-5 56-81-5 2042-37-7 65731-84-2 84-65-1 130-15-4 3347-22-6 35120-10-6