84-65-1
中文名稱
蒽醌
英文名稱
Anthraquinone
CAS
84-65-1
EINECS 編號
201-549-0
分子式
C14H8O2
MDL 編號
MFCD00001188
分子量
208.21
MOL 文件
84-65-1.mol
更新日期
2024/12/19 08:42:06
84-65-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蒽醌9,10-蒽醌
9,10-蒽酮
恩菎
9,10-二氫蒽-9,10-二酮
9,10-二氧蒽
英文別名
2-METHOXYBENZOIC ACID9,10-ANTHRAQUINONE
9,10-DIHYDRO-9,10-ANTHRACENEDIONE
9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene
9,10-DIOXOANTHRACENE
ALPHA RAXIL CA
Anthracenedione
ANTHRAQUINONE
CORBIT
CORBIT(R)
GAUCHO BLE
Hoelite
'LGC' (1601)
'LGC' (2410)
MORKIT
9,10(9H,10H)-anthracenedione
9,10-Anthracenedione
9,10-anthracenequinone
9,10-Anthrachinon
9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen
所屬類別
造紙化學(xué)品: 蒽醌物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色針狀結(jié)晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
溶解性溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
熔點284-286 °C(lit.)
沸點379-381 °C(lit.)
密度1.438
蒸氣密度7.16 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 190 °C)
折射率1.5681 (estimate)
閃點365 °F
儲存條件no restrictions.
溶解度0.00007g/l
形態(tài)粉末
顏色黃綠色到卡其色到棕褐色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 23 ºC
Merck14,687
檢測方法HPLC,NMR
BRN390030
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。易燃。
InChIKeyRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
LogP3.39-3.4 at 30℃
CAS 數(shù)據(jù)庫84-65-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 101) 2013
NIST化學(xué)物質(zhì)信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Anthraquinone (84-65-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H317-H350
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R43-R36/37/38
危險品運輸編號3077
WGK Germany1
RTECS號CB4725000
自燃溫度650 °C
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29146100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)84-65-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等用途二
用作造紙制漿蒸煮助劑，可降低用堿量，縮短蒸煮時間。用途三
蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產(chǎn) 以蒽醌為原料，經(jīng)磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應(yīng)染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領(lǐng)域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應(yīng)用領(lǐng)域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產(chǎn)；在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。用途四
有機合成中高級染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。制備方法
方法一
精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）?；旌蠚怏w進入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。
液相氧化法 將精蒽計量后加入反應(yīng)釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應(yīng)溫度105～110 ℃，將副產(chǎn)物NO排除，反應(yīng)6～8 h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。
苯酐法 將苯酐計量后加入反應(yīng)釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進行氣相縮合。得產(chǎn)品。
羧基合成法 將計量的苯加入反應(yīng)釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反應(yīng)4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。
方法二
在第一次世界大戰(zhàn)前，蒽醌產(chǎn)量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀(jì)40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國廣泛采用苯酐法。近年來，又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應(yīng)器有固定床和硫化床兩種類型。 我國蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應(yīng)器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風(fēng)管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應(yīng)器，總收率達80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產(chǎn)生，不會產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優(yōu)勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應(yīng)，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應(yīng)溫度低、設(shè)備簡單、副反應(yīng)少等優(yōu)點。缺點是污染嚴(yán)重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產(chǎn)成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應(yīng)、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點，在日本和美國萘醌法已達到相當(dāng)規(guī)模，有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，目前，由于反應(yīng)動力學(xué)研究不夠，催化劑性能不佳，經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫?zé)?，操作彈性小?.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應(yīng)，然后氧化成鄰苯?；郊姿?，再環(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產(chǎn)品成本較低。但反應(yīng)條件較苛刻，技術(shù)復(fù)雜，設(shè)備要求高，是德國BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模。此外，日本三井化學(xué)公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關(guān)注。84-65-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
低毒急性毒性
口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤可燃性危險特性
明火高溫可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 5 毫克/ 立方米常見問題列表
蒽類化合物
蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽類化合物，屬稠環(huán)有機化合物，又稱9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有顏色的，在自然界廣泛存在，天然產(chǎn)物中大多數(shù)的蒽醌類化合物都含有羥基，常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成甙的狀態(tài)存在。游離狀態(tài)的蒽醌類及其甙類經(jīng)常共存于同一植物中。許多致瀉的中藥如大黃、蘆薈、番瀉葉、瀉鼠李實等就含有致瀉的蒽醌類衍生物。有些天然的蒽醌類化合物可作為染料，如茜草中所含的茜根素和羥基茜素等。蒽醌類成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣類和菌類的代謝產(chǎn)物。從理論上講，蒽醌可能有10種異構(gòu)體，目前，制得的較為穩(wěn)定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3種，通常所指蒽醌即為9，10-蒽醌，從乙醇或苯中析出者為單斜晶系黃色針狀結(jié)晶，從硫酸水溶液中析出者為正交晶系雙錐形黃色結(jié)晶。相對分子質(zhì)量208.23。相對密度1.438(4℃)。熔點286℃。沸點379.8℃。閃點85℃。能升華。450℃略有分解。易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。熱穩(wěn)定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被濃硫酸磺化，可被發(fā)煙硫酸磺化；蒽醌的還原性較特殊，在連二亞硫酸鈉的堿溶液中被還原為9，10-二羥基蒽醌鈉鹽；與鋅粉及氨同時作用時，被還原為蒽；在氫碘酸、磷及碘的混合物作用下，還原生成9，10-二羥基蒽；與硼氫化鈉作用，還原生成9，10-二氫-9，10-二羥基蒽；也可被氫化鋁鋰、乙硼烷、鎳-鋁合金等還原；能與格氏試劑反應(yīng)，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被親電子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能與羥胺、苯肼反應(yīng)生成單肟或單苯腙。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
主要用途與作用
蒽醌主要用于染料生產(chǎn)，是媒染染料、酸性染料和還原染料的主要原料。蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料，在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過氧化氫生產(chǎn)過程和紙漿工業(yè)中大量使用。
由蒽醌可衍生成許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級染料。
此外，由蒽醌氫化生成的蒽氫醌，可在空氣中被迅速氧化逆轉(zhuǎn)為蒽醌，同時產(chǎn)生過氧化氫。
利用上述原理，在工業(yè)上用于制造過氧化氫。在實際生產(chǎn)上，因為使用溶劑苯和高級醇的混合溶劑，所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等) 可合成甕染料、酸性染料、反應(yīng)染料等許多高級染料。用于生產(chǎn)過氧化氫。在紙漿生產(chǎn)過程中添加蒽醌和四氫蒽醌，能提高效率，因此作為紙漿添加劑的用途正在擴大。
蒽醌分散染料
蒽醌分散染料是具有蒽醌結(jié)構(gòu)的分散染料。分散染料系指在分散劑存在下，將染料分散于染浴中的一種染料。這類染料分子中含有極性基團，但不含水溶性基團，所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位為氨基或羥基者占大多數(shù)。蒽醌染料均難溶于水。吸光系數(shù)為 10000～25000左右，是偶氮染料的1/2～1/3，所以對纖維的著色力從根本上講較偶氮染料差。在高濃度染色的海軍藍及黑色范圍內(nèi)，很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色澤鮮艷，所以多用于紅色、黃色或藍色的染色。從蒽醌分散染料的顯色結(jié)構(gòu)來看，染色時不受水解性、還原作用的影響，所以耐光堅牢度好、化學(xué)穩(wěn)定性好、使用方便，仍占有很重要的地位，在分散染料中約占20%。染色時，以木素磺酸及β-萘磺酸的福爾馬林縮合物為分散劑，同時進行微?；?，分散于水浴中與纖維一起進行熱處理。蒽醌分散染料有一缺點，是其他染料所沒有的，可以被大氣中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色，即氣體退色現(xiàn)象。這種現(xiàn)象與α-位氨基的堿性有關(guān)。為克服這一缺點，可用芳基氨代替烷基氨，并引入鹵原子、氰基和硝基等親電子基，例如美國 Eastman公司研制的染料C.I.分散藍27。此外，較有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散藍56、C.I.分散藍87和C.I.分散紅92。參考資料：家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實用精細化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出版社。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
蒽醌Anthraquinone, 98%(84-65-1)
Sigma Aldrich
84-65-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
蒽醌Anthraquinone,>98.0%(GC)(84-65-1)