32619-42-4
中文名稱
橄欖苦甙
英文名稱
Oleuropein
CAS
32619-42-4
EINECS 編號(hào)
251-129-6
分子式
C25H32O13
MDL 編號(hào)
MFCD00017493
分子量
540.51
MOL 文件
32619-42-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
32619-42-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
齊墩果甙/橄欖苦素橄欖苦甙
橄欖苦苷
油橄欖葉提取物
英文別名
OLEUROPEIN2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl [2S-(2alpha,3E,4beta)]-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetate
Methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
Olive Leaf Extract
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl [2S-(2alpha,3E,4beta)]-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetate
2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester, [2S-(2alpha,3E,4beta)]
(2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
(2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid,[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl] ester
Oleuropeine glucoside
所屬類別
原料藥：抗高血壓病藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于油橄欖樹
熔點(diǎn)89-90°C
比旋光度D20 -147° (H2O, alcohol, or acetone); D20 -127°
沸點(diǎn)772.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（輕微）、乙醇（輕微、超聲處理）、甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)9.70±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淺米色至深棕色
穩(wěn)定性有吸濕性、光敏性
InChIKeyRFWGABANNQMHMZ-JUVTZQQOSA-N
SMILESC([C@@H]1C(=CO[C@@H](O[C@@]2([H])[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)/C/1=C/C)C(=O)OC)C(=O)OCCC1C=CC(O)=C(O)C=1 |&1:1,5,7,9,10,12,14,r|
LogP-0.865 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫32619-42-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
天然植物提取物
橄欖苦苷又稱橄欖苦甙，是一種天然植物提取物，主要來源油橄欖樹葉中，油橄欖樹屬木犀科木犀欖屬常綠喬木，是世界著名的木本油料兼果用樹種，栽培品種有較高食用價(jià)值，含豐富優(yōu)質(zhì)食用植物油——橄欖油，為著名亞熱帶果樹和重要經(jīng)濟(jì)林木。油橄欖為闊葉、單葉對(duì)生，上花白色，花冠4裂， 雌雄2，子房2室，每室2胚珠，核果含油，呈橢圓形。油橄欖的栽培品種有500種之多, 廣泛種植的約140種，中國是橄欖的故鄉(xiāng)，也是世界上栽培橄欖最多的國家。我國橄欖分布最多的省份是福建，廣東、廣西、浙江、四川、臺(tái)灣等省亦有栽培。世界上栽培橄欖的國家有泰國、越南、緬甸、老撾、菲律賓、印度以及馬來西亞等。油橄欖生長(zhǎng)能力旺盛，耐旱、喜光, 主要分布在歐洲地中海沿岸國家和美國加州地區(qū)，希臘、意大利、突尼斯、西班牙為集中產(chǎn)地?，F(xiàn)在世界各國均引種栽培。50年代少量傳入我國，我國西部和西北地區(qū)甘肅、陜西、四川、重慶、福建、廣西、廣東、湖南等省市有引種栽培。在我國四川、貴州、湖南的山區(qū)仍可見到原始的野生橄欖。
圖1為橄欖
橄欖葉中主要含有橄欖苦甙及其苷、黃酮及其苷、雙黃酮及其苷、低分子單寧等成分，裂環(huán)烯醚萜類為主要活性成分。橄欖苦苷（Oleuropein）是一種無毒的裂環(huán)烯醚萜苷類多酚化合物。裂環(huán)烯醚萜（secoiridoids）是環(huán)戊烷單萜衍生物中的一類化合物，是由環(huán)烯醚萜類化合物裂環(huán)而成，只占環(huán)烯醚萜類的很少一部分。橄欖苦苷是一種重要的苯酚類裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷，廣泛存在于木樨科的木樨欖屬、丁香屬、女貞屬、木樨屬和茉莉?qū)俚戎参镏?。研究表明，橄欖苦苷具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗腫瘤和降血糖等作用，并逐漸應(yīng)用于醫(yī)藥、保健食品、化妝品等行業(yè)且應(yīng)用前景廣闊。
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理化性質(zhì)
微小結(jié)晶（乙酸乙酯），熔點(diǎn)87～89℃，易吸濕，旋光度-147°（c=1，水、乙醇或丙醇），呈變旋作用，旋光度-127°（9h后，水中），易溶于乙醇、丙酮、冰醋酸，5%NaOH溶液，可溶于水、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯，幾乎不溶于乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳。本品暴露在空氣和陽光下會(huì)分解，建議在避光條件下低溫密封保存。提取方法
目前常用的橄欖苦苷提取方法有浸提法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法、超臨界CO2萃取法、分散液-液微萃取法、過熱液體提取法、低溫減壓沸騰蒸餾提取法等。謝普軍等對(duì)不同方法進(jìn)行綜合分析比較，認(rèn)為超聲波與低溫減壓的組合是一種當(dāng)前適合工業(yè)化生產(chǎn)，并且操作簡(jiǎn)易、效率高、能耗低的提取方法；另外，認(rèn)為未來天然產(chǎn)物提取裝置可以與先進(jìn)的分析技術(shù)HPLC、GC－MS 等儀器直接聯(lián)用以實(shí)現(xiàn)在線分析檢測(cè)，不僅可提高分析檢測(cè)的速度，也可以控制產(chǎn)品的質(zhì)量，這也是未來研究天然產(chǎn)物提取分離的一種發(fā)展趨勢(shì)。純化方法
1、葉建中等用熱回流浸提的工藝得到橄欖苦苷的粗提物，經(jīng)過篩選出的AB-8樹脂純化，AB－8樹脂純化的最佳條件為: 上樣質(zhì)量濃度為2g/L，70%乙醇－水洗脫，流速為3mL/min，洗脫液用量為3BV，最終橄欖苦苷的純度達(dá)到47.90%，黃酮含量為16.4%，收率為6.43%。2、傅珊等考察了6 種不同大孔樹脂對(duì)橄欖苦苷的吸附，篩選出吸附選擇性好的D101 大孔吸附樹脂。以D101樹脂為吸附材料，得到最佳吸附條件：試樣上樣質(zhì)量濃度41.06mg/mL，流速5mL/min，50%乙醇溶液洗脫，洗脫液用量260mL，樹脂可以反復(fù)使用。經(jīng)大孔樹脂富集后，橄欖苦苷的純度可達(dá)55%以上，再經(jīng)葡聚糖凝膠精純化后，可達(dá)76%以上。
測(cè)定方法
1、黨建章等測(cè)定了橄欖葉中的橄欖苦苷，建立了HPLC含量測(cè)定方法：色譜柱為ZORBAX Eclipse XDB-C18(4.6mm*250mm，5um)，流動(dòng)相為0.01mol.L-1磷酸溶液-乙腈（79：21），流速為0.8ml.min-1，檢測(cè)波長(zhǎng)為254nm。2、鄭媛媛建立了一種利用總黃酮和橄欖苦苷在兩種顯色體系中的吸收特性的差異,在測(cè)定總黃酮含量的同時(shí),利用UV-VIS差減法間接測(cè)定了油橄欖葉提取物中橄欖苦普含量的方法，通過與HPLC法測(cè)定油橄欖葉中橄欖苦普含量的方法對(duì)比發(fā)現(xiàn)該法具有較高的準(zhǔn)確性和可信度，認(rèn)為該法可替代目前的HPLC法，并且該法快速、簡(jiǎn)便、成本低廉。
藥理作用
據(jù)研究，橄欖苦苷具有抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抑菌、降糖、降壓、預(yù)防冠心病及動(dòng)脈粥樣硬化等作用。橄欖苦苷的應(yīng)用也隨著各種藥理活性的發(fā)現(xiàn)而被應(yīng)用的更廣泛，高含量的主要用于護(hù)膚品，可以保護(hù)皮膚細(xì)胞不受紫外線的傷害，有效維持肌膚柔嫩與彈性，達(dá)到扶膚、嫩膚的功效。Microherb80%高含量橄欖苦苷專門為護(hù)膚品設(shè)計(jì)，其有效成分高，顏色淺，非常適合化妝品配方設(shè)計(jì)。