315-37-7
中文名稱
庚酸睪酮
英文名稱
Testosterone enanthate
CAS
315-37-7
EINECS 編號(hào)
206-253-5
分子式
C26H40O3
MDL 編號(hào)
MFCD00055890
分子量
400.59
MOL 文件
315-37-7.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:26
315-37-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
庚酸睪酮庚酸睪丸素
睪丸激素庚酸酯
英文別名
17BETA-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE 17-ENANTHATE17b-hydroxyandrost-4-en-3-one-17-ethanate
4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE 17-ENANTHATE
4-ANDROSTEN-17-BETA-OL-3-ONE ENANTHATE
TESTOSTERONE ENANTATE
TESTOSTERONE ENANTHATE
TESTOSTERONE HEPTANOATE
TESTOSTERONE HEPTYLATE
17-[(1-Oxoheptyl)oxy]androst-4-en-3-one
17-Hydroxyandrost-4-en-3-one, 17-heptanoate
3-Oxoandrost-4-en-17-yl heptanoate
Andro L.A. 200
Androst-4-en-3-one, 17-[(1-oxoheptyl)oxy]-, (17beta)-
Androst-4-en-3-one, 17beta-hydroxy-, heptanoate
Androtardyl
Atlatest
component of Androgyn l.a.
component of Deladumone
component of Ditate
component of Mal-O-Fem L.A
所屬類別
原料藥：雄激素及同化激素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)為34-36℃。
熔點(diǎn)34-39°C
比旋光度77 º
沸點(diǎn)463.22°C (rough estimate)
密度1.0562 (rough estimate)
折射率1.4700 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in anhydrous ethanol, freely soluble in fatty oils.
形態(tài)neat
InChIInChI=1/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/s3
InChIKeyVOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N
SMILES[C@@]12([H])CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)[C@H](CC[C@@]21[H])OC(=O)CCCCCC |&1:0,10,12,16,18,21,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)315-37-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Testosterone enanthate(315-37-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H350-H361
防范說(shuō)明P201-P202-P264-P270-P301+P312-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R45-R63
安全說(shuō)明S53-S22-S36/37/39-S45
WGK Germany3
RTECS號(hào)XA3080000
海關(guān)編碼2937290000
毒性man,TDLo,intramuscular,7519mg/kg/5W- (7519mg/kg),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: DYSPNEA,New England Journal of Medicine. Vol. 308, Pg. 508, 1983.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
雄性激素類藥物
庚酸睪酮為雄性激素類藥物，是睪酮丙酸酯與睪酮庚酸酯的復(fù)合制劑。作用與丙酮睪酮相同，能促進(jìn)男性性器官及副性征的發(fā)育，對(duì)抗雌激素。還有蛋白同化作用，可使肌肉增長(zhǎng)、體重增加等。作用快，且持續(xù)時(shí)間較長(zhǎng)，注射250mg可維持藥效2～4周。臨床上適用于治療男性性腺機(jī)能不全、性器官發(fā)育不良、不育癥、無(wú)睪癥和穩(wěn)睪癥等;也可用于女性功能性子宮出血、更年期綜合征、乳腺癌和性器官癌;肝硬化、再生障礙性貧血、骨質(zhì)疏松癥等;消耗性疾病。【不良反應(yīng)】大劑量或長(zhǎng)期使用，可引起水鈉潴留和水腫現(xiàn)象。青年女性可出現(xiàn)男性化現(xiàn)象，如嗓音變粗、多毛、痤瘡、陰蒂肥大等。前列腺癌、孕婦禁用。前列腺肥大及肝、腎功能障礙者慎用庚酸睪酮。治療乳腺癌時(shí)，如發(fā)現(xiàn)血鈣過(guò)高應(yīng)立即停藥。
男性避孕藥
庚酸睪酮即是一種激素酯，它能抑制腦垂體，促進(jìn)性腺素釋放，從而使睪丸間質(zhì)細(xì)胞分泌的內(nèi)源睪酮下降，最終達(dá)到阻斷精子發(fā)生的目的。中科院動(dòng)物所在對(duì)猴子進(jìn)行試驗(yàn)時(shí)發(fā)現(xiàn)，每周注射１次庚酸睪酮，一周后猴子的精細(xì)胞開(kāi)始凋亡，到第五周精細(xì)胞凋亡達(dá)到高峰。對(duì)308位志愿者的臨床試驗(yàn)還表明，庚酸睪酮避孕藥對(duì)亞洲男性的作用明顯高于白種人。在這項(xiàng)研究中，雖然精子的減少率并未呈現(xiàn)種族間的差異，但亞洲人比白種人對(duì)激素導(dǎo)致的精子發(fā)生抑制更為敏感，９５％以上的亞洲人可達(dá)到無(wú)精子，而只有40%至70%的白種人成為無(wú)精子。庚酸睪酮是一種長(zhǎng)效男性避孕藥，可通過(guò)多種途徑給藥(每周2次至每3周1次，每次200～500mg，肌內(nèi)注射) ，通過(guò)對(duì)100余例志愿者試用，結(jié)果表明，每周肌內(nèi)注射250mg，10周后可使大多數(shù)男子產(chǎn)生無(wú)精子癥或嚴(yán)重少精子癥，停藥一定時(shí)間后精子數(shù)均可恢復(fù)，不良反應(yīng)同前。如將注射間隔延長(zhǎng)至10～12d以上，用加倍劑量效果也不理想。藥代動(dòng)力學(xué)研究表明，本品注射后當(dāng)即產(chǎn)生一個(gè)超生理水平的血高峰，此后血濃度迅速下降，說(shuō)明每周給藥的必要; 此項(xiàng)血高峰有可能直接刺激生精，故部分志愿者未能達(dá)到明顯少精子癥，少數(shù)志愿者精子密度下降后可再次上升。庚酸睪酮只需每周注射1次，似比丙酸睪酮優(yōu)越; 但即使如此，也甚難為多數(shù)人所接受。其他兩種睪酮制劑，即環(huán)戊丙酸睪酮及環(huán)己烷羧酸睪酮，亦需每周注射1次。
生物活性
Testosterone Enanthate (Testosterone heptanoate, NSC-17591)是一種雄激素和合成代謝類固醇，用于治療雄性素補(bǔ)療。