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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>31431-39-7

31431-39-7

中文名稱 甲苯達唑
英文名稱 Mebendazole
CAS 31431-39-7
EINECS 編號 250-635-4
分子式 C16H13N3O3
MDL 編號 MFCD00057872
分子量 295.29
MOL 文件 31431-39-7.mol
更新日期 2025/01/09 09:22:22
31431-39-7 結構式 31431-39-7 結構式

基本信息

中文別名
二苯酮胍甲酯
甲苯達唑
甲苯咪唑
(5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
5-苯甲醯-2-苯并咪唑胺甲酸甲酯
甲苯噠唑
英文別名
5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLECARBAMIC ACID METHYL ESTER
5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester
AKOS NCG1-0041
CHEMBRDG-BB 5250893
LABOTEST-BB LT00134664
MEBENDAZOL
MEBENDAZOLE
METHYL 5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLE-CARBAMATE
METHYL 5-BENZOYL BENZIMIDAZOLE-2-CARBAMATE
METHYL N-(5-BENZOYL-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE
(5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
bantenol
besantin
lomper
mbdz
mebenvet
methyl5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamate
所屬類別
飼料添加劑: 驅蟲保健劑

物理化學性質

外觀性狀甲苯達唑(31431-39-7)為白色或微黃白色結晶性粉末。熔點288.5℃,溶于甲醛、甲酸、冰乙酸,微溶于甲醇,不溶于水,無臭、無味、不吸濕,在空氣中穩(wěn)定。
熔點288.5°C
沸點436.98°C (rough estimate)
密度1.1952 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度幾乎不溶于水、酒精和二氯甲烷。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.43/9.93(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至淺米色
水溶解性35.4mg/L(25 ºC)
Merck13,5791
BRN759809
BCS Class2,4
CAS 數(shù)據(jù)庫31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Mebendazole (31431-39-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S36
危險品運輸編號UN 2811
WGK Germany3
RTECS號EY8600000
海關編碼29339900
毒害物質數(shù)據(jù)31431-39-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally: >80 mg/kg in sheep; >40 mg/kg in mice, rats and chickens (Van Gelder)

應用領域

用途一
作為驅蟲藥,對動物腸胃線蟲有效??苫煊陲暳鲜褂谩?/span>
用途二
驅腸蟲藥、對蛔、曉、鞭、鉤蟲等多種腸道蠕蟲均有療效,為首選抗鞭蟲藥物。
用途三
驅腸蟲藥,對蛔、曉、鞭、鉤蟲等多種腸道蠕蟲均有療效,為首選抗鞭蟲藥物。
參考質量標準
參考指標
含量(干基)/%
98.0~102.0
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002

制備方法

方法一
以鄰二氯苯和苯甲酰氯為原料,經縮合、氨化、環(huán)合而得。
將鄰二氯苯、苯甲酰氯、無水三氯化鋁混合,于130-135℃下攪拌反應4h。稍冷后傾倒入稀鹽酸中,過濾、水洗至中性,得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于鹽酸,加活性炭回流脫色0.5h。脫色液冷卻至10℃以下。過濾后干燥得2,4-二氯二苯甲酮。收率70%。
將2,4-二氯二苯甲酮、氯化亞銅、氯化鎂、氨水在高壓釜中,200-210℃和5-6MPa下反應15h。冷卻至40-50℃后過濾,濾餅溶于稀鹽酸,加入活性炭脫色(80℃,0.5h)。脫色液冷卻至10℃,析出結晶。經過濾、干燥得3,4-二氨基二甲苯酮鹽酸鹽,收率65%。再與氰氨基甲酸甲酯環(huán)合得產品。
方法二
將4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亞砜氯化,在三氯化鋁催化下與苯縮合,再經胺化、還原得到3,4-二氨基二苯甲酮,然后經環(huán)合制成甲苯達唑。也可將3,4-二氨基二苯甲酮鹽酸鹽加入由S-甲基異硫脲硫酸鹽、氯甲酸甲酯、氫氧化鈉反應得到的混合物中,再加入醋酸鈉,在85℃反應45min,亦可制得甲苯達唑。

常見問題列表

簡介

甲苯達唑(Mebendazole,MBZ)屬于苯并咪唑氨基甲酸酯類藥物,1971年合成并投入臨床,1974年被FDA批準上市,適用于驅除腸道寄生蟲感染,阻礙寄生蟲細胞微管系統(tǒng)的形成,使細胞周期停滯在G2/M期,影響細胞有絲分裂,具有廣譜、高效、安全性高的特點。

Mebendazole

廣譜驅蟲藥
甲苯達唑是一種廣譜驅蟲藥,有完全殺死鉤蟲卵和鞭蟲卵以及部分殺死蛔蟲卵的作用,對蟲體的β-微管蛋白有很強的親 和力,在很低濃度下就能與之結合,可通過影響蟲體糖類的代謝和相關能量的生成抑制其微管的聚合,引起蟲體表皮或 腸細胞的消失,可選擇性與不可逆性地抑制蟲體從腸道內攝取葡萄糖和其他營養(yǎng)成份,最后導致蟲體死亡。適用于治療 人體和動物體因鞭蟲、蟯蟲、鉤蟲、絳蟲、糞類圓線蟲、蛔蟲等單種或多種蠕蟲引起的感染,但對包蟲病無效。
甲苯達唑也是一種氧化磷酸化解偶聯(lián)劑,可抑制線粒體內延胡索酸還原酶,減少葡萄糖的轉運,從而影響ATP的產生。
甲苯達唑混懸液可抑制腸道寄生蟲對葡萄糖的攝取,導致蟲體內貯存的糖原耗竭,使蟲體三磷酸腺苷形成減少,但 并不影響宿主血中葡萄糖水平。超微結構觀察,甲苯達唑混懸液可引起蟲體被膜細胞及腸細胞胞漿中微管變性,使高爾 基體內分泌顆粒積聚,產生運輸堵塞、胞漿溶解,吸收細胞完全變性,從而引起蟲體死亡。
藥物相互作用
與西咪替丁等抑制肝微粒體酶活性的藥物合用,能抑制甲苯達唑的代謝,使血藥濃度升高。
與苯妥英或卡馬西平等誘導肝微粒體酶藥物合用,可加快甲苯達唑混懸液代謝,使血藥濃度降低。
用法與用量
口服甲苯達唑混懸液
成人常用量
治療蛔蟲、鉤蟲、鞭蟲?。阂淮?ml,一日2次,連服3日。2周和4周各重復用藥1次。
治療蟯蟲?。阂淮?ml,一日1次,連服3日。2周和4周各重復用藥1次。
治療絳蟲、糞類圓線蟲?。阂淮?ml,一日2次,連服3日。
小兒
4歲以上的兒童應用成人劑量;4歲以下者用量減半。
治療魚類指環(huán)蟲病、偽指環(huán)蟲病、三代蟲病等單殖吸蟲類寄生蟲病。
將本品加2000倍水稀釋均勻后潑灑 青魚、草魚、鰱、鳙、鱖、桂花魚 每畝每米水體用67~100g原藥。 歐洲鰻、美洲鰻 每畝每米水體用167~334g原藥,病情嚴重可加倍使用。
不良反應
極少數(shù)病人有惡心、腹部不適、腹痛、腹瀉等。尚可發(fā)生乏力、皮疹,罕見剝脫性皮炎、全身脫毛癥、血嗜酸性粒細胞 增多,均可自行恢復正常。嚴重不良反應多發(fā)生于劑量過大、用藥時間過長、間隔時間過短時。
制備方法
將4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亞砜氯化,在三氯化鋁催化下與苯縮合,再經胺化、還原得到3,4-二氨基二苯甲酮,然后經環(huán)合制成甲苯達唑。也可將3,4-二氨基二苯甲酮鹽酸鹽加入由S-甲基異硫脲硫酸鹽、氯甲酸甲酯、氫氧化鈉反應得到的混合物中,再加入醋酸鈉,在85℃反應45min,可制得甲苯達唑。

知名試劑公司產品信息

"31431-39-7" 相關產品信息
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