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274-07-7

中文名稱 兒萘酚硼烷
英文名稱 CATECHOLBORANE
CAS 274-07-7
EINECS 編號(hào) 205-991-5
分子式 C6H5BO2
MDL 編號(hào) MFCD00005846
分子量 119.91
MOL 文件 274-07-7.mol
更新日期 2024/12/17 13:40:41
274-07-7 結(jié)構(gòu)式 274-07-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
兒萘酚硼烷
兒茶酚硼烷
兒茶素硼烷
鄰苯二氧硼烷
英文別名
1,3,2-BENZODIOXABOROLE
CATECHOLBORANE
RARECHEM AK VD 0002
Benzcatechinborane
Benzo[1,3,2]dioxaborole
C6H5BO2
Catecholatoborane
Pyrocatecholborane
1,3,2-BENZODIOXABOROLE SOLUTION, ~1 M IN TOLUENE
1,3,2-BENZODIOXABOROL
CATECHOLBORANE, 1.0M SOLUTION IN TETRAHY DROFURAN
1,3,2-BENZODIOXABOROLE ( 1M SOLUTION INTHF)
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran
Catecholborane, 98+%
1,3,2-benzodioxaborole solution
catecholborane solution
7,9-dioxa-8$l^{2}-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
Catecholborane1M solution in tetrahydrofuranAcroSeal§3
1,3-Dioxa-2-boraindan
Boronic acid 1,2-phenylene ester
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)12 °C(lit.)
沸點(diǎn)50 °C50 mm Hg(lit.)
密度1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.507(lit.)
閃點(diǎn)36 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度與乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、苯混溶。
形態(tài)液體
顏色朦朧無色
水溶解性Reacts with water.
敏感性濕氣敏感
BRN972072
InChIKeyCENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫274-07-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3,2-Benzodioxaborole (274-07-7)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危險(xiǎn)等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29209090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
單官能硼氫化試劑,可將β-羥基酮還原為1,3-二醇??捎绊懄?β-烯酮共軛還原反應(yīng)。

制備方法

方法1

1.耦合4 -溴代丁烯-1 與catecholborane提供了溴丁基硼與α – pinanediol生產(chǎn)

2..這是regioselectively氯化給流離失所的氯原子的與鋰hexamethyldisilazide

3.其次是酸處理提供中間。

4. 在一個(gè)與汞封式鼓泡裝置連通(尾管通入通風(fēng)櫥中)的500一升干燥燒瓶中,在氮“亡存在下放入100毫升2摩爾/升硼烷 (200毫摩爾)四氫呋喃溶液。在0℃充分?jǐn)嚢柘?,?0分鐘內(nèi)滴加22克(200摩爾)兒茶酚(鄰苯二酚)的50毫升四氫映喃的溶液。在25℃繼繼攪拌30分鐘后,蒸餾得19.2克(80%)的產(chǎn)物

常見問題列表

簡介
兒萘酚硼烷主要被用作香料,藥物以及化工原料的中間體,廣泛應(yīng)用在熒光探針以及熒光增強(qiáng)劑上。此外,兒萘酚硼烷也用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和橡膠助劑,在農(nóng)藥行業(yè)主要用于合成稻田除草劑呱草丹,是一種選擇性的非激素型硫代氨基甲酸醋類除草劑,非常具有發(fā)展前景。
用途
兒茶酚硼烷具有制備方法簡單、性質(zhì)穩(wěn)定、易貯存、與烯烴和炔烴在溫和的條件下反應(yīng)速率快、區(qū)域選擇性和立體選擇性高、易于功能化和自由基化等特點(diǎn),因而在硼氫化反應(yīng)和還原反應(yīng)等方面得到了廣泛的應(yīng)用。兒茶酚硼烷,相比于硼烷,硼烷衍生物在有機(jī)反應(yīng)中的活性較低,但在反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性方面有著獨(dú)特的優(yōu)勢,因而對于硼烷衍生物的合成及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用一直受到相關(guān)研究人員的關(guān)注。
制備
將二硼酸鹽化合物在非均相金屬催化劑的作用下進(jìn)行B—B鍵的高壓氫裂解反應(yīng),合成了包含兒茶酚硼烷在內(nèi)的三類單氫硼烷。其中以鈀類催化劑的催化效果最為理想,此類催化劑可以在常溫條件下高效地催化二硼酸鹽當(dāng)中的B—B鍵斷裂,隨后與氫氣進(jìn)行反應(yīng)生成兒茶酚硼烷。
兒萘酚硼烷價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/0820954兒茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
274-07-7100ml2590元
2024/04/30C20954兒茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal×
274-07-7100ml2590元
2021/05/26C20954兒茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal×
274-07-7800ml8612元
"274-07-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
536-74-3 124-41-4 98-86-2 75-47-8 280-64-8 7440-42-8 274-07-7