26159-34-2
中文名稱
萘普生鈉
英文名稱
Naproxen sodium
CAS
26159-34-2
EINECS 編號
247-486-2
分子式
C14H14NaO3
MDL 編號
MFCD00058507
分子量
253.25
MOL 文件
26159-34-2.mol
更新日期
2024/12/20 09:14:38
26159-34-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
S-(-)2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸鈉萘普生鈉
溴甲氧基萘R-雜質(zhì)N
甲氧奈丙酸鈉
英文別名
6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID SODIUMNAPROXEN SODIUM
(-)-NAPROXEN SODIUM SALT
NAPROXEN SODIUM SALT
(S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID SODIUM SALT
(S)-6-METHOXY-A-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID, SODIUM SALT
(S)-NAPROXEN, SODIUM SALT
(-)-SODIUM (S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETATE
6-methoxy-alpha-methyl-,sodiumsalt,(s)-2-naphthaleneaceticaci
6-methoxy-alpha-methyl-,sodiumsalt,l-(-)-2-naphthaleneaceticaci
aleve
Anaprox
apranax
l-(-)-6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneaceticacidsodiumsalt
naprosynsodium
sodiumnaprosyn
sodiumnaproxen
sodium (-)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate
Naproxen sodium USP.CP
NAPROXEN, USP
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀萘普生為白色或類白色結(jié)晶性粉末,無臭,熔點1553℃,比旋度62一650。溶于乙醇、氯仿、丙酮等有機溶劑,pH高時易溶于水,低時幾乎不溶。從結(jié)構(gòu)上看,蔡普生梭基。位有一個手性碳原子,其S對映體的生物活性是R對映體的27.5倍。
熔點250-251°C
比旋光度D -11° (in methanol)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Freely soluble in water, freely soluble or soluble in methanol, sparingly soluble in ethanol (96 per cent).
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble in water up to 100mg/mlSoluble in methanol and chloroform. Slightly soluble in ether. Insoluble in water.
CAS 數(shù)據(jù)庫26159-34-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥
萘普生鈉是較易為人耐受的一種非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥，屬于苯丙酸類化合物，通過抑制前列腺素的合成而發(fā)揮抗炎鎮(zhèn)痛作用，口服后吸收迅速，2～4小時內(nèi)，血漿達到高峰濃度。食物對吸收速率影響不大，萘普生與血漿蛋白高度結(jié)合(99%)，血漿濃度23～40mcg/ml之間。代謝為去甲基再與葡糖苷酸結(jié)合，消除半衰期12～15小時，主要由尿排出。臨床適用于緩解各種輕度至中等度的疼痛，如拔牙及其他手術(shù)后的疼痛、原發(fā)性痛經(jīng)及頭痛等。也適用于類風濕關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎、幼年型風濕性關(guān)節(jié)炎（Juvenile arthritis）、肌腱炎、滑囊炎及急性痛風性關(guān)節(jié)炎，對于關(guān)節(jié)炎的疼痛、腫脹及活動受限均有緩解癥狀的作用。銀屑病性關(guān)節(jié)炎和Reiter氏綜合征亦可改用本品治療。與布洛芬、非諾洛芬、阿司匹林、舒林酸和吲哚美辛比較，癥狀緩解的效應相仿，但胃腸道和神經(jīng)系統(tǒng)的不良反應的發(fā)生率和嚴重程度均較低。另外本品亦像阿司匹林一樣能抑制血小板凝聚，延長出血時間，但為可逆性，停藥后即可恢復。萘普生鈉與血漿蛋白的結(jié)合率高(99%)，并可將其他與蛋白結(jié)合的藥物，由其結(jié)合部置換出來。故接受這類藥物(如口服抗凝劑、磺酰脲、乙內(nèi)酰脲[hydantoins])的人，應注意觀察相互作用。同時應用丙磺舒，可使萘普生的血漿濃度增高，半衰期延長。氫氧化鎂、鋁可使本品吸收速率稍有減低，重碳酸鈉則可使之增高。
功效和作用
萘普生鈉具有很強的抗炎鎮(zhèn)痛效能，其主要生物學作用為：(1)抑制前列腺素合成酶的活性，從而降低毛細血管通透性；(2)減少巨噬細胞生成過氧化物而發(fā)揮抗炎作用；(3)刺激T抑制細胞活性；(4)降低痛覺敏感性。與布洛芬、非諾洛芬、阿司匹林、舒林酸和吲哚美辛比較，癥狀緩解的效應相仿，但胃腸道和神經(jīng)系統(tǒng)的不良反應的發(fā)生率和嚴重程度均較低。藥物相互作用
1、注射用萘普生鈉可加強肝素及雙香豆素的抗凝血作用，使出血時間延長。2、與阿司匹林或其他水楊酸制劑同用時，對癥狀緩解并無增效。
3、注射用萘普生鈉可降低呋塞米的排鈉和降壓作用。
4、注射用萘普生鈉可抑制鋰隨尿排泄，使鋰的血藥濃度升高。
5、丙磺舒和注射用萘普生鈉合用時，可增加注射用萘普生鈉的血漿水平和明顯延長注射用萘普生鈉的血漿半衰期。療效和毒性反應同時增加，故不推薦用于臨床。
生物活性
Naproxen Sodium (RS-3650) 是一種非選擇性環(huán)氧合酶(COX)抑制劑，作用于COX-1和COX-2時，IC50分別為8.7 μM和5.2 μM。靶點
| Target | Value |
| COX-2 | 5.2 μM |
| COX-1 | 8.7 μM |
體外研究
Naproxen作用于完整細胞，抑制COX-1和 COX-2效果差不多，IC50分別為2.2 μg/mL和1.3 μg/mL。 在體外，Naproxen作用于大鼠和人類，降低LPS誘導的PGE 2 和TXB 2 產(chǎn)量，抑制PGE 2 時，IC50分別為30.7 μM和79.5 μM，抑制TXB 2 時，IC50 分別為72.4 μM 和48.3 μM。 Naproxen抑制人血小板TXB 2 產(chǎn)量和LPS誘導的人單核細胞TXB 2 產(chǎn)量，IC50分別為5.7和6.4, 也稍微選擇性抑制組成型和誘導型COX-2，作用于COX-1的IC50值與作用于COX-2 的IC50值之比為6.3。 只有高濃度Naproxen作用于HCA-7結(jié)腸癌細胞48小時，能顯著誘導凋亡，IC50為1.45 mM。
體內(nèi)研究
在體內(nèi)，Naproxen處理大鼠，降低LPS誘導的PGE
2
和TXB
2
產(chǎn)量，IC50分別為12.8 μM和5.9 μM,說明Naproxen 是非選擇性COX抑制劑。 Naproxen作用于患Carrageenan誘導關(guān)節(jié)炎的痛覺缺失大鼠模型，IC50為27 μM，作用于酵母性發(fā)熱大鼠，IC50為40 μM，抑制PGE
2
和TXB
2
時，IC50分別為13 μM和5 μM。