2086-83-1
中文名稱
黃蓮素
英文名稱
Berberine
CAS
2086-83-1
EINECS 編號
211-195-9
分子式
C20H18ClNO4
MDL 編號
MFCD00011939
分子量
371.81
MOL 文件
2086-83-1.mol
更新日期
2024/12/16 10:52:19
2086-83-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,6-二氫-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二噁茂苯并[5,6α]喹嗪黃連素堿
小檗堿
黃蓮素
黃連素
四碳硫份
小蘗鹼
5,6-二氫-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6Α]喹嗪
黃連提取物
5,6-二氫-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6-A]喹嗪
英文別名
5,6-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-BENZO[G]-1,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]QUINOLIZINIUM, CHLORIDEBBR
BERBERINE
BERBERINE CHLORIDE
BERBERINE HCL
BERBERINE HYDROCHLORIDE
BERBERINE HYDROCHLORIDE N-HYDRATE
BERBERIN HCL
CI 75160
LABOTEST-BB LT00440956
NATURAL YELLOW 18
NATURAL YELLOW 18 CHLORIDE
TIMTEC-BB SBB006488
UMBELLATINE
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6]quinolizinium
7,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-berbiniu
9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbinium
berberin
InsipBerberine
Coptisrootextract
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃蓮素(2086-83-1)是一種常見的異喹啉生物堿。從乙醚中析出者為黃色針狀結(jié)晶，熔點145℃。溶于水，難溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺鹽的特征。其鹽類在水中的溶解度都比較小。小檗堿鹽酸鹽在水中溶解度為1：500。小檗堿鹽酸鹽又稱黃連素，為黃色結(jié)晶性粉末。易溶于沸水，微溶于冷水，幾乎不溶于冷醇、氯仿和醚。
熔點204-206 °C (dec.)
沸點486.8°C (rough estimate)
密度1.2976 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)2.47(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至黃色結(jié)晶
水溶解性43.48g/L(25 ºC)
LogP-0.990 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫2086-83-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品運輸編號1544
WGK Germany2
RTECS號DR9866400
F3-10
危險等級6.1(b)
包裝類別III
毒性LD50 orl-mus: 329 mg/kg YKKZAJ 82,726,62
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療腸道感染的植物抗菌素用途二
黃連素為抗菌藥物，是《國家基本藥物目錄》，選列的品種，該品對溶血性鏈球菌，金黃色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志賀氏痢疾桿菌等均有抗菌作用，并有增強白血球吞噬作用，對結(jié)核桿菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。廣泛用于治療胃腸炎、細(xì)菌性痢疾等，對肺結(jié)核、猩紅熱、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定療效。中醫(yī)用黃連、黃柏、三顆針及十大功勞等作清熱解毒藥物，其中主要有效成分即小檗堿。制備方法
方法一
以黃樟油素為原料，在減壓下異構(gòu)化得異黃樟油素，經(jīng)氧化生成胡椒醛。胡椒醛與硝基甲烷縮合得β-硝基-3,4-二氧亞甲基苯乙烯，進一步還原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺與鄰藜蘆醛縮合，再經(jīng)催化氫化、成鹽、環(huán)合，堿化得小檗堿。繼續(xù)用鹽酸成鹽即得黃連素。1.縮合、催化氫化、成鹽將無水乙醇與鄰藜蘆醛混合，在攪拌下再加胡椒乙胺，稍加熱使全部溶解。攪拌10min以上使縮合反應(yīng)完全。另將鎳催化劑與無水乙醇混和后與縮合物一起投入高壓釜。先通氮置換空氣，再通入氫氣，控制壓力接近4MPa、溫度80-90℃，將氫化反應(yīng)進行到不再吸氫，并繼續(xù)保溫、保壓通氫1h為止。冷至30℃，降壓至2MPa，靜置，使鎳催化劑沉降，再利用高壓釜余壓將反應(yīng)液壓出。壓濾除去催化劑（浸入乙醇，供下批套用），濾液在攪拌下于50℃用鹽酸乙醇酸化至pH3-4，冷卻至5℃，保持4h使結(jié)晶。過濾，用少量乙醇洗滌，干燥即得N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽。收率84%。2.環(huán)合、堿化、成鹽依次將冰醋酸、乙酐、硫酸銅及氯化鈉投入反應(yīng)鍋中，攪拌升溫至65-70℃，緩緩加入乙二醛，升溫至回流20min，冷卻至90℃，加N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽，升溫至112-114℃反應(yīng)4h。減壓回收乙酸至投料量的70-80%后，加水?dāng)噭颍^濾。濾餅用熱水洗滌，濾干，即得小檗三鹽酸鹽粗品。粗品先用石灰乳堿化得pH8-8.5，過濾得到的小檗堿氫氧化物濾液和洗液，以稀鹽酸調(diào)pH1-2，過濾，濾餅溶于熱水，加活性炭脫色，過濾，用稀鹽酸調(diào)pH1-2，冷卻，過濾，水洗，干燥，即得黃連素。小檗堿存在于小檗科等四個科十個屬的許多植物中，用提取法生產(chǎn)小檗堿的工藝過程是：取三顆針或十根地下根洗靜，切成薄片，曬干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加熱浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生藥。第1、2次浸出液過濾，濾液加氯化鈉飽和，放置，把結(jié)晶分離出來即為粗品。粗品用酸堿法精制得成品。每百公斤生藥可得成品0.5kg。2086-83-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
低溫通風(fēng)低干燥; 因需求限量存儲, 以防過量, 皮膚吸附中毒毒性分級
高毒急性毒性
口服-小鼠 LD50: 329 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧;藥物副作用:體溫降低,癱瘓,死亡;服用請尊醫(yī)囑類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
簡介
小檗堿又稱黃連素，是從毛茛科黃連屬植物黃連的根狀莖中提取的主要有效成分，在自然界多以季銨鹽的形式存在，臨床上多用其鹽酸鹽。鹽酸小檗堿具有抗微生物、抗心律失常、降血脂、降血糖、抗炎、抗腫瘤、鎮(zhèn)靜催眠等多種藥理作用。
藥用價值
黃連是一種著名的中藥，《神農(nóng)本草經(jīng)》列之為上品，性寒，味苦，具有清熱燥濕，瀉火解毒之功效。其中以黃連素(小檗堿)的含量最多，也是最有效的成分之一，其對心血管系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)和消化系統(tǒng)具有良好的治療和保健作用，是一種常用的中草藥。近幾年來又發(fā)現(xiàn)了一些新的用途，如治療原發(fā)性高血壓、心律失常、高血脂癥、消化性潰瘍、Ⅱ型糖尿病等，可以說是老藥新用。此外，現(xiàn)代藥理學(xué)研究證實黃連素具有顯著的抗心力衰竭、抗心律失常、降低膽固醇、抗制血管平滑肌增殖、改善胰島素抵抗、抗血小板、抗炎等作用，因而在心血管系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng)疾病方面將可能有廣泛、重要的應(yīng)用前景，日益受到重視。神奇功效
黃連素的降壓作用很好，多數(shù)老年高血壓患者服藥后，血壓可降至正常范圍；黃連素亦有降血糖、尿糖的作用；黃連素改善心律失常；黃連素還有一定的防癌作用；黃連素的抗菌能力頗強；其也可用于肺性心律失常或伴有心力衰竭的室性心律失?；颊?。
副作用
口服黃連素片的副作用較少，偶有惡心、嘔吐、皮疹和藥熱，停藥后可消失。黃連素能進入胎盤或融入乳汁，因此妊娠期及哺乳期的婦女應(yīng)慎用。前面說到兒童可以應(yīng)用黃連素，但是必須在成人監(jiān)護下使用。此外，由于其可引起溶血性貧血導(dǎo)致黃疸，所以溶血性貧血患者及葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏患者（如蠶豆?。┙?。
黃蓮素價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW20868312 | 小檗堿 berberine;5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium | 2086-83-1 | 100MG | 58元 |
| 2024/11/11 | XW20868311 | 小檗堿 berberine;5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium | 2086-83-1 | 20MG | 30元 |
| 2024/11/08 | S9046 | 黃蓮素 Berberine | 2086-83-1 | 5mg | 647.01元 |