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15401-69-1

中文名稱 小檗紅堿
英文名稱 berberrubine
CAS 15401-69-1
分子式 C19H15NO4
分子量 357.788
MOL 文件 15401-69-1.mol
更新日期 2024/12/18 02:58:01
15401-69-1 結構式 15401-69-1 結構式

基本信息

中文別名
小檗紅堿
巴馬汀紅堿
鹽酸小檗紅堿
氯化小檗紅堿
小檗紅堿對照品
小檗紅堿(標準品)
小檗紅堿氯化物形式
小檗紅堿-帶鹽(不帶鹽產(chǎn)品不穩(wěn)定)
BERBERRUBINE 小檗紅堿
英文別名
Beroline
grubbiness
Chileninone
Nerberrubine
berberrubine
Beroline chloride
Berberrubine chloride
9-Berberoline chloride
Berberubine chloride form
BERBERRUBINE,HYDROCHLORIDE,DIHYDRATE
所屬類別
生物化工:提取物

物理化學性質

外觀性狀可溶于酸性溶液,不溶于石油醚、氯仿等溶劑。 來源于毛茛科植物雜性唐松草 Thalictrum polygamun Muhl.根。
熔點245℃ (DEC.)
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
顏色灰白色至深黃色
穩(wěn)定性吸濕性

應用領域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
藥理藥效:抗菌作用。

常見問題列表

生物堿
小檗紅堿最先是從Berberise Vulgaris L.中分離到的一種生物堿,從黃連中也能分離到該化合物,由于黃連等中藥材中小檗紅堿的含量較低,故一直未被重視。
小檗紅堿化學結構式
圖1為小檗紅堿的化學結構式
以上信息由Chemicalbook佳易編輯整理。
理化性質
紅色晶體,熔點245℃,可溶于酸性溶液,不溶于石油醚、氯仿等溶劑。
植物提取小檗紅堿
由于小檗紅堿在黃連、黃柏等原藥材中的自然含量很低,故從原藥材提取分離與純化較為困難,現(xiàn)在一般采用小檗堿脫甲基轉化生成小檗紅堿的方法來合成制備。
黃柏為蕓香科植物黃皮樹的干燥樹皮,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》,列為上品,具有清熱燥濕,瀉火除蒸,解毒療瘡之效。中醫(yī)古籍記載有蜜炙黃柏,酒炙黃柏,鹽炙黃柏,黃柏炭等幾種炮制品,《中國藥典》(2005年版)收載了鹽炙黃柏和黃柏炭。
黃柏圖片
圖2為植物黃柏實物圖片。
合成方法
1.真空熱解法: 將BBR在真空190 ℃加熱15 min,粗品用乙醇/甲醇重結晶,產(chǎn)率69%; 或反應1~2 h,粗品用氯仿/甲醇9∶1硅膠柱層析,產(chǎn)率90%。
2.微波輻射法: 在圓底燒瓶中加入一定量料液比為1∶25(g∶mL)的BBR和DMF,數(shù)顆沸石,回流冷凝,在400 W微波輻射下,反應15 min。取出反應瓶,趁熱加入1.5倍水稀釋冷卻,冷藏過夜,使析晶完全,抽濾,干燥,得紅色針晶,收率約72%; 濾液另以PiPo-02 大孔樹脂柱分離,依次用40%、45%、50%、55%、60%、65%及70%甲醇洗脫,收集70% 甲醇洗脫部位,濃縮,得紅色針晶,收率約21%; 產(chǎn)品總收率約93%,純度≥98%。
3.吡啶鹽酸鹽熔融法:將鹽酸小檗堿和吡啶鹽酸鹽在160~170℃下加熱使小檗堿脫除甲基制取小檗紅堿。但由于此種方法脫甲基沒有選擇性,而小檗堿結構中9-、10-位均有-OCH3,因此該方法產(chǎn)生的副產(chǎn)物多,在實際工作中應用較少。
4.尿素法:將鹽酸小檗堿與尿素在200℃條件下加熱反應制取小檗紅堿的方法,本法的反應副產(chǎn)物也很多,后續(xù)純化相當困難,建議不予采用。
5.三氯化鋁法:三氯化鋁脫甲基是常用的經(jīng)典方法,其具體操作是將小檗堿溶解于甲苯中,然后加入無水A1C13,于110℃加熱回流反應1 h 可以順利制取小檗紅堿。
6.先酯化后水解法:先將鹽酸小檗堿與新蒸醋酐和吡啶鹽酸鹽回流反應制取小檗堿的酯化物9-O-乙?;¢藜t堿,然后將產(chǎn)物在NaOH 的堿性水溶液中水解而得到小檗紅堿。由于該方法得到的中間產(chǎn)物9-O- 乙酰基小檗紅堿易于分離,故在一定程度上消除了單純吡啶鹽酸鹽熔融法副產(chǎn)物多的問題。
分析方法
1.YMC-Pack ODS-AQ 色譜柱( 250 mm × 4.6mm,5 μm) ; 流動相: 乙腈-0.2%甲酸水溶液( 25∶75) ;柱溫: 30 ℃; 流速: 1 mL/ min; 檢測波長: 265 nm。
2.安捷倫TC-C18(150 mm×4.6 mm,5 μm);洗脫相為:乙腈-0.1%磷酸溶液(50:50)( SDS 0.1g/100 mL);檢測定為波長為265nm。
轉化
在40min烘制時間下,隨著溫度的升高,烘制品中部分鹽酸小檗堿轉化成小檗紅堿,小檗紅堿的含量升高,在180℃時達到最高。隨著烘制時間的延長鹽酸小檗堿含量一直降低,小檗紅堿含量先升高,在烘制60min時達到頂峰,而后下降。
藥理活性
1,抗菌活性:自黃連或黃柏分離的小檗堿類生物堿均有不同大小的抗菌活性,該類化合物對革蘭氏陽性菌的抑制活性大大強于對革蘭氏陰性菌的作用。小檗紅堿也具有一定的體外抗菌活性,其抗菌活性的構效關系為:小檗紅堿分子9-位取代基的存在對其抗菌活性影響很大,如9-位親脂性取代基團的存在將大大增強其體外活性,故小檗紅堿和巴馬?。?-位OH無取代)的體外抗菌活性弱于小檗堿。
2,抗腫瘤活性:Hoshi 等研究發(fā)現(xiàn)小檗紅堿及其9-位羥基酯化衍生物具有很強的體外抗腫瘤活性,研究認為小檗紅堿9-位羥基對抗腫瘤活性是有益的。對4種腫瘤(S-180,NF sarcoma,艾氏癌和L-1210)實驗小鼠的抗腫瘤研究結果表明,小檗紅堿具有良好的體內(nèi)抗腫瘤活性,而小檗紅堿9-位OH 是該類化合物表現(xiàn)抗腫瘤活性的必須結構。
3,心血管藥理活性:小檗紅堿主要作為鈣阻滯劑產(chǎn)生降壓與抗心律失常作用,同時對Na+通道或K+通道也有影響。近年來,小檗堿的調(diào)脂活性更是備受關注,由于其作用機制與他汀類藥物完全不同且有良好的安全性,被認為有望取代他汀類藥物的新靶標藥物。
毒理學
1.急性毒性LD50:小檗紅堿的LD50為154.02 mg/kg,與鹽酸小檗堿的LD50值(763.5 mg/kg)比較,小檗紅堿的LD50值小得多,結果表明小檗紅堿的毒性比小檗堿要大得多。后期死亡小鼠解剖檢查內(nèi)臟時發(fā)現(xiàn)腎臟有異常表現(xiàn),初步懷疑小檗紅堿具有腎臟損害毒性。
2.日常行為:與對照組比較,小檗紅堿組大鼠在給藥初期日常行為無明顯變化,但給藥第5天時發(fā)現(xiàn)大部分小檗紅堿組大鼠出現(xiàn)精神不振,食欲開始下降。到第10天時肉眼可見小檗紅堿組大鼠有血尿現(xiàn)象,第16 天時有3只小檗紅堿組大鼠出現(xiàn)死亡,到實驗結束時小檗紅堿組大鼠病理性死亡6只。
3.臟體觀察:小檗紅堿對實驗大鼠的胸腺、肝臟和脾臟的臟體比值均無明顯影響,但對腎臟的影響十分明顯,與對照組比較有顯著差異。小檗紅堿組大鼠腎臟的臟體比約達對照組的3倍。小檗紅堿組所有實驗大鼠均發(fā)現(xiàn)雙腎明顯腫脹,雙腎呈彌漫性黃色顆粒,直接判斷為腎臟嚴重受損。
代謝
鹽酸黃連堿(COP)和小檗紅堿(BRB)的雙向轉運Papp值皆在10-5數(shù)量級,推斷它們皆為良好轉運的化合物。BRB 的PappA-B/PappB-A值介于0.5~2.0,雙向轉運程度差異不大,這說明其在Caco-2細胞模型中的轉運途徑可能主要為透細胞被動轉運,但從比值上來看,從BL端到AP端的轉運稍占優(yōu)勢。由于COP從腸腔側吸收進入體循環(huán)的吸收占絕對優(yōu)勢,而小檗紅堿從體循環(huán)側返回腸腔側的轉運稍占優(yōu)勢,因此,COP的凈吸收將高于BRB。
參考資料:馬蓮,楊秀偉. 鹽酸黃連堿和小檗紅堿在人源Caco-2細胞單層模型中的吸收研究[J]. 中國中藥雜志,2007,23:2523-2527.
貯存方法
2-8℃,避光保存、低溫下保存。
小檗紅堿價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08HY-125850小檗紅堿
Berberrubine chloride
15401-69-15mg350元
2024/11/08HY-125850小檗紅堿
Berberrubine chloride
15401-69-110mM * 1mLin DMSO385元
2024/11/08HY-125850小檗紅堿
Berberrubine chloride
15401-69-110mg520元
"15401-69-1" 相關產(chǎn)品信息
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