18592-13-7
中文名稱
6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名稱
6-(Chloromethyl)uracil
CAS
18592-13-7
EINECS 編號
242-431-9
分子式
C5H5ClN2O2
MDL 編號
MFCD00466419
分子量
160.56
MOL 文件
18592-13-7.mol
更新日期
2024/12/17 16:14:27
18592-13-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯甲基脲嘧啶6-甲基-5-氯脲嘧啶
6-(氯甲基)尿嘧啶
6-氯甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
英文別名
5-CHLORO-6-METHYLURACIL6-(CHLOROMETHYL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
6-(CHLOROMETHYL)URACIL
TIMTEC-BB SBB003961
3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h
6-methyl-5-chlorouracil
5-CHLORO-6-METHYL-DIHYDRO-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
6-(Chloromethyl)uracil 98%
4-(chloromethyl)uracil
6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體：尿(脲)嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點257 °C (dec.)(lit.)
密度1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度N,N-DMF幾乎透明
酸度系數(shù)(pKa)7.91±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
InChIKeyVCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫18592-13-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
常見問題列表
應(yīng)用
6-(氯甲基)脲嘧啶為嘧啶類化合物，可用作醫(yī)藥中間體。
應(yīng)用
鹽酸替吡嘧啶是一種胸苷磷酸化酶抑制劑，與曲氟尿苷組成復(fù)方制劑，被開發(fā)用于治療晚期結(jié)直腸癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批準(zhǔn)上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶的關(guān)鍵中間體，生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶為原料，先進行氯代反應(yīng)，然后與2-亞胺基吡咯烷縮合制得。制備
(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL無水甲醇，攪拌下降溫至0℃，保持溫度0～5℃滴加氯化亞砜(10.9mL，0.15mol)，滴畢升溫至回流攪拌反應(yīng)6小時。稍冷，減壓蒸干溶劑，加入50mL無水甲醇脫帶。加入150mL甲基叔丁基醚，室溫攪拌1小時，抽濾，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。
(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL無水甲醇，室溫攪拌溶清，加入無水氯化鈣(20.6g，0.19mol)，攪拌下降溫至0℃，保持溫度0～5℃分批加入60％硼氫化鈉(17.6g，0.28mol)，加畢升至室溫攪拌過夜。抽濾，30mL無水甲醇泡洗濾餅，濾液用冰乙酸中和至pH＝7，然后減壓蒸干溶劑，加入100mL叔丁醇，室溫攪拌1小時，抽濾，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。
(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亞砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加畢升溫至回流攪拌反應(yīng)2小時。冷卻至室溫，抽濾，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。