137-66-6
中文名稱
L-抗壞血酸棕櫚酸酯
英文名稱
Ascorbyl Palmitate
CAS
137-66-6
EINECS 編號
205-305-4
分子式
C22H38O7
MDL 編號
MFCD00005377
分子量
414.53
MOL 文件
137-66-6.mol
更新日期
2024/12/20 09:09:18
137-66-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-抗壞血酸棕櫚酸酯抗壞血酸棕櫚酸酯
維生素C棕櫚酸酯
(S)-2-[?-3,4-二羥基-5-氧代-2,5-二氫-2-呋喃基]-2-羥乙基十六酸酯
抗壞血酸-6-棕櫚酸酯
Vc-棕櫚酸酯
生素C棕櫚酸酯
L-抗壞血酸棕櫚酸鹽
抗壞血酸棕櫚酸脂
抗壞血酸-6-棕櫚酸鹽
抗壞血酰棕櫚酸酯
L一抗壞血酸棕櫚酸酯
英文別名
[2-(4,5-DIHYDROXY-3-OXO-2-FURYL)-2-HYDROXY-ETHYL] HEXADECANOATE6-O-HEXADECANOYL-L-ASCORBIC ACID
6-O-PALMITOYL-L-ASCORBIC ACID
6-PALMITOYLASCORBIC ACID
ASCORBIC ACID 6-PALMITATE
ASCORBIC ACID PALMITATE
ASCORBYL PALMITATE
L-ASCORBIC ACID, 6-HEXADECANOATE
L-ASCORBIC ACID 6-PALMITATE
L-ASCORBIC ACID PALMITATE
L-ASCORBYL 6-PALMITATE
L(+)ASCORBYL PALMITATE
L-ASCORBYL PALMITATE
PALMITOYL L-ASCORBIC ACID
6-hexadecanoyl-l-ascorbicacid
6-monopalmitoyl-l-ascorbate
6-o-palmitoylascorbicacid
ascorbicacidpalmitate(ester)
ascorbicpalmitate
ascorbyl
所屬類別
食品添加劑: 抗氧化劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀L-抗壞血酸棕櫚酸酯(137-66-6)為白色粉末，略有柑橘氣味極易溶于水和植物油，易熔于乙醇
熔點115-118 °C(lit.)
比旋光度+21～+26°(20℃/D, c=2, C2H5OH)
沸點512.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率22.5 ° (C=1, EtOH)
儲存條件2-8°C
溶解度微溶于乙醇。
酸度系數(shù)(pKa)3.96±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺灰色
氣味 (Odor)wh. or yel.-wh. powd., citrus odor
旋光性 (optical activity)[α]20/D +23±1°, c = 1% in ethanol
BRN96552
InChIKeyQAQJMLQRFWZOBN-UWJYYQICSA-N
LogP6.5 at 30℃ and pH1.9
CAS 數(shù)據(jù)庫137-66-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ascorbyl palmitate (137-66-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36-24/25
WGK Germany1
RTECS號CI7671040
TSCAYes
海關(guān)編碼29362700
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)137-66-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
刺激膠原蛋白的合成，明顯增加皮膚彈性，體內(nèi)抗氧化劑及體外抗氧化劑用途二
抗氧化劑；護(hù)色劑；營養(yǎng)強(qiáng)化劑。用途三
作抗氧化劑，可用于含油脂食品、方便面、食用油脂和氫化植物油，最大使用量為0.2g/kg；也可用于嬰兒配方食品，最大使用量為0.01g／kg(以油脂中抗壞血酸計)。此外，也作為食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑(用量參考維生素C)。用途四
食品添加劑。主要作為營養(yǎng)強(qiáng)化劑和抗氧保鮮劑，廣泛用于食品飲料等領(lǐng)域參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 16314-1996▼
▲
含量(以C22H38O7計)/%
≥95.0
比旋光度αD25
+21°～+24°
熔點范圍/℃
107～117
干燥失重/%
≤2.0
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷鹽(以As計)/%
≤0.0003
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 16314—96▼
▲
含量(以干基計)
≥95.0%
比旋光度[α]D25
+21°～+24°
硫酸鹽灰分(GT-5)
≤0.1%
干燥失重(GT-19；56~60℃真空干燥1h)
≤2%
砷(以As計；GT-3)
≤3mg/kg
鶯金屬(以Pb計；GT-16)
≤10mg/kg
熔程
107~117℃
FAO
WHO(1992)除無第7項外，余同。
制備方法
方法一
將64g棕櫚酸置于加熱滴液漏斗中，使其處于熔融狀態(tài)；將200mI。二氯亞砜裝入燒瓶中，加熱使其蒸氣通過導(dǎo)管進(jìn)入裝有瓷環(huán)填料的反應(yīng)柱，與從柱子上部滴加的棕櫚酸反應(yīng)，未反應(yīng)的二氯亞砜通過反應(yīng)柱上部的支管冷凝后回到燒瓶；棕櫚酸滴加完畢后反應(yīng)30min，常壓蒸餾除去少量二氯亞砜，減壓蒸餾收集150～152℃(2~3kPa)餾分無色透明液體58.6g，產(chǎn)率86%(按棕櫚酸計)。在燒瓶中加入26.5mL。二甲基甲酰胺，于0℃下通入HCl氣體2g，然后加入9.69g結(jié)晶抗壞血酸和13.3mL。二氯甲烷，此時反應(yīng)液澄清；在0℃下慢慢滴15.2mL，棕櫚酰氯，滴加完畢后反應(yīng)18h，再升溫至20℃反應(yīng)30min。將反應(yīng)物加入到100mL。乙酸乙酯和200mL。水中攪拌洗滌2h，抽濾后用水(50mL×3)洗滌3次，50℃下真空干燥18h，得白色粉末17.5g，產(chǎn)率84.3%。
方法二
由棕櫚酸與L-抗壞血酸酯化而得。常見問題列表
簡介
L-抗壞血酸棕櫚酸酯又稱抗壞血酸-6-棕櫚酸鹽、軟脂酸抗壞血酸酯，為白色或黃白色粉末，略有柑橘氣味。我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定：L-抗壞血酸棕櫚酸酯可用于食用油脂、含油食品、方便面、面包，最大使用量為0.2g/kg。
理化性質(zhì)
L-抗壞血酸棕櫚酸酯為白色或微黃色粉末，略有柑橘氣味，難溶于水和植物油，易溶于乙醇（1克／45毫升），MP107～117℃，具有旋光性［α］250＋21～24°，能穩(wěn)定存在于干燥空氣中。
用途
含油食品、食用油、動植物油及高級化妝品中，也可用于各種嬰幼兒食品及奶粉中，具有抗氧化及營養(yǎng)強(qiáng)化功能.用做VE的抗氧增白劑，在油脂中抗氧效果非常明顯且耐高溫，適用于醫(yī)藥、保健品、化妝品等，并適用于烘烤煎炸用油的抗氧劑，對豬油的抗氧效果優(yōu)于植物油。功能作用
L-抗壞血酸脂肪酸酯屬于最強(qiáng)的抗氧化劑之列?？梢苑乐褂椭^氧化物形成，延緩動物油、植物油、魚類、人造黃油、牛奶以及類胡羅卜素等氧化變質(zhì)，效果優(yōu)于BHA、BHT。若和vE等其他抗氧化劑配合使用，抗氧化效果更加顯著。應(yīng)用
L-抗壞血酸棕櫚酸酯是一種新式的智能食品防腐劑，因其與眾不同的作用，已經(jīng)普遍地作為脂溶性抗氧劑及營養(yǎng)強(qiáng)化劑加上在植物油脂或食品我國。L-抗壞血酸棕櫚酸酯與L抗壞血酸對比，抗氧化擁有明顯的提升;因為棕櫚酸基的嵌入，促使它具有親水性的抗壞血酸基，又有親油的棕櫚酸基，進(jìn)而變成一一種優(yōu)質(zhì)的表活劑31。除此之外，KageyamaK等還發(fā)覺它能明顯地抑止Ehrlich ascites 腫瘤細(xì)胞的DNA生成，并溶解腫瘤細(xì)胞的細(xì)胞質(zhì)不飽和脂肪酸，是很好的防癌物質(zhì)。能夠預(yù)測分析，L-抗壞血酸棕櫚酸酯終將做為一種興盛的關(guān)鍵的智能防腐劑活躍性在食品、護(hù)膚品和醫(yī)療保健品等各行各業(yè)。應(yīng)用
L-抗壞血酸棕櫚酸酯可用作抗氧化劑，作為脂溶性抗氧化劑使用。其適宜在動、植物油脂及多類食品中使用。如對穩(wěn)定豆油、棉籽油、棕櫚油、不飽和脂肪及氫化植物油有顯著效果。
制備方法
L-抗壞血酸棕櫚酸酯可由棕櫚酸與L-抗壞血酸酯化而得。含量分析
取試樣0.800g，加于由脫二氧化碳水50ml、氯仿50ml和稀硫酸試液(TS-241)25ml的混合液中。立即用0.1rnol/L碘液滴定此混合液，確保充分振搖。加數(shù)滴淀粉試液(TS-235)作為指示劑，滴定至終點。每毫升0.1mol/L碘相當(dāng)于抗壞血酰棕櫚酸酯(C22H38O7)20.73mg。
使用限量
FAO/WHO(1984)：配制嬰兒食品10mg/L(所有類型配制嬰兒食品的即飲制品)；嬰兒食品罐頭、谷物為基料的加工兒童食品200mg/kg脂肪；人造奶油及一般食用油脂200mg/kg(單用或與抗壞血酰硬脂酸酯合用量)。
按FAO/WHO(1987)：各種油脂的抗氧化，500mg/kg。
USDA(9CFR§318．7，2000)：人造奶油0.02%。
GB 14880一94：同“01001，L-抗壞血酸”。
GB 2760--2001(g/kg)：含油脂食品、方便面、食用油脂、氫化植物油、面包，0．2；嬰兒配方食品0.01(以油脂中抗壞血酸計)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
抗壞血酸棕櫚酸酯
即食谷物，包括碾軋燕麥（片）
抗氧化劑
0.2
抗壞血酸棕櫚酸酯
孕產(chǎn)婦（乳母）配方食品
抗氧化劑
0.2
抗壞血酸棕櫚酸酯
嬰幼兒斷奶期食品
抗氧化劑
0.05（以脂肪中抗壞血酸計）
抗壞血酸棕櫚酸酯
嬰兒配方食品、較大嬰兒和幼兒配方食品
抗氧化劑
0.05（以脂肪中抗壞血酸計）
抗壞血酸棕櫚酸酯
面包
抗氧化劑
0.2
抗壞血酸棕櫚酸酯
方便米面制品
抗氧化劑
0.2
抗壞血酸棕櫚酸酯
脂肪，油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.2
抗壞血酸棕櫚酸酯
乳粉（包括加糖乳粉）和奶油粉及其調(diào)制產(chǎn)品
抗氧化劑
0.05（以脂肪中抗壞血酸計）