13311-84-7
中文名稱
氟他胺
英文名稱
Flutamide
CAS
13311-84-7
EINECS 編號(hào)
236-341-9
分子式
C11H11F3N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00072009
分子量
276.21
MOL 文件
13311-84-7.mol
更新日期
2024/12/20 09:14:39
13311-84-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺氟他胺
2-甲基-N-[4-硝基-3-三氟甲基苯基]丙酰胺
氟硝丁酰胺
氟他銨
3-三氟甲基-4-硝基苯基異丁酰氨
氟他米特
英文別名
2-METHYL-N-(4'-NITRO-3'-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE2-METHYL-N-(4-NITRO-3-[TRIFLUOROMETHYL]PHENYL)PROPANAMIDE
AURORA KA-860
FLUTAMIDE
N1-[4-NITRO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-METHYLPROPANAMIDE
TIMTEC-BB SBB006930
2-methyl-4’-nitro-alpha,alpha,alpha-triflouro-m-propionotoluidid
2-methyl-n-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-propanamid
4’-nitro-3’-trifluoromethylisobutyranilide
alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4’-nitro-m-propionotoluidide
niftholide
niftolide
sch13521
2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-propionamide
Flutamide USP25
FlutamideUsp27
N-[4-Nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]isoButyramide
FLUTAMIDE (2-METHYL-N-(4''-NITRO-3''-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE)
Drognil
Euflex
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀氟他胺(13311-84-7)為淡黃色針狀結(jié)晶
熔點(diǎn)112 °C
沸點(diǎn)400.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.3649 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度幾乎不溶于水，易溶于丙酮和乙醇（96%）。
酸度系數(shù)(pKa)13.12±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淡黃色至淡黃色
Merck14,4208
Merck4208
InChIInChI=1S/C11H11F3N2O3/c1-6(2)10(17)15-7-3-4-9(16(18)19)8(5-7)11(12,13)14/h3-6H,1-2H3,(H,15,17)
InChIKeyMKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)13311-84-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Flutamide (13311-84-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H351-H361-H373-H411
防范說(shuō)明P202-P260-P264-P273-P301+P312-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-63-36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R63
安全說(shuō)明22-36-36/37/39-27-26
安全說(shuō)明S22-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UG5700000
海關(guān)編碼29242990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
適用于前列腺癌及前列腺肥大的治療用途二
非甾體類雄性激素拮抗藥，可抑制睪丸素轉(zhuǎn)變?yōu)槎洳G丸素，并能在前列腺內(nèi)，在細(xì)胞水平上阻斷二氫睪丸素與細(xì)胞核內(nèi)受體的結(jié)合，因而可以抑制雄激素對(duì)前列腺的生長(zhǎng)刺激作用?？诜行АＳ糜谇傲邢侔┖颓傲邢俜蚀蟀Y的治療和促黃體生成釋放激素——利安普合用，可治療晚期前列腺癌，前列腺肥大癥。制備方法
方法一
三氟甲基苯經(jīng)硝化，生成間硝基三氟甲基苯，還原生成間三氟甲基苯胺，和異丁酰氯反應(yīng)后，再硝化生成氟硝丁酰胺。或通過(guò)3-三氟甲基-4-硝基苯胺和異丁酰氯進(jìn)行?；玫?。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
氟他胺是一種非類固醇雄性激素拮抗劑，屬?；桨奉?，是前列腺癌的一線治療藥物。最先由美國(guó)Schering -Ploug h公司設(shè)計(jì)合成, 1989年作為治療前列腺癌藥物在美國(guó)首先上市。由于氟他胺自身沒(méi)有任何激素活性, 治療前列腺疾病效果好, 且對(duì)心血管無(wú)影響, 并可保持病人性功能, 目前在歐美國(guó)家已逐步成為治療前列腺癌與前列腺增生的常用藥物, 同時(shí)也能用于與雄激素相關(guān)的非前列腺疾病, 國(guó)際上均已有大量研究。而且氟他胺的不良反應(yīng)發(fā)生率低, 低劑量多次口服時(shí)病人能很好地耐受, 故其得以廣泛應(yīng)用。理化性質(zhì)
本品為暗黃色或黃色粉末，本品在甲醇、乙醇或丙酮中易溶，在氯仿中溶解，在水中幾乎不溶。藥理作用
本品與雄激素競(jìng)爭(zhēng)腫瘤部位的雄激素受體，阻滯細(xì)胞對(duì)雄激素的攝取，抑制雄激素與靶器官的結(jié)合。本品與雄激素受體結(jié)合后形成受體復(fù)合物，進(jìn)入細(xì)胞核內(nèi)，與核蛋白結(jié)合，從而抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)。藥動(dòng)學(xué)
本品口服吸收，口服后1小時(shí)大部分迅速被代謝，主要代謝物為Flu-tamide的羥化物，且該代謝物具有與原藥相當(dāng)?shù)目剐奂に鼗钚?，二者的血清t1/2為5-6小時(shí)。大鼠口服6小時(shí)達(dá)組織藥物濃度峰值，以胃腸道、肝和腎臟濃度最高。口服給予200mg后24小時(shí)，28%的藥從尿中排出，以后4天每日排出量迅速下降，糞便排出的藥物約為全天藥量的0.9%。合成
1.?；磻?yīng)異丁酸酐與3-三氟甲基苯胺在30%氫氧化鈉做吸附劑，甲苯做溶劑（甲苯可回收利用）下，?；磻?yīng)得到2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺。
![2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成](/NewsImg/2015-11-13/201511131764729021.jpg)
圖1為2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成
2.硝化反應(yīng)
在-10至-5°C下，經(jīng)混酸硝化得到氟他胺。
圖2為氟他胺的合成
有關(guān)氟他胺的概述、理化性質(zhì)、藥理作用、藥動(dòng)學(xué)、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-16）
適應(yīng)證
適用于前列腺癌，對(duì)初治及復(fù)治患者都可有效，皮膚科主要用于多毛癥和痤瘡。不良反應(yīng)
1.男性乳房女性化，乳房觸痛，有時(shí)伴有溢乳，如減少劑量或停藥則可消失。
2.少數(shù)患者可有腹瀉、惡心、嘔吐、食欲增加、失眠和疲勞。
3.罕見(jiàn)性欲減低、一過(guò)性肝功能異常及精子計(jì)數(shù)減少。
4.本品對(duì)心血管的潛在性影響比己烯雌酚小。
5.胎兒接觸可引起假兩性畸形。注意事項(xiàng)
1.需長(zhǎng)期服用本品時(shí)應(yīng)定期檢查肝功能和精子計(jì)數(shù)，如發(fā)生異常應(yīng)減量或停藥，一般可恢復(fù)正常。
2.本品可增加睪酮和雌二醇的血漿濃度，可能發(fā)生體液潴留。
3.本品可單獨(dú)應(yīng)用，也可與促黃體生成素釋放激素類似物、化療藥物聯(lián)合應(yīng)用。
4.對(duì)良性前列腺增生也有一定的療效。
5.FDA對(duì)本藥的妊娠安全性分級(jí)為D級(jí)。禁忌證
1.對(duì)本藥過(guò)敏者禁用。
2.婦女、兒童和嚴(yán)重肝臟損害者禁用。藥物相互作用
1.促性腺激素釋放激素類似物(如醋酸亮丙瑞林等)可抑制睪酮分泌，與本藥合用可增加療效。
2.與華法林合用可增加出血傾向，應(yīng)調(diào)整華法林的劑量。規(guī)格
片劑：0.25g。膠囊劑：0.125g;0.25g。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
13311-84-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氟他胺Flutamide,>98.0%(GC)(13311-84-7)