1076-38-6
中文名稱
4-羥基香豆素
英文名稱
4-Hydroxycoumarin
CAS
1076-38-6
EINECS 編號(hào)
214-060-2
分子式
C9H6O3
MDL 編號(hào)
MFCD00006856
分子量
162.14
MOL 文件
1076-38-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
1076-38-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基-1-苯并吡喃-2-酮4-羥基香豆素
對(duì)-羥基香豆素
4-羥基香豆素, 98+%
英文別名
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 4-HYDROXY-4-coumarinyl alcohol
4-HYDROXY-1-BENZOPYRAN-2-ONE
4-HYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
4-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE
4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE
4-HYDROXYCOUMARIN
4-HYDROXYCUMARIN
AKOS BBS-00000696
COUMARINOL
HYDROXYCOUMARIN, 4-
4-Coumarinol
4-Coumaryl alcohol
4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
4-hydroxy-coumari
4-Hydroxycoumarine
Benzotertonicacid
Benzotetronic acid
Coumarin, 4-hydroxy-
4-HYDROXYCOUMARIN, FOR FLUORESCENCE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡喃類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀淡黃色至黃色液體或淡黃或類白色結(jié)晶粉末
外觀性狀微黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)206℃。易溶于乙醇、乙醚和熱水。與三氯化鐵作用呈棕色。
熔點(diǎn)211-213 °C(lit.)
沸點(diǎn)228.82°C (rough estimate)
密度1.1734 (rough estimate)
蒸氣壓0.02Pa at 25℃
折射率1.4500 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淺黃色
氣味 (Odor)Very faint woody-medicinal odor with a with Aluminum chloride. nut-like, hcrbaccous tone
水溶解性幾乎不溶于水
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN129768
InChIKeyVXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N
LogP1.6-2.31 at 21.2℃
CAS 數(shù)據(jù)庫1076-38-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)DJ3100000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29322980
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制造殺鼠迷、殺鼠靈用途二
該品是醫(yī)藥，農(nóng)藥的中間體。用于生產(chǎn)雙香豆素、新抗凝，華法林等抗凝血藥物。這類4-羥基香豆素衍生物是一類口服抗凝血藥物。雙香豆素因吸收不規(guī)則、不完全，已被華法林等所取代。雙香豆素作用維持時(shí)間最長(zhǎng)（4-7d），華法林較長(zhǎng)（3-5d），新抗凝較短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羥基香豆素也是一些殺鼠藥的中間體，例如殺鼠靈、氯殺鼠靈、克殺鼠、殺鼠萘、聯(lián)苯殺鼠萘等。殺鼠靈是第一代抗凝血型殺鼠劑，在全世界廣泛使用，殺鼠效果很好。第二代抗凝血型殺鼠劑是溴聯(lián)苯殺鼠萘，只要一次投餌即可使鼠中毒致死，在美國殺鼠劑市場(chǎng)中已占30%。4-羥基香豆素也是一種香料，香豆素類在植物界分布廣泛。牛馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。用途三
1076-38-6（4-羥基香豆素）也是一些殺鼠藥的中間體，例如殺鼠靈、氯殺鼠靈、克殺鼠、殺鼠萘、聯(lián)苯殺鼠萘等。殺鼠靈是第一代抗凝血型殺鼠劑，在全世界廣泛使用，殺鼠效果很好。第二代抗凝血型殺鼠劑是溴聯(lián)苯殺鼠萘，只要一次投餌即可使鼠中毒致死，在美國殺鼠劑市場(chǎng)中已占30%。 4-羥基香豆素（1076-38-6）也是一種香料，香豆素類在植物界分布廣泛。牛馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。制備方法
方法一
由乙酰水楊酸甲酯環(huán)合而得。將碳酸鈉和液體石蠟投入反應(yīng)鍋中，密閉加熱攪拌，溫度逐漸升至240℃，加入溶化的乙酰水楊酸甲酯，當(dāng)溫度下降約10min后，又逐漸上升，保持在240-260℃。加畢，回流1h。出料，過濾，濾液棄去固體溶于水中，加熱至70℃左右，分離上層少量油層后，加鹽酸調(diào)pH為6，加活性炭脫色。過濾，濾液再用鹽酸酸化至pH為1，即有4-羥基香豆素析出，加冰使析出完全，過濾，水洗至洗液呈中性，濾餅干燥后即得4-羥基香豆素成品。收率15.21%。在生產(chǎn)中，可以乙酰水楊酰氯為原料，與乙酰乙酸乙酯縮合成a-（2-羥基苯甲?；┮阴Ｒ宜嵋阴ィ託溲趸c溶液水解得到a-（2-羥基苯甲?；┮阴Ｒ宜徕c。然后在92%硫酸中，于110-115℃環(huán)合，生成3-乙?；?4-羥基香豆素，進(jìn)而水解得到4-羥基香豆素。該法的收率約64%。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-羥基香豆素4-Hydroxycoumarin, 98%(1076-38-6)
Sigma Aldrich
1076-38-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-羥基香豆素4-Hydroxycoumarin,>98.0%(T)(1076-38-6)