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129138-58-5

中文名稱 克倫特羅
英文名稱 CLENBUTEROL D9
CAS 129138-58-5
分子式 C12H9Cl2D9N2O
分子量 286.248
MOL 文件 129138-58-5.mol
更新日期 2024/11/13 10:52:13
129138-58-5 結構式 129138-58-5 結構式

基本信息

中文別名
克倫特羅
克倫特羅-D9
克侖特羅-D9
克倫特羅-D9溶液,100PPM
(±)-鹽酸克倫特羅-D9,100UG/ML于丙酮
4-氨基-Α-(叔丁基-D9-氨基乙基)-3,5-二氯苯甲醇
CLENBUTEROL HYDROCHLORIDED9(同位素)
1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-2-(叔丁基-D9-氨基)乙醇
氘代克侖特羅/氘代-Α-〔(叔丁氨基)甲基〕-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇鹽酸鹽
英文別名
Clenbuterol-D9
(±)-Clenbuterol D9 (trimethyl D9)
1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butyl-d9-amino)ethanol
4-Amino-α-(tert-butyl-d9-aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl alcohol
4-Amino-3,5-dichloro-α-[[(1,1-dimethylethyl-d9)amino]methyl]benzenemethanol
4-amino-3,5-dichloro-.α.-[[[1,1-di(methyl-d3)ethyl-2,2,2-d3]amino]methyl]Benzenemethanol
4-amino-3,5-dichloro-.alpha.-[[[1,1-di(methyl-d3)ethyl-2,2,2-d3]amino]methyl]Benzenemethanol
4-Amino-α-(tert-butyl-d9-aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl alcohol, 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butyl-d9-amino)ethanol
所屬類別
原料藥:平喘藥

物理化學性質

熔點112-115°C
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
穩(wěn)定性冷凍儲存

安全數據

危險品標志T,Xn
危險類別碼25-22
安全說明22-36/37/39-45
危險品運輸編號UN2811 6.1/PG 3
海關編碼28459000

常見問題列表

理化性質

克倫特羅在常溫常壓下為白色或者灰白色結晶固體狀,其化學性質較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,克倫特羅分子結構含有堿性的氨基結構可以和酸性的揮發(fā)物質結合成鹽,此外,其具有較強的吸濕性。

應用
臨床上主要用于防治支氣管痙攣,人、畜支氣管哮喘和喘息型慢性支氣管炎,對神經、骨骼、泌尿、生殖、呼吸等系統(tǒng)疾病的治療也能起到良好的效果,因此作為平喘藥在醫(yī)學應用。
藥理作用
克倫特羅是一種選擇性β2受體激動劑,與廣泛分布于呼吸道細胞膜上的β2受體結合,導致受體構型改變,激活腺苷酸環(huán)化酶,催化細胞內ATP轉化為cAMP,促使胞漿中游離鈣濃度下降,鉀通道開放,引起平滑肌松弛。臨床上主要作為支氣管解痙藥物,對支氣管哮喘和伴有可逆性氣道阻塞的慢性支氣管炎均有良好效果。它的藥理作用強,松弛支氣管平滑肌的作用是常用解痙平喘藥物—沙丁胺醇的100倍,口服后在胃腸道迅速吸收,且吸收完全,幾乎達100%,成人口服治療劑量僅為30μg/d~40μg/d??诜Ч翘夭妓值?70倍,對心率和血壓的影響不明顯。 除松弛支氣管平滑肌外,克倫特羅也激動機體其它部位的β2受體,如血管平滑肌、骨骼肌和子宮等。
克倫特羅通過作用于骨骼肌β2受體,引起肌肉中cAMP和乳酸濃度快速升高,肌糖原濃度下降,加快肌肉蛋白質的合成速度,長期連續(xù)使用能增加肌肉體積和體重。給豬食用,能提高豬肉的瘦肉率。但是必須嚴肅地指出:這根本不是克倫特羅的藥理作用,因為如果要真正起到“瘦肉”的效果,其使用劑量為解痙平喘作用時治療劑量的數十倍,可導致豬和食用者致病,并產生嚴重癥狀。
作用

克倫特羅的化學結構和理化性質與腎上腺素具有相似性,能夠作用于b2腎上腺素受體,通過激活腺甘酸環(huán)化酶而使環(huán)磷腺苷增加,進而加強脂肪分解,促進蛋白質合成,使后肢肌肉飽滿凸出,肉色特別紅潤鮮亮,大大提高瘦肉率。

合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中,加入克倫特羅的前體化合物酮的鹽酸鹽,然后再往反應燒瓶中慢慢地加入氫氧化鈉水溶液和還原劑硼氫化鈉,所得的反應混合物在零度下攪拌過夜,通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應完全后,往其中加入乙酸乙酯和水,分離出有機層,水層再用乙酸乙酯萃取兩遍,合并所以的有機層,用無水硫酸鎂干燥有機層,過濾除去干燥劑,然后將濾液在真空下濃縮即可得到目標藥物分子克倫特羅。

克倫特羅的合成路線

圖 克倫特羅的合成路線

對人體的危害

克倫特羅作為“瘦肉精”使用時,其劑量是治療劑量的5-10倍,因此肉制品中會殘留大量的克倫特羅,特別是器官中含量更高。當人食用含有克倫特羅殘留的肉類產品后,克倫特羅隨即進入人體引起急性或慢性中毒癥狀。急性中毒癥狀表現為面色潮紅、頭痛、頭暈、乏力、胸悶、心悸、骨骼肌震顫、四肢麻木等,嚴重時可危及生命;長期食用含克倫特羅的肉制品導致的慢性中毒癥狀則包括血管壁彈性降低、血管擴張、血壓升高、心跳加快、呼吸加劇、肌肉顫抖、頭痛、胸悶、心悸、惡心、嘔吐等一系列不良反應。

使用限制

1986 年開始,歐美等發(fā)達國家就已嚴禁畜牧生產中應用克倫特羅,我國農業(yè)部1997年也下文嚴禁β-腎上腺素類激素在飼料和畜牧生產中使用,其中鹽酸克倫特羅高居榜首。

"129138-58-5" 相關產品信息
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