2156-27-6
中文名稱
苯丙哌林
英文名稱
BENPROPERINE
CAS
2156-27-6
分子式
C21H27NO
分子量
309.45
MOL 文件
2156-27-6.mol
更新日期
2024/08/08 15:33:23
2156-27-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咳快好苯丙哌林
磷酸苯哌丙烷
化合物 T5007L
英文別名
pirexylBenproperin
BRN 1258822
BRN-1258822
BENPROPERINE
Bemproperina
Benproperinum
BENPROPERINE USP/EP/BP
1-(2-Benzylphenoxy)-2-piperidinopropane
1-(2-(2-benzilfenossi)-1-metiletil)-piperidina
所屬類別
原料藥：鎮(zhèn)咳藥物理化學(xué)性質(zhì)
沸點bp0.2 159-161°
密度1.0350 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
溶解度DMSO:1.0(Max Conc. mg/mL);3.23(Max Conc. mM)
PBS (pH:7.2):1.0(Max Conc. mg/mL);3.23(Max Conc. mM)
PBS (pH:7.2):1.0(Max Conc. mg/mL);3.23(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)9.46±0.50(Predicted)
常見問題列表
鎮(zhèn)咳藥
咳嗽是人體的一種保護性反射動作，通過咳嗽排出分泌物或異物，保持呼吸道清潔和通暢?？人远嘁娪诙⒋杭?，亦可見于健康人，但是頻繁劇烈的咳嗽會影響工作和睡眠，常見原因包括上呼吸道感染、急性氣管支氣管炎、慢性阻塞性肺疾病、支氣管哮喘、藥物不良反應(yīng)等。 常用止咳藥按照作用部位可分為中樞性止咳藥和外周性止咳藥兩大類。中樞性止咳藥如復(fù)方磷酸可待因糖漿等，鎮(zhèn)咳作用強而迅速，但這類藥有成癮性，應(yīng)慎用，每天服用不超過30ml。含有可待因成分的合劑，不能長期服用；外周性止咳藥通過降低呼吸道感覺神經(jīng)末梢對刺激的敏感性或通過覆蓋感染的咽部黏膜，使黏膜少受刺激，產(chǎn)生止咳效果，常用的有復(fù)方甘草合劑以及各種止咳糖漿。由于咳嗽的病因或性質(zhì)不同，咳嗽的表現(xiàn)也不盡相同，有時服用鎮(zhèn)咳藥后常感到效果不佳，因此治療咳嗽應(yīng)根據(jù)癥狀、咳嗽分型、持續(xù)時間來選藥。刺激性干咳或陣咳者宜選苯丙哌林、噴托維林等；劇烈咳嗽者宜選苯丙哌林，該藥見效迅速，鎮(zhèn)咳效力比可待因強，次選氫溴酸右美沙芬；白天咳嗽者可選用苯丙哌林夜，間咳嗽者可選用氫溴酸右美沙芬。可見，綜合考慮，苯丙哌林毒性小，不良反應(yīng)少，療效確切，可長期作為鎮(zhèn)咳基本藥物使用。
苯丙哌林（benproperine），化學(xué)名為1-[ 2-( 2-芐基苯氧基)-1-甲基乙基]-哌啶。它是兼具外周和中樞作用的非成癮性鎮(zhèn)咳藥，鎮(zhèn)咳作用較可待因強2～4倍，且毒性小，不抑制呼吸，不良反應(yīng)少而輕，療效確切，長期作為鎮(zhèn)咳基本藥物使用。此外還具有平滑肌解痙作用，但應(yīng)注意幽門、十二指腸及腸管閉塞的患者、下部尿路閉塞的患者、青光眼患者、嚴重的心臟病患者禁用苯丙哌林。其鎮(zhèn)咳作用機理為阻斷肺－胸膜的牽張感受器產(chǎn)生的肺迷走神經(jīng)反射，從而抑制咳嗽沖動的傳導(dǎo)；直接對咳嗽中樞產(chǎn)生抑制作用。
臨床試驗表明，苯丙哌林是一種強效對癥鎮(zhèn)咳藥，鎮(zhèn)咳作用較快，對病情短、病情輕、無并發(fā)癥（肺氣腫）的急性支氣管炎有明顯的療效，而對慢性支氣管炎、哮喘患者，其鎮(zhèn)咳效果相對地低些?？诜?5-30min呈現(xiàn)鎮(zhèn)咳效果，第2-3 h鎮(zhèn)咳效果最為明顯，療效維持時間為4 -6 h，且無一般麻醉性鎮(zhèn)咳劑的便秘和抑制呼吸等副作用，亦未發(fā)現(xiàn)耐藥性及成癮性。另外，苯丙哌林有一定的祛痰作用，部分患者隨著咳嗽的減輕，痰量亦有所減少，但對慢支喘息型和哮喘患者幾乎無 平喘作用。故認為其適用于各種原因引起的咳嗽，鎮(zhèn)咳療效較可待因明顯，是一 起效快、副作用少的非麻醉性鎮(zhèn)咳劑。
性狀 白色結(jié)晶性粉末，有刺激性臭味，較易溶于水，易溶于甲醇，幾乎不溶于乙 醇；常用磷酸鹽為白色粉末，微帶特臭，味苦，易溶于水，略溶于氯仿或苯，不溶于丙酮或乙醚。
藥理作用
本品為非麻醉性鎮(zhèn)咳劑，具有較強鎮(zhèn)咳作用。本品除抑制咳嗽中樞外，尚可阻斷肺-胸膜的牽張感受器的肺-迷走神經(jīng)反射，并具罌粟堿樣平滑肌解痙作用，故其鎮(zhèn)咳作用兼具中樞性和末梢性雙重機制。可完全抑制多種刺激引起的咳嗽，其作用較可待因強2～4倍。本品不抑制呼吸，不引起膽道及十二指腸痙攣或收縮，不引起便秘，無耐受性及成癮性。用于治療急性支氣管炎及各種原因（如感染、吸煙、刺激物、過敏等）引起的咳嗽，對刺激性干咳療效佳。國外報道本品鎮(zhèn)咳療效優(yōu)于磷酸可待因。經(jīng)200例臨床觀察證明，國產(chǎn)品的鎮(zhèn)咳總有效率為91.3%，同時尚有祛痰作用。
圖1為苯丙哌林的結(jié)構(gòu)式
右美沙芬
右美沙芬（dextromethorphan）又名右甲嗎喃、美沙芬、普西蘭，由瑞士羅氏（Roche）公司開發(fā)，1956年被美國食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）列為非處方藥，且被美國FDA譽為“現(xiàn)代最安全”的中樞鎮(zhèn)咳藥；1961年在世界麻醉藥會議上被定為非麻醉藥；1989年，世界衛(wèi)生組織認為“右美沙芬是取代可待因的一種鎮(zhèn)咳藥”。美國藥物索引收集右美沙芬單方9個，復(fù)方67個，均為口服劑型，如片劑、膠囊、糖漿劑和溶液等，常用氫溴酸鹽形式。在我國1988年注冊，1990年生產(chǎn)片劑并投放市場。右美沙芬是大多數(shù)感冒類藥物都含有的止咳成分，如白加黑（氨麻苯美片）、泰諾（酚麻美敏）等；止咳藥中如麗珠刻樂（美芬偽麻片）、帕爾克（酚麻美敏片）、健兒嬰童咳水（又名復(fù)方沙芬那敏糖漿）等均含有不同劑量的氫溴酸右美沙芬成分。用藥人群從兒童到老人，范圍廣泛。臨床上用于干咳，包括上呼吸道感染（如感冒和咽炎）、支氣管炎等引起的咳嗽等。不良反應(yīng)可見頭暈、頭痛、嗜睡、易激動、噯氣、食欲缺乏、便秘、惡心、皮膚過敏等，但不影響療效，停藥后上述反應(yīng)可自行消失。過量可引起神志不清，支氣管痙攣，呼吸抑制。不得與單胺氧化酶抑制劑及抗抑郁藥并用；不宜與乙醇及其他中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制藥物并用，因可增強對中樞的抑制作用；如與其他藥物同時使用可能會發(fā)生藥物相互作用，應(yīng)咨詢醫(yī)師或藥師。藥物說明
【不良反應(yīng)】服藥后可出現(xiàn)一過性口、咽部發(fā)麻感覺，偶有口干、頭暈、嗜睡、食欲缺乏、胃部燒灼感、全身疲乏、胸悶、腹部不適、皮疹等。 【注意事項】
1. 因本品對口腔黏膜有麻醉作用，故服用時宜吞服或用溫開水溶后口服，切勿嚼碎。
2. 用藥期間若出現(xiàn)皮疹，應(yīng)停藥。
3. 以下情況應(yīng)慎用：①嚴重肺功能不全患者。②痰液過多且黏稠的患者。③大咯血者。④妊娠期及哺乳期婦女。
【禁忌】對本品過敏者。
【藥代動力學(xué)】
口服易吸收，服后15～ 20分鐘起效，鎮(zhèn)咳時間可持續(xù)4～7小時。
急性毒性試驗，小鼠腹腔注射本品的LD50為128士3.6 mg/ kg。
有關(guān)苯丙哌林的鎮(zhèn)咳藥、藥理作用、右美沙芬、藥物說明、用途是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-05-09）
用途
用于治療急性支氣管炎及各種原因如感染、吸煙、刺激物、過敏等引起的咳嗽，對刺激性干咳效佳。