阿斯巴甜學(xué)名為天門冬酰苯丙氨酸甲酯 ,化學(xué)式為C14H18N2O5 ,在室溫下以白色粉末的狀態(tài)存在,是一種天然功能性低聚糖,甜度高、不易潮解、不致齲齒,糖尿病患者可食用。阿斯巴甜因其熱量極低,又具有較高的甜度,可添加于飲料、藥制品或無糖口香糖中作為糖替代品。阿斯巴甜的熱量約為16.75kJ/g ,而且2.8mg/dl的阿斯巴甜就可以讓人感覺到甜味,故可以忽略少量阿斯巴甜所產(chǎn)生熱量。
穩(wěn)定性
阿斯巴甜水溶液在一定的溫度和酸性pH條件下,其酯鍵能被水解生成天冬氨酰苯丙氨酸和甲醇。在中性、堿性(pH>7)或受熱條件下,或經(jīng)環(huán)化作用消去甲醇形成環(huán)天冬氨酰苯丙氨酸。最終,天冬氨酰苯丙氨酸還會繼續(xù)水解生成2個單獨的氨基酸-天冬氨酸和苯丙氨酸。
阿斯巴甜半衰期可達(dá)300d,在pH為3~5的環(huán)境中最為穩(wěn)定;當(dāng)pH為7時,半衰期僅有幾天。阿斯巴甜的甜味特性與蔗糖有所不同,比蔗糖的甜味更為持久,且食用后不會有苦后味或金屬異味,而且阿斯巴甜在人體內(nèi)可迅速代謝分解為天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。
溶解度
阿斯巴甜的溶解度是個重要參數(shù),當(dāng)應(yīng)用于液體食品時更要考慮到這一點。就阿斯巴甜本身,其溶解度是pH與溫度的函數(shù)。在配制餐桌甜味劑、飲料和甜什錦點心時,必須充分考慮到這幾個因素的綜合影響。
【性狀】本品為白色結(jié)晶性粉末。
本品在水中極微溶解,在乙醇、正己烷或二氯甲烷中不溶。
比旋度 取本品,精密稱定,加15mol/L甲酸溶液溶解并定量稀釋制成每1ml中約含40mg的溶液,立即依法測定(通則0621),比旋度為+14.5°至+16.5。。
【鑒別】(1)本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照圖譜(光譜集768圖)一致。
?。?)取本品0.1g,置100ml量瓶中,用乙醇超聲溶解并稀釋至刻度,照紫外-可見分光光度法(通則0401)測定,在247nm,252nm,258nm與264nm的波長處有最大吸收。
【含量測定】取本品約0.25g,精密稱定,加甲酸3ml與冰醋酸50ml,溶解后,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于29.43mg的C14H18N2O5。
【類別】藥用輔料,甜味劑和矯味劑。
合成:傳統(tǒng)化學(xué)合成法是將天冬氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒缓笈c苯丙氨酸甲酯縮合成阿斯巴甜?;瘜W(xué)法的區(qū)域選擇性較差,產(chǎn)生兩種異構(gòu)體:α-阿斯巴甜和β-阿斯巴甜,α-阿斯巴甜為主產(chǎn)物,β-阿斯巴甜有苦味,必須分離除去,工藝比較復(fù)雜。 [5]
嗜熱菌蛋白酶(thermolysin)已成功用于有機相中阿斯巴甜前體的合成,它使苯丙氨酸甲酯與氨基保護(hù)的天冬氨酸縮合形成阿斯巴甜前體,再經(jīng)還原、脫保護(hù)基,即可得到阿斯巴甜。酶法催化的反應(yīng)具有對映體選擇性,只合成α-阿斯巴甜,反應(yīng)中可以采用外消旋體苯丙氨酸甲酯作為底物,酶催化反應(yīng)時只利用L-苯丙氨酸甲酯,未反應(yīng)的D-苯丙氨酸甲酯可形成鹽,酸化后可使之外消旋化而循環(huán)利用。
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