中文名稱: 丙二酸
中文同義詞: 丙烷二羧酸;胡蘿卜酸;甲烷二羧酸;甜菜酸;丙二酸;縮蘋(píng)果酸;胡蘿卜酸縮蘋(píng)果酸;胡蘿卜酸(丙二酸)
英文名稱: Malonic acid
英文同義詞: CH2(COOH)2;Kyselina malonova;kyselinamalonova;Methanadicarboxylicacid;Methanedicarbonic acid;Methanedicardonicacid;USAF ek-695;usafek-695
CAS號(hào): 141-82-2
分子式: C3H4O4
分子量: 104.06
EINECS號(hào): 205-503-0
相關(guān)類別: Intermediates;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;alpha,omega-Alkanedicarboxylic Acids;alpha,omega-Bifunctional Alkanes;Monofunctional & alpha,omega-Bifunctional Alkanes;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;酰胺類殺菌劑;醫(yī)藥中間體，電鍍處理助劑;有機(jī)酸;羰基化合物;Acids;Electronic Chemicals;Materials Science;Micro &;Micro/NanoElectronics;Nanoelectronics;New Products for Materials Research and Engineering;其他有機(jī)酸類;分析標(biāo)準(zhǔn)品;二元酸;醫(yī)藥中間體;標(biāo)準(zhǔn)品
Mol文件: 141-82-2.mol
 

 
丙二酸 性質(zhì)
熔點(diǎn)  132-135 °C (dec.)(lit.)
 
沸點(diǎn)  140℃（分解）
密度  1.619
閃點(diǎn)  157°C
儲(chǔ)存條件  Store at RT.
水溶解性  1400 g/L (20 ºC)
Merck  14,5710
BRN  1751370
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 141-82-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Malonic acid(141-82-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Propanedioic acid(141-82-2)

 
丙二酸 用途與合成方法
二元酸 丙二酸又稱甲烷二羧酸、胡蘿卜酸、縮蘋(píng)果酸、甜菜酸。有3種晶型，其中兩個(gè)為三斜晶系，一個(gè)為單斜晶系。從乙醇中結(jié)晶者為三斜晶系白色晶體。相對(duì)分子質(zhì)量104.06。相對(duì)密度1.631(15℃)。熔點(diǎn)135.6℃。140℃分解為乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升華。不溶于苯，溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高錳酸鉀分解為甲酸及二氧化碳。丙二酸為二元酸，具有二元酸的典型反應(yīng)性，例如丙二酸的亞甲基具有活性，可進(jìn)行加成、烷基化、胺化、鹵化等反應(yīng)；其兩個(gè)羧基相距很近，可以脫水；可與醇進(jìn)行酯化；加熱脫羧；與羰基化合物縮合；與含有活潑雙鍵的化合物加成。丙二酸的兩個(gè)羧基中的羥基全被乙氧基取代（見(jiàn)取代反應(yīng)）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有機(jī)合成原料，用于染料和藥物合成。因分子中含有活潑的亞甲基，可先與醇鈉作用生成丙二酸酯鈉，再與各種活潑鹵代物作用生成取代的丙二酸酯，將它水解失羧可制得各種一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如將取代的丙二酸酯與尿素反應(yīng)可制得一種常用催眠藥巴比妥。
由于丙二酸加熱后生成二氧化碳和水，沒(méi)有污染問(wèn)題，所以可直接用作鋁表面處理劑；也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺菌劑富士一號(hào)、除草劑枯殺達(dá)的原料；醫(yī)藥行業(yè)使用丙二酸制備利尿藥苯磺唑酮、抗炎藥羥苯保泰松、鎮(zhèn)靜藥溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯類廣泛用作醫(yī)藥中間體，如可以制造巴比妥類藥物，維生素B1和B6等，丙二酸的酯類常用于有機(jī)合成，還用作粘接劑、香料、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑、焊接助熔劑等。
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制備方法 實(shí)驗(yàn)室采用氯乙酸為原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸鈉鹽，此鈉鹽與KCN(或NaCN)反應(yīng)后得α-氰基乙酸鈉，再經(jīng)堿性水解、鈣鹽置換、酸化后制得丙二酸?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式如下：
 
化學(xué)性質(zhì)  白色結(jié)晶。 易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。
用途  主要用于醫(yī)藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑等
用途  用作絡(luò)合劑，也用于巴比土鹽的制備等
用途  丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。
用途  丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、醫(yī)藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由于加熱分解時(shí)只生成水和二氧化碳，因而沒(méi)有污染問(wèn)題。在這一點(diǎn)上，與過(guò)去采用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優(yōu)點(diǎn)。
生產(chǎn)方法  工業(yè)上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩(wěn)定，它在有機(jī)合成中是通過(guò)丙二酸二乙酯進(jìn)行的。丙二酸以鈣鹽形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸是一種新陳代謝的中間體，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯一樣，是有機(jī)合成極為重要的中間體。制備丙二酸及其衍生物的中間體是氰乙酸，氰乙酸經(jīng)水解轉(zhuǎn)化成游離丙二酸，一般不加分離，直接進(jìn)行酯化。通常轉(zhuǎn)化為二乙酯，而游離丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
生產(chǎn)方法  其制備方法是將氯乙酸在反應(yīng)釜中加入碳酸鈉水溶液使成氯乙酸鈉水溶液，然后再緩慢地滴加30%氰化鈉溶液，在既定的溫度下進(jìn)行，使反應(yīng)生成氰乙酸鈉。氰化反應(yīng)完成后，加氫氧化鈉升溫水解，生成丙二酸鈉溶液，濃縮，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，過(guò)濾、干燥得產(chǎn)品。
 

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