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141-82-2

中文名稱 丙二酸
英文名稱 Malonic acid
CAS 141-82-2
EINECS 編號(hào) 205-503-0
分子式 C3H4O4
MDL 編號(hào) MFCD00002707
分子量 104.06
MOL 文件 141-82-2.mol
更新日期 2024/12/20 15:51:34
141-82-2 結(jié)構(gòu)式 141-82-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
丙二酸
縮蘋果酸
丙烷二羧酸
胡蘿卜酸
甲烷二羧酸
甜菜酸
胡蘿卜酸縮蘋果酸
英文別名
AKOS BBS-00003780
CARBOXYACETIC ACID
DICARBOXYLIC ACID CO
DICARBOXYMETHANE
MAAC
MALONATE ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
MALONIC ACID
METHANEDICARBOXYLIC ACID
PROPANEDIOIC ACID
RARECHEM AL BO 0098
CH2(COOH)2
Kyselina malonova
kyselinamalonova
Methanadicarboxylicacid
Methanedicarbonic acid
Methanedicardonicacid
USAF ek-695
usafek-695
Methane acid
MALONIC ACID FREE ACID
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無(wú)色晶體。
外觀性狀白色結(jié)晶。 易溶于水,溶于乙醇和乙醚、吡啶。
溶解性溶于水,溶于乙醇、乙醚。
熔點(diǎn)132-135 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)140℃(分解)
密度1.619
蒸氣壓0-0.2Pa at 25℃
折射率1.4780
閃點(diǎn)157°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度1MNaOH:soluble100mg/mL,清澈至微混濁,無(wú)色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)2.83(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色白色
PH值3.17(1 mM solution);2.5(10 mM solution);1.94(100 mM solution)
水溶解性1400 g/L (20 ºC)
Merck14,5710
BRN1751370
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、還原劑、堿不相容。
InChIKeyOFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.81
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)141-82-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Malonic acid(141-82-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanedioic acid (141-82-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R41-R36/37/38-R22
安全說(shuō)明S26-S36/39-S37/39-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3261
WGK Germany1
RTECS號(hào)OO0175000
TSCAYes
包裝類別III
海關(guān)編碼29171910
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)141-82-2(Hazardous Substances Data)
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,300mg/kg (300mg/kg),National Technical Information Service. Vol. AD277-689,

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作絡(luò)合劑,也用于巴比土鹽的制備等
用途二
主要用于醫(yī)藥中間體,也用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑等
用途三
丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體,也是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。
用途四
丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、醫(yī)藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑,由于加熱分解時(shí)只生成水和二氧化碳,因而沒(méi)有污染問(wèn)題。在這一點(diǎn)上,與過(guò)去采用的甲酸等酸型處理劑相比,具有很大的優(yōu)點(diǎn)。
用途五
測(cè)定鈹、銅的絡(luò)合劑。標(biāo)準(zhǔn)堿溶液的標(biāo)定。生化研究。有機(jī)合成。制造巴比妥鹽。氣相色譜分析標(biāo)準(zhǔn)。

制備方法

方法一
其制備方法是將氯乙酸在反應(yīng)釜中加入碳酸鈉水溶液使成氯乙酸鈉水溶液,然后再緩慢地滴加30%氰化鈉溶液,在既定的溫度下進(jìn)行,使反應(yīng)生成氰乙酸鈉。氰化反應(yīng)完成后,加氫氧化鈉升溫水解,生成丙二酸鈉溶液,濃縮,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,過(guò)濾、干燥得產(chǎn)品。

方法二
工業(yè)上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩(wěn)定,它在有機(jī)合成中是通過(guò)丙二酸二乙酯進(jìn)行的。丙二酸以鈣鹽形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸是一種新陳代謝的中間體,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯一樣,是有機(jī)合成極為重要的中間體。制備丙二酸及其衍生物的中間體是氰乙酸,氰乙酸經(jīng)水解轉(zhuǎn)化成游離丙二酸,一般不加分離,直接進(jìn)行酯化。通常轉(zhuǎn)化為二乙酯,而游離丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

二元酸
丙二酸又稱甲烷二羧酸、胡蘿卜酸、縮蘋果酸、甜菜酸。有3種晶型,其中兩個(gè)為三斜晶系,一個(gè)為單斜晶系。從乙醇中結(jié)晶者為三斜晶系白色晶體。相對(duì)分子質(zhì)量104.06。相對(duì)密度1.631(15℃)。熔點(diǎn)135.6℃。140℃分解為乙酸及二氧化碳。在1.067×103~1.333×103Pa真空下不分解,而直接升華。不溶于苯,溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃),微溶于吡啶。遇高錳酸鉀分解為甲酸及二氧化碳。丙二酸為二元酸,具有二元酸的典型反應(yīng)性,例如丙二酸的亞甲基具有活性,可進(jìn)行加成、烷基化、胺化、鹵化等反應(yīng);其兩個(gè)羧基相距很近,可以脫水;可與醇進(jìn)行酯化;加熱脫羧;與羰基化合物縮合;與含有活潑雙鍵的化合物加成。丙二酸的兩個(gè)羧基中的羥基全被乙氧基取代(見(jiàn)取代反應(yīng))而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有機(jī)合成原料,用于染料和藥物合成。因分子中含有活潑的亞甲基,可先與醇鈉作用生成丙二酸酯鈉,再與各種活潑鹵代物作用生成取代的丙二酸酯,將它水解失羧可制得各種一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如將取代的丙二酸酯與尿素反應(yīng)可制得一種常用催眠藥巴比妥。
由于丙二酸加熱后生成二氧化碳和水,沒(méi)有污染問(wèn)題,所以可直接用作鋁表面處理劑;也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺菌劑富士一號(hào)、除草劑枯殺達(dá)的原料;醫(yī)藥行業(yè)使用丙二酸制備利尿藥苯磺唑酮、抗炎藥羥苯保泰松、鎮(zhèn)靜藥溴甲辛托品等。此外,丙二酸及其酯類廣泛用作醫(yī)藥中間體,如可以制造巴比妥類藥物,維生素B1和B6等,丙二酸的酯類常用于有機(jī)合成,還用作粘接劑、香料、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑、焊接助熔劑等。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
制備方法
實(shí)驗(yàn)室采用氯乙酸為原料,用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸鈉鹽,此鈉鹽與KCN(或NaCN)反應(yīng)后得α-氰基乙酸鈉,再經(jīng)堿性水解、鈣鹽置換、酸化后制得丙二酸。化學(xué)反應(yīng)方程式如下:
氯乙酸 制備 丙二酸
丙二酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A11526丙二酸, 99%
Malonic acid, 99%
141-82-2100g358元
2024/11/08A11526丙二酸, 99%
Malonic acid, 99%
141-82-2500g976元
2024/11/08A11526丙二酸
Malonic acid
141-82-22500g3898元
"141-82-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1663-67-8 109-77-3 59-30-3 77-92-9 105-53-3 108-59-8 55896-93-0 79-09-4 541-16-2 2033-24-1 4949-44-4 18180-30-8 37517-78-5 141-95-7 6065-63-0 22632-59-3 616-62-6 1636-27-7