4-二甲氨基吡啶，常用簡稱DMAP，是一種超強親核的酰化作用催化劑。其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應(yīng)性的醇和胺/酸的酰化/酯化反應(yīng)，其活性約為吡啶的104~106倍。 酰基轉(zhuǎn)移是自然界和有機合成中常見的轉(zhuǎn)化，其中手性DMAP是常見的不對稱?；D(zhuǎn)移催化劑。自1996年，Vedejs和Fu小組分別報道中心手性和面手性的DMAP催化劑以來，手性DMAP催化劑得到了極大的發(fā)展，各種中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陸續(xù)報道，且在許多不對稱酰基轉(zhuǎn)移反應(yīng)中得到了很好的應(yīng)用。

4-二甲氨基吡啶（DMAP）為無色固體，溶于大多數(shù)有機溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。國內(nèi)外試劑公司均有銷售。該試劑比較穩(wěn)定，可在室溫下儲存。對皮膚有刺激性和腐蝕性。實驗室通過4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來制備。

4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；?、烷基化、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。

以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺為主要原料，一鍋法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工藝條件為：反應(yīng)物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用塒（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中間體，反應(yīng)產(chǎn)率達87．4％。目標(biāo)化合物通過IR、^1HNMR及MS確認。
【作　者】陳國廣 趙欣 張大永
【機　構(gòu)】南京工業(yè)大學(xué)制藥與生命科學(xué)學(xué)院,江蘇南京210009 南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院,江蘇南京2100974- 二甲氨基吡啶是一處廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；?、烷基化、醚化及酯化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高效率有極基明顯的效果。為催化劑時?；瘎┳詈脼樗狒⑶沂窃谟袡C堿的環(huán)境中。丁二酸與低級醇的酯化可在過量醇中進行，硫酸或強酸性陽離子交換樹脂催化即可，但不分水的話，影響轉(zhuǎn)化率。4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的?；柞；?、磺?；⑻减；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；?，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機磷合成中，作用相當(dāng)顯著。白色結(jié)晶粉末4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。用作超強親核的?；饔么呋瘎?div id="geew499bz9ht" class="gsbt">用途