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吡啶類化合物

吡啶類化合物是目前雜環(huán)化合物中開(kāi)發(fā)應(yīng)用范圍最廣的品種之一，作為一種重要的精細(xì)化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、鹵代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羥基吡啶、芐基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氫吡啶等，其中農(nóng)藥占毗咤系列產(chǎn)品消費(fèi)總量的50%左右;飼料添加劑約為30%;醫(yī)藥及其他領(lǐng)域占20%。
吡啶是一種具有弱堿性和特殊氣味的無(wú)色或微黃色液體，天然存在于煤焦油、頁(yè)巖油、煤氣及石油中，。能與水、醇、醚、石油醚、油類、苯、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑混溶，是重要的化工原料和溶劑。
吡啶的重要衍生物有煙酸、煙酰胺、異煙酰肼、煙堿、馬錢子堿、維生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的結(jié)構(gòu)，與苯相似，具有相同的電子結(jié)構(gòu)。由于環(huán)中氮原子的吸電子作用，使2，4，6位上電子云密度低于3，5位，在酸性介質(zhì)中，親電取代反應(yīng)發(fā)生在3，5位，親核反應(yīng)如胺化、烷基化、芳基化、酰化發(fā)生在2，4，6位。吡啶是一種弱的叔胺，在乙醇溶液中能與多種酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的鹽;由于吡啶呈堿性，能與鹽酸生成吡啶鹽酸鹽(C5H5N·HCl)。在鎳催化劑作用下，在200℃及15～30MPa下，加氫還原，可生成哌啶;也可電解還原為哌啶;它的還原性較苯容易。吡啶較苯難氧化，但用過(guò)氧化氫或過(guò)氧酸可將吡啶氧化生成N-氧化吡啶，這是一個(gè)重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成帶正電荷的吡啶離子，有利于芳基的親電取代反應(yīng)。吡啶的親電取代如硝化、磺化、鹵化都較困難，但鹵化較前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能與多種金屬離子形成結(jié)晶性的配位化合物。

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