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間溴苯胺

間溴苯胺

中文名稱間溴苯胺
中文同義詞間溴苯;間溴苯胺(1-氨基-3-溴苯);間溴苯胺,1-氨基-3-溴苯,間氨基溴化苯;3-溴苯胺;間氨基溴化苯;間溴苯胺;1-氨基-3-溴苯;3-溴苯胺 591-19-5
英文名稱3-Bromoaniline
英文同義詞m-Aminobromobenzene;m-bromo-anilin;AKOS BBS-00003651;1-AMINO-3-BROMOBENZENE;BROMOANILINE(3-);3-Bromoanilines;3-BROMOANILINE 98%;MetaBromoAniline
CAS號591-19-5
分子式C6H6BrN
分子量172.02
EINECS號209-704-4
相關類別鹵代物;醫(yī)藥中間體;有機砌塊;;有機化工原料;C2 to C6;Nitrogen Compounds;通用試劑;化工中間體;醫(yī)藥化學品;;化工原料;苯環(huán);鹵化物;化工品;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Amines;Phenyls & Phenyl-Het;Aromatics Compounds;Anilines, Amides & Amines;Bromine Compounds;Aromatics;Phenyls & Phenyl-Het;amine| alkyl bromide
Mol文件591-19-5.mol
結構式間溴苯胺 結構式

間溴苯胺 性質

熔點16.8 °C
沸點251 °C(lit.)
密度1.58 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.625(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯、甲醇(微溶)
形態(tài)粉末
酸度系數(pKa)3.58(at 25℃)
比重1.580
顏色白色至米色
水溶解性insoluble
BRN742028
介電常數13.0(19℃)
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數據庫591-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息3-BrC6H4NH2(591-19-5)
EPA化學物質信息m-Bromoaniline (591-19-5)

間溴苯胺 用途與合成方法

間溴苯胺為一種用途非常廣泛的化工中間體,廣泛的應用于醫(yī)藥、染料以及其他精細化工產品的合成,在醫(yī)藥方面間溴苯胺可以制備胺苯磷酸類藥物,用于抑制血栓的形成和制備氯喹啉噻唑二酮作為抗生素等,在染料方便,用來制作多種偶氮染料以及多環(huán)大分子染料,此外,還用于制備阻聚劑、各種感光材料,離子交換樹脂,間溴苯胺是一種農藥及醫(yī)藥的原料,可用來合成間溴苯甲醚;它也是合成抗癌鎮(zhèn)靜止痛藥曲嗎多的主要中間體,并可用于其他醫(yī)藥、染料及有機合成中。間溴苯甲醚是合成抗癌鎮(zhèn)靜止痛藥曲馬多的主要中間體,也是合成雷諾昔酚中間體甲氧基苯硫酚的原料,并可用于其它醫(yī)藥、染料及有機合成中,是一種醫(yī)藥工業(yè)急需的化工產品。

步驟1:重氮化反應:在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中,加入水200-400mL,98%濃硫酸130-260g,冷卻下加入間溴苯胺69-138g,再補加水100-150mL,將反應液冷卻至5℃以下,開始滴加由亞硝酸鈉32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液,控制重氮化溫度5℃以下,滴加時間控制在25min加完,而后繼續(xù)攪拌反應10min,加入尿素3-5g分解過量的亞硝酸鈉,攪拌10min,加入0℃的低溫水270mL,攪拌均勻后備用;

步驟2:水解反應:在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、蒸餾裝置的反應瓶中,加入催化劑100-170g,98%濃硫酸130-200g,加熱升溫至110-130℃,滴加上步驟1的重氮鹽溶液,同時由蒸餾裝置收集餾出液,重氮液控制在3.5hr加完,收集到餾出液約400mL;

步驟3:萃取:水解反應后蒸出水解物與水的混合物,用鹵代烷烴進行萃取,冷卻后用每次用150-300mL萃取溶劑進行萃取,萃取三次,合并萃取液,進行水洗,每次200mL,洗滌二次,再用10%氫氧化鈉洗滌,每次用100mL,連續(xù)二次,合并留待下次循環(huán)使用,等待PH=2-3時,將這些液體合并用鹽酸中和后,用萃取溶劑進行萃取,萃取液合并后蒸出萃取溶劑后,再真空精餾,真空度為1.6kPa,收集135-140℃餾份,制得間溴苯酚。

化學性質 
微黃色結晶。熔點18.5℃,凝固點16.7℃,沸點251℃,130℃(1.6kPa),相對密度1.5793(20.4/4℃),折光率1.6260(20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。
用途 
有機合成中間體。
用途 
用作有機合成原料、醫(yī)藥中間體
生產方法 
由間硝基苯胺經重氮化、溴化、還原而得。
類別
有毒物品
毒性分級
高毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0:140 毫克/公斤
可燃性危險特性
遇明火可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物和溴化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放
滅火劑
二氧化碳、泡沫、砂土、霧狀水

安全信息

危險品標志T,Xi,Xn
危險類別碼23/24/25-33-38-36/37/38-20/21/22-21/22
安全說明28-36/37/39-45-26
危險品運輸編號UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號CX9855300
F8-10-23
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCAT
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29214210

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
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更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A136653-溴苯胺, 98%
3-Bromoaniline, 98%
591-19-525g509元
2024/11/08A136653-溴苯胺, 98%
3-Bromoaniline, 98%
591-19-5100g1412元
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