原百部堿
中文名稱 | 原百部堿 |
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中文同義詞 | 原百部堿(標(biāo)準(zhǔn)品);原百部堿;原百部堿對(duì)照品 |
英文名稱 | (3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one |
英文同義詞 | (3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one;(5Z)-5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-Decahydro-1-methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone;2(5H)-Furanone,5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-decahydro-1-Methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-Methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-Methoxy-3-Methyl-,(5Z)-;(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one USP/EP/BP;(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl;(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl];Protostemonine;(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one |
CAS號(hào) | 27495-40-5 |
分子式 | C23H31NO6 |
分子量 | 417.5 |
EINECS號(hào) | |
相關(guān)類別 | 中藥對(duì)照品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品,植物單體,植物化合物;植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;對(duì)照品;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;reagent;standard substance;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品 |
Mol文件 | 27495-40-5.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
原百部堿 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 172℃ |
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沸點(diǎn) | 594.1±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.27 |
酸度系數(shù)(pKa) | 8.77±0.60(Predicted) |
百部是臨床治療咳嗽的常用有效中藥,又名“嗽藥”,功擅潤(rùn)肺止咳,可用于治療新久咳嗽,如急、慢性支氣管炎、百日咳及肺結(jié)核等疾病,療效確切。中藥百部既沒有嗎啡、可待因的成癮性和呼吸抑制作用,又沒有右美沙芬導(dǎo)致出現(xiàn)幻覺、錯(cuò)覺或其它精神不正常癥狀的副作用,具有廣闊的開發(fā)前景。百部為多年生草本,始載于《名醫(yī)別錄》,歷代草本均有記載,該藥性甘、味苦、歸肺經(jīng),具有潤(rùn)肺止咳等的功效。在2010版《中國(guó)藥典》中,以百部科植物直立百部、 蔓生百部和對(duì)葉百部的干燥塊根作為正品百部入藥。目前對(duì)百部活性的研究主要集中于其提取物上,用于治療哮喘、肺結(jié)核、百日咳等呼吸系統(tǒng)疾病。百部堿是百部主要活性成分之一,依據(jù)結(jié)構(gòu)可將百部堿分為斯替寧堿型、原百部堿型、對(duì)葉百部螺堿型、蔓生百部堿型和細(xì)花百部堿型。其中原百部堿在百部科植物中分布最為廣泛。目前,針對(duì)原百部堿這一單體成分的活性研究鮮有報(bào)道。有研究表明原百部堿對(duì)哮喘具有顯著的抑制作用,說明原百部堿用于臨床哮喘的治療具有重要的價(jià)值,為尋找抗哮喘藥物提供了新的方向。蔓生百部粉碎成粗粉(8.5 kg),用8倍量體積分?jǐn)?shù)90%乙醇加熱回流提取3次,每次1 h,合并提取液,濾過。濾液減壓回收至稠浸膏,濃縮液加1倍量1%鹽酸溶解,酸水液離心。取上清液,用濃氨水堿化至pH 10,氯仿萃取3次,減壓濃縮得百部粗提取物(75 g)。取蔓生百部粗提取物10 g,用4%鹽酸200mL溶解,濾過,濾液用氨水調(diào)pH 為8 ~ 8.5,氯仿萃取,至濾液無(wú)碘化鉍鉀反應(yīng),減壓回收氯仿和濾液,干燥,得總生物堿部分6.0 g。取上述百部總生物堿通過Sephedex LH -20,用甲醇淋洗,除去色素部分,收集含生物堿餾分,減壓回收,固體用硅膠拌樣,裝入硅膠H(200 ~ 300目,200 g)色譜柱中,以石油醚-丙酮(3∶1,2∶1,1∶1,純丙酮)梯度洗脫。經(jīng)反復(fù)正向色譜,分離得化合物Ⅰ為淡黃色晶體(650mg),經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定為原百部堿(p rotostemonine)。Protostemonine 是一種具有抗炎活性的活性生物堿,主要從 Stemona sesslifolia 根中分離得到。Protostemonine 對(duì)哮喘及革蘭氏陰性菌所致急性肺損傷有抗炎作用。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于百部。用途
原百部堿具有抗炎、抗菌、抗過敏、鎮(zhèn)咳的作用。