| 性狀 |
固體，熔點144℃。
環(huán)吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔點124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。 |
| 所屬類別 |
| 藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物 |
| 用途與作用 |
| 吡啶酮類廣譜抗真菌藥，對多種皮膚真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌細(xì)胞生存所必須的物質(zhì)如氨基酸、鉀離子、磷酸鹽通過細(xì)胞膜引起細(xì)胞內(nèi)的某些重要基質(zhì)或離子衰竭，而抑制或殺死真菌細(xì)胞。有廣泛的抗真菌作用，對皮膚絲狀菌、酵母類真菌有殺滅作用，對多種革蘭陽性及陰性菌、衣原體、毛滴蟲、變形桿菌、大腸桿菌、假單胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治療皮膚真菌病、花斑癬、外陰陰道念珠菌屬病、皮膚和指(趾)甲念珠菌病等，均有顯著療效，毒副作用較低。 |
| 合成工藝與制法 |
4-甲基-3-戊烯-2-酮經(jīng)次氯酸鈉氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸點135～139℃。$S001$S
環(huán)己烷羧酸和氯化亞砜反應(yīng)得環(huán)己烷甲酰氯。在三氯化鋁作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶劑中，攪拌反應(yīng)4h，經(jīng)后處理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的餾分，得5-氧代-3-甲基-5-環(huán)己基-3-戊烯酸甲酯(環(huán)吡司，II)，收率75%。再和鹽酸羥胺、乙酸鈉、甲醇及水在室溫下攪拌20h，加入 50％氫氧化鈉再攪拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的結(jié)晶再用乙醇重結(jié)晶，即可得環(huán)吡酮，熔點140～142℃，收率48.3%。最后與羥乙醇胺在二氯甲烷中成鹽，得幾乎定量的環(huán)吡酮胺，熔點97～99℃。$S001$S |