29342-05-0
中文名稱
環(huán)吡酮胺
英文名稱
Ciclopirox
CAS
29342-05-0
EINECS 編號
249-577-2
分子式
C12H17NO2
MDL 編號
MFCD00599441
分子量
207.27
MOL 文件
29342-05-0.mol
更新日期
2025/01/03 16:58:54
29342-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)吡酮環(huán)匹羅司
6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮
環(huán)吡司胺
環(huán)吡酮胺
環(huán)己吡酮氨乙醇
6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮
環(huán)吡司
環(huán)己吡酮羥乙胺
環(huán)己吡酮羥乙胺鹽
環(huán)匹羅司胺
英文別名
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONECICLOPIROX
CIELOPIROX
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone
Brumixol
Ciciopirox
Cidochem
Dafnegin
geprox
gopmx
Micoxolamina
Mycoster
2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
2(1H)-Pyridone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
Loprox
Penlac
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀固體，熔點(diǎn)144℃。
環(huán)吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔點(diǎn)124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。
環(huán)吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔點(diǎn)124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。
熔點(diǎn)1440C
沸點(diǎn)350.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Slightly soluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
溶解度微溶于水，易溶于無水乙醇和二氯甲烷
酸度系數(shù)(pKa)6.25±0.58(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
CAS 數(shù)據(jù)庫29342-05-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
吡啶酮類廣譜抗真菌藥，對多種皮膚真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌細(xì)胞生存所必須的物質(zhì)如氨基酸、鉀離子、磷酸鹽通過細(xì)胞膜引起細(xì)胞內(nèi)的某些重要基質(zhì)或離子衰竭，而抑制或殺死真菌細(xì)胞。有廣泛的抗真菌作用，對皮膚絲狀菌、酵母類真菌有殺滅作用，對多種革蘭陽性及陰性菌、衣原體、毛滴蟲、變形桿菌、大腸桿菌、假單胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治療皮膚真菌病、花斑癬、外陰陰道念珠菌屬病、皮膚和指(趾)甲念珠菌病等，均有顯著療效，毒副作用較低。制備方法
方法一
4-甲基-3-戊烯-2-酮經(jīng)次氯酸鈉氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸點(diǎn)135～139℃。環(huán)己烷羧酸和氯化亞砜反應(yīng)得環(huán)己烷甲酰氯。在三氯化鋁作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶劑中，攪拌反應(yīng)4h，經(jīng)后處理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的餾分，得5-氧代-3-甲基-5-環(huán)己基-3-戊烯酸甲酯(環(huán)吡司，II)，收率75%。再和鹽酸羥胺、乙酸鈉、甲醇及水在室溫下攪拌20h，加入 50％氫氧化鈉再攪拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的結(jié)晶再用乙醇重結(jié)晶，即可得環(huán)吡酮，熔點(diǎn)140～142℃，收率48.3%。最后與羥乙醇胺在二氯甲烷中成鹽，得幾乎定量的環(huán)吡酮胺，熔點(diǎn)97～99℃。
常見問題列表
外用抗真菌藥
環(huán)吡酮胺是一種新型廣譜外用抗真菌藥，由聯(lián)邦德國藥廠研制成功，作用機(jī)制是通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡，對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強(qiáng)的抑菌和殺菌作用，滲透性強(qiáng)。在較高濃度還可以對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。與咪唑類抗真菌藥相比，環(huán)吡酮胺對皮膚真菌賴以生存的角質(zhì)層有極強(qiáng)的滲透力，故對角質(zhì)層深部真菌，如甲癬等有顯著的抑菌。
臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染，如體癬、腳癬、股癬，手、足癬（尤其是角化增厚型），花斑癬，皮膚念珠菌病，白色念珠菌及甲癬的治療。
藥理作用
本品為合成的抗真菌藥環(huán)吡酮和乙醇胺結(jié)合而成的鹽，用于局部真菌感染，主要通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡。對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強(qiáng)的抑菌和殺菌作用，滲透性強(qiáng)。對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲等也有一定抑制作用。應(yīng)用
環(huán)吡酮胺主要通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致其死亡，它具有強(qiáng)滲透力，能直達(dá)被感染皮膚深部，能抵御絕大多數(shù)病原性霉菌，包括皮膚真菌、白色念珠菌，以及多種非病原性霉菌和革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌等。