1,2-丁二烯是一種聯(lián)烯類物質(zhì)，它具有烯烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體和高分子材料合成領(lǐng)域中的抑凝劑，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

圖1 1,2-丁二烯的加成反應(yīng)

1,2-丁二烯結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元具有多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可在金屬釕催化的作用下和醛類物質(zhì)等發(fā)生親核加成反應(yīng)。將乙醇（28.8 mg, 0.2 mmol）， 釕催化劑(5 mol%),配體（5 mol%）在氬氣氣氛下充入裝有磁性攪拌棒經(jīng)過烤箱干燥的壓力管中。排出大氣并回填1,2-丁二烯（1atm），然后在反應(yīng)混合物中加入三氟乙醇（43 μL, 0.6 mmol, 300 mol%）和異辛烷（0.4 mL, 0.5 M）。將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后讓反應(yīng)混合物攪拌5分鐘。用聚四氟乙烯襯里的蓋子密封管子并將反應(yīng)容器置于100°C的浴槽中。將反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約48小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮處理以除去溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠柱色譜法（SiO2: 4:96 EtOAc：己烷）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

有研究報(bào)道該物質(zhì)可用作高分子合成中的抑凝劑，具體的操作為：以正丁基鋰為引發(fā)劑,環(huán)己烷/己烷為溶劑,采用間歇聚合工藝模擬溶聚丁苯橡膠(SSBR)聚合過程的凝膠生成實(shí)驗(yàn),考察了1,2-丁二烯的抑凝機(jī)理。結(jié)果表明:1,2丁二烯具有明顯抑凝作用，加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1～5)×10-5時(shí)，產(chǎn)品的凝膠質(zhì)量分?jǐn)?shù)在0.010%以內(nèi)。其加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)高于5×10-5時(shí)，產(chǎn)品的凝膠質(zhì)量分?jǐn)?shù)低于0.001%，1,2-丁二烯加入量質(zhì)量分?jǐn)?shù)超過1×10-4時(shí)，對(duì)聚合反應(yīng)速率和單體轉(zhuǎn)化率有影響。1,2-丁二烯作為抑凝劑可有效解決連續(xù)聚合SSBR工藝中的凝膠掛堵問題。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Ortiz, Eliezer; et al,Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(49), e202212814.

[2] 劉慧玲,李傳清等.1,2丁二烯在連續(xù)聚合SSBR中的抑凝機(jī)理及應(yīng)用[J].彈性體, 2012, 22(3):4.