4-溴-3-硝基苯甲醚，英文名：1-Bromo-4-methoxy-2-nitrobenzene，CAS號(hào)：5344-78-5，分子量：232.031，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：291.0±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H6BrNO3，熔點(diǎn)：32-34°C(lit.)，閃點(diǎn)：123.0±21.8°C，淡黃色粉末，常溫常壓下穩(wěn)定，避光，陰涼干燥處，密封冷藏保存。

制備方法

在裝有磁力攪拌子的希萊克反應(yīng)管中加入硫酸銀6.2mg、乙酸銅36.3mg、2,9-二甲基-1,10-鄰菲羅啉12.5mg、2-硝基-4-甲氧基苯甲酸39.4mg、溴化鈉30.9mg和4mL的二甲基亞砜。在氧氣存在的條件下加熱160℃反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成以后,加入蒸餾水以淬滅反應(yīng),用乙酸乙酯進(jìn)行萃取3次,每次10mL,合并的有機(jī)相經(jīng)過(guò)濃縮,得到4-溴-3-硝基苯甲醚31.1mg,產(chǎn)率為67%。¹H NMR(400MHz,CDCl₃) ：δ7.58(d,J=8.9Hz,IH)，7.35(d,J=2.8Hz,1H)，6.98(dd,J=8.9,2.9Hz,1H)，3.85(s,3H)；¹³C NMR (100MHz,CDCl₃)：δ160.6，123.9，123.0，119.0，107.7，56.2[1]。

應(yīng)用

1、專(zhuān)利CN202311638105.5合成例1:化合物20的合成中，關(guān)于中間體[20-E]的合成：將1-溴-4-甲氧基-2-硝基苯(1.0eq)、(5,6,7,8-四氫萘-2-基)硼酸(1.5eq)、Pd4(PPh)3(0.05eq)和K2CO3(2.0eq)懸浮在THF/H2O(4:1,0.1M)中。將反應(yīng)混合物加熱并在80℃下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)終止后，在減壓下從中去除溶劑，并且通過(guò)使用蒸餾水和二氯甲烷萃取有機(jī)層。所萃取的有機(jī)層通過(guò)使用飽和NaCl水溶液洗滌，并通過(guò)使用硫酸鎂干燥。通過(guò)使用柱色譜分離從中去除了溶劑的殘留物，從而獲得中間體[20-E](產(chǎn)率:66%)[2]。

2、專(zhuān)利CN202410785003.4提供了一種合成依拉司群的方法，其制備路線的步驟6：將化合物6a(5g,16.2mmol),4-溴-3-硝基苯甲醚(4.5g,19.4mmol),銅(3.1g,48.5mmol),Pd(dppf)2Cl2(393.2mg,485.1umol)，25mL DMSO加入100mL三口瓶，氮?dú)庵脫Q三次,移至油浴升溫至60°C,反應(yīng)過(guò)夜,反應(yīng)完畢后降溫,攪拌下加水50mL,乙酸乙酯50mL,硅藻土助濾,濾餅用乙酸乙酯25mL×3沖洗,合并有機(jī)相于45°C下濃縮,干燥。柱層析(石油醚謎:乙酸乙酯=10:1)得黃色固體化合物7a(5.1g,82.6%)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]南昌大學(xué). 一種以芳基羧酸為原料的芳基鹵化物的合成方法:CN201710504758.2[P]. 2017-11-07. 

[2]三星顯示有限公司. 發(fā)光裝置、電子設(shè)備和電子器材以及有機(jī)金屬化合物:CN202311638105.5[P]. 2024-08-23.

[3]華中科技大學(xué). 一種合成依拉司群的方法及中間體化合物:CN202410785003.4[P]. 2024-10-18.