理化性質(zhì)
3-甲基吡咯的化學(xué)式為C5H11N，分子量為85.1475，性狀為黃色液體，相對(duì)密度略小于水，約為0.812 g/cm3。關(guān)于該物質(zhì)的其他理化性質(zhì)，實(shí)驗(yàn)測(cè)的部分?jǐn)?shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)：-48.4°C；沸點(diǎn)：100.2℃ at 760 mmHg；折射率：1.4970 to 1.5000。
合成工藝
吡咯衍生物是一類重要的含氮雜環(huán)化合物，近年來廣泛地運(yùn)用于醫(yī)藥，農(nóng)藥，染料以及導(dǎo)體材料等領(lǐng)域[1]。因此，高效合成該類物質(zhì)具有重要意義。從普適應(yīng)用的角度來說，以甲酸為催化劑，無需使用任何溶劑，在室溫條件下，多種伯胺(包括脂肪胺、芳香胺)與2,5-己二酮發(fā)生Paal-Knorr縮合反應(yīng)可以生成相應(yīng)的吡咯衍生物。該方法反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)時(shí)間比較短、產(chǎn)物易于分離、收率高、環(huán)境友好[2]。從實(shí)際操作的角度來看，以二乙胺鹽酸鹽和甘氨酸乙酯鹽酸鹽為起始原料，經(jīng)Mannich反應(yīng)，磺酰胺化反應(yīng)，吡咯啉成環(huán)反應(yīng)，脫水烯化，脫氫芳構(gòu)化，水解和脫羧反應(yīng)可以合成3-甲基吡咯。最優(yōu)反應(yīng)條件下公斤級(jí)七步反應(yīng)總收率可以達(dá)到24.4%。該工藝路線原料經(jīng)濟(jì)易得，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，適合于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。
應(yīng)用研究
導(dǎo)電高分子是從七十年代末發(fā)展起來的一類新型高分子，導(dǎo)電高分子通過摻雜可具備一定的電導(dǎo)率，通過摻雜-去摻雜，可在絕緣態(tài)和導(dǎo)電態(tài)之間切換，同時(shí)伴隨許多獨(dú)特的性質(zhì)，如電致發(fā)光、電致變色、微波吸收等，使其在發(fā)光二極管、二次電池電極材料、新型顯示器化學(xué)和生化傳感器以及偽裝材料等諸多方面有著廣闊的應(yīng)用前景。導(dǎo)電高分子的合成和改性，一直是導(dǎo)電高分子研究中的一個(gè)重點(diǎn)。改性分為共混和共聚。通常電化學(xué)共聚是在氧化電位接近的單體之間進(jìn)行的，如吡咯和苯胺、吡咯和連二噻吩、吡咯和3-甲基吡咯以及3-甲基噻吩和3,4-二乙氧基噻吩之間的共聚[4]。
聚吡咯(ppy)作為一種最常見的導(dǎo)電聚合物，具有π共軛電子的大環(huán)結(jié)構(gòu)，摻雜后其具有高導(dǎo)電性，高穩(wěn)定性，應(yīng)用范圍廣泛，如超級(jí)電容器，防腐蝕涂層以及化學(xué)傳感器等。由于氧化鋅是一種優(yōu)秀的半導(dǎo)體材料，聚吡咯和氧化鋅的復(fù)合帶來了一系列有趣的光電性能。張成祥等通過電化學(xué)方法合成了聚吡咯/氧化鋅納米復(fù)合材料，聚吡咯呈典型的菜花狀結(jié)構(gòu)，白色的zno顆粒夾雜在ppy中，填充在ppy顆粒間的縫隙中。rastogi等通過電化學(xué)方法制備了ppy包覆棒狀氧化鋅，表現(xiàn)出較好的電容性能。li等以氣相聚合的方法在氧化鋅極基底上制備了ppy，作為氣體傳感器的材料?；谏鲜鲅芯浚ㄟ^化學(xué)氧化法在納米球狀氧化鋅表面包覆聚吡咯，簡(jiǎn)化制備方法，摒棄電化學(xué)方法中電壓電流和電極類型對(duì)最終產(chǎn)物的影響，可以實(shí)現(xiàn)在納米氧化鋅顆粒表面進(jìn)行聚吡咯的修飾，應(yīng)用結(jié)果表明聚吡咯包覆的納米球狀氧化鋅具有很好的電化學(xué)可逆性和充放電循環(huán)性能[5]。3-甲基吡咯作為吡咯衍生物的一種，從結(jié)構(gòu)的角度來說，不失為一種良好的電化學(xué)材料合成的研究對(duì)象。
參考文獻(xiàn)
[1]沈金海.堿促進(jìn)的"一鍋法"合成多取代吡咯衍生物的研究[D].華僑大學(xué)[2025-04-11].DOI:CNKI:CDMD:2.1014.007281.
[2]朱新海,陳功,許遵樂,等.甲酸催化的室溫?zé)o溶劑條件下利用Paal-Knorr反應(yīng)合成吡咯衍生物的方法[J].有機(jī)化學(xué), 2008, 28(1):5.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2008-01-022.
[3]何冰,奉強(qiáng),羅天文,等.3-甲基-1H-吡咯合成工藝研究[J].化學(xué)研究與應(yīng)用, 2020, 32(4):6.DOI:CNKI:SUN:HXYJ.0.2020-04-026.
[4]周鴻君.噻吩和3-甲基噻吩的共聚及其復(fù)合膜的研究[D].南京大學(xué),2003.
[5]黃健航,劉光明,洪嘉,等.一種聚吡咯包覆的納米球狀氧化鋅材料及制備方法:CN201710461905.2[P].CN107275611A.