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5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶的合成與應(yīng)用研究

2025/4/8 17:27:59 作者:風(fēng)華

理化性質(zhì)

5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶又名2-甲磺酸-5-溴嘧啶,化學(xué)式為C5H5BrN2O2S,分子量為237.074,性狀為白色至米色粉末。關(guān)于該物質(zhì)的理化性質(zhì),部分?jǐn)?shù)據(jù)如下:密度:1.771g/cm3;熔點(diǎn):130-133°C;沸點(diǎn):393.7°C at 760mmHg;閃點(diǎn):191.9°C;折射率:1.563。

5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶.jpg

合成工藝

通過(guò)丙二酸衍生物與S-甲基異硫脲硫酸鹽的循環(huán)縮合,然后在水-丙酮混合物中使用氧酮作為氧化劑進(jìn)行衍生和氧化,可以高效便捷的制備官能化2-(甲磺酰基)嘧啶衍生物(如5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶)。這種合成策略提供了一種高效且環(huán)保的方法,可以以相當(dāng)高的收率輕松獲得2-(甲磺?;?嘧啶衍生物[1]。除了上述普適性的合成工藝,5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶還可以5-溴-2-甲巰基嘧啶為原料合成,主要步驟包括經(jīng)過(guò)甲基化和氧化反應(yīng),產(chǎn)物收率可達(dá)81%[2]。類(lèi)似上述以巰基嘧啶類(lèi)物質(zhì)為原料的合成過(guò)程,同樣可應(yīng)用于其他嘧啶類(lèi)物質(zhì)的制備,其中比較成功的就是4,6-二甲基-2-甲磺?;奏さ闹苽?。以4,6-二甲基-2-巰基嘧啶(DLMP)為起始原料合成4,6-二甲基-2-甲磺?;奏ぃ偸章?6.7%。該類(lèi)方法具有所用原料綠色環(huán)保,簡(jiǎn)便高效的特點(diǎn)[3]。

應(yīng)用研究

綜合現(xiàn)有文獻(xiàn)研究,甲磺?;奏ゎ?lèi)化合物常用于除草劑生產(chǎn)領(lǐng)域。例如,4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏た勺鳛橹匾铣稍嫌糜诤铣梢环N嘧啶硒苯甲酸類(lèi)除草劑。后續(xù)試驗(yàn)表明,該化合物在45g a.i./hm2能有效防治及處理稗草,馬齒莧,牛筋草,狗尾草等禾本科雜草和闊葉雜草,同時(shí)對(duì)環(huán)境友好,毒性低,對(duì)農(nóng)作物棉花高度安全,可作為棉花田的候選除草劑,達(dá)到提高作物產(chǎn)量和品質(zhì)的目的[4]?;诖搜芯浚梢愿鶕?jù)其完整的的研究體系展開(kāi)對(duì)5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶的農(nóng)藥合成應(yīng)用研究。又比如有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域還公開(kāi)了一種新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯[5],該報(bào)道同樣為5-溴-2-(甲磺?;?嘧啶的應(yīng)用研究提供了新的思路。

參考文獻(xiàn)

[1]Tong-Hui Huang,Shan-Shan Zhou,et.al.Convenient synthesis of 2-(methylsulfonyl)pyrimidine derivativesDOI: 10.1080/00397911.2017.1421664.

[2]BAYER SCHERING PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT Patent: WO2008/155140 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 123-124 ; WO 2008/155140 A1.

[3]謝建剛,權(quán)靜,吳承堯,等.4,6-二甲基-2-甲磺?;奏さ木G色合成[J].化學(xué)通報(bào), 2010(8):4.DOI:CNKI:SUN:HXTB.0.2010-08-014.

[4]徐德鋒,陳競(jìng)雷,胡航.一種嘧啶硒苯甲酸類(lèi)衍生物及其制備方法和作為除草劑的應(yīng)用:CN202111126579.2[P].CN202111126579.2.

[5]鞏海鵬,徐玉梅,崔彥君.一種新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的制備方法:CN201811337433.0[P].CN109081815A.

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