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3-溴-2-丁酮的合成與應(yīng)用

2025/4/2 13:48:01 作者:風(fēng)華

簡述

3-溴-2-丁酮又名3-溴丁酮,化學(xué)式為C4H7BrO,分子量為151.0018。該物質(zhì)常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淡黃色液體,相對密度比水大得多,約為1.534g/cm3。其他物理性質(zhì)還包括:沸點:158.266℃;閃點:49.518℃。

3-溴-2-丁酮.jpg

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

等張比容(90.2K):239.742

極化率(10?2?cm3):11.731

表面張力(dyne/cm):35.14

合成工藝

采用溴化鈉飽和溶液-濃硫酸-雙氧水溴化丁酮原位可以合成溴代丁酮。實驗考察反應(yīng)溫度,雙氧水濃度,雙氧水滴加時間,雙氧水用量和溴化鈉用量等因素對反應(yīng)的影響。結(jié)果表明,在50℃時,往含有 0.2mol溴化鈉,0.1mol濃硫酸和 0.16mol丁酮混和物中,60min內(nèi)滴入50%濃度的雙氧水 0.2mol,攪拌2h,丁酮轉(zhuǎn)化率達到81.2%,3-溴-2-丁酮的產(chǎn)率可以達到60.5%[1]。

應(yīng)用

有機合成

以3-溴-2-丁酮為反應(yīng)原料,經(jīng)過中間體3-巰基-2-丁酮的合成,最終可制得2-異丁基-4,5-二甲基-△3-噻唑啉,產(chǎn)物收率可達22.0%[2]。以3-溴-2-丁酮的下游產(chǎn)物3-甲基-2-丁酮與苯肼、1,4-二溴丁烷為初始原料,以雙季銨鹽為中間體,可以合成丁撐方酸吲哚雙半菁染料[3]。

藥物合成

3-酞酰亞胺-2-氧-正丁醛雙縮硫代氨基脲(酞丁安)具有明顯的抑制沙眼衣原體、細菌和大鼠瓦克癌256的作用,對各型沙眼和某些病毒性皮膚病均有肯定的療效。關(guān)于該藥物的制備,可以3-溴-2-丁酮與酞酰亞胺鉀鹽為反應(yīng)原料,先后經(jīng)縮合、溴化、氧化過程得到-酞酰亞胺-2-氧-正丁醛雙縮硫代氨基脲(酞丁安)。上述合成過程中,由于溴化反應(yīng)條件不同,除了能夠得到目標產(chǎn)物,還可得到三個副產(chǎn)物,經(jīng)鑒定分別為:α-酞?;<谆谆寤常谆寤臣疤啺?。

參考文獻

[1]嚴德鵬,葉文斌,尹篤林.合成溴代丁酮的新工藝研究[J].化工時刊, 2007, 21(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2007.03.002.

[2]呂育紅,舒宜方.2-異丁基-4,5-二甲基-△3-噻唑啉的合成[J].荊門職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報, 1998(1):46-48.

[3]宋波,郭晶麗,房正微,等.丁撐吲哚方酸雙半菁染料的合成[J].天津化工, 2013, 27(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-1267.2013.03.011.

[4]趙知中,王琳,蔣湘君,等."酞丁安"的合成研究[J].化學(xué)學(xué)報, 1980(01):831-836.DOI:10.1088/0256-307X/13/3/018.

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