苯乙酸甲酯，英文名Methyl phenylacetate，常溫常壓下為透明液體，有蜂蜜樣香味，可溶于大部分有機溶劑，但是不溶于水。苯乙酸甲酯常用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，在精細化工生產(chǎn)中該化合物可用作香料，常用于調(diào)制花香型香精，如用于玫瑰、野薔薇等香精。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

苯乙酸甲酯的沸點較高，這是由于它的分子中含有較多的碳氧鍵，這些碳氧鍵需要消耗一定的能量才能打破它們之間的相互作用力，從而使得苯乙酸甲酯的沸點升高。苯乙酸甲酯本質(zhì)上是一種酯類化合物，具有酯的常規(guī)物理化學性質(zhì)，可以水解成相應的酸和醇類化合物，也可以進行酯交換反應生成一個新的酯類化合物。

應用

苯乙酸甲酯有強烈的酯的香氣，可用作香味劑，廣泛地應用食品，化妝品的生產(chǎn)制備中。作為一種有機合成試劑，苯乙酸甲酯可用于構(gòu)建多種具有抗炎性生物活性分子和藥物分子，例如它是阿托品的關鍵合成中間體，阿托品主要用于解除平滑肌痙攣，量大可解除小血管痙攣，改善微循環(huán)，同時抑制腺體分泌，解除迷走神經(jīng)對心臟的抑制，使心搏加快、瞳孔散大、眼壓升高，興奮呼吸中樞，解除呼吸抑制。[1]

圖1 苯乙酸甲酯的應用

將苯乙酸甲酯 ( 285μL , 1.97 mmol , 1 equiv)和乙醇胺( 120μL , 1.97 mmol , 1.00 equiv)通過注射器依次加入氮雜卡賓類催化劑IMes (30 mg , 98μmol , 0.05 equiv)的四氫呋喃溶液( 1.95 mL )中。TLC監(jiān)測反應混合物，大約8 h后反應原料會完全轉(zhuǎn)化。直接將反應混合物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上通過減壓蒸發(fā)除去揮發(fā)物，所得殘余物通過硅膠柱層析純化(10% MeOH的CH2Cl2溶液)，得到相應的酰胺產(chǎn)物，其為白色粉末(355 mg , 100 %)。[2]

參考文獻

[1] Movassaghi, Mohammad; et al Organic Letters (2005), 7(12), 2453-2456

[2] Meyer, E.; Joussef, A. C.; Gallardo, H.; de Souza, L. Synthetic Communications (2004), 34(5), 783-793