簡述

二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯又名2-乙酰氨基-2-[2-(4-辛基苯基乙基)丙二酸二乙酯，化學(xué)式為C₂₅H₃₉NO₅，分子量為433.581。二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯屬于丙二酸二乙酯衍生物，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色固體，熔點為57-58℃，折射率為1.499。

合成研究

見于文獻報道的二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯合成方法并不多，我們研究該物質(zhì)的合成工藝，可以其上游化合物乙酰氨基丙二酸二乙酯的合成為研究模板。以丙二酸二乙酯、冰醋酸、亞硝酸鈉為原料，n(CH₂-(COOC₂H₅)₂)：n(CH₃COOH)：n(NaNO₂)=1：2：2，加入相轉(zhuǎn)移催化劑合成肟基丙二酸二乙酯(DEOM)，節(jié)省冰醋酸和亞硝酸鈉的使用量。DEOM用CH₂Cl₂萃取，然后將DEOM在40～50℃、醋酸介質(zhì)中加鋅粉還原，乙酐酰化，用水結(jié)晶得產(chǎn)品乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM)，相對于丙二酸二乙酯收率為79.6%[1]。由上述合成過程可得啟發(fā)，對反應(yīng)物質(zhì)進行基團修飾即可得到二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯。

應(yīng)用

四氫萘酮是許多天然產(chǎn)物，藥物或化工中間體的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元[2]，其經(jīng)光催化過程可以脫氫芳構(gòu)化合成α-萘酚化合物，α-萘酚化合物是有機化學(xué)和化工生產(chǎn)中一類非常重要的中間體，在藥物化學(xué)，有機染料以及農(nóng)業(yè)化學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值[3]。因此，四氫萘酮的合成非常重要。實驗表明，在多聚磷酸催化下，利用二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯發(fā)生 環(huán)合反應(yīng)可以分別得到主要產(chǎn)物四氫萘酮化合物和噁唑化合物[4]。

嘧啶類化合物的合成研究中，從丙二酸二乙酯出發(fā)，經(jīng)過硝化，環(huán)化，甲基化，氯化四步反應(yīng)合成可得4,6-二氯-2-甲硫基-5-硝基嘧啶。第一步硝化試劑為濃硝酸或發(fā)煙硝酸，第二步與硫脲在醇鈉的作用下形成嘧啶雜環(huán)化合物，第三步的甲基化試劑為硫酸二甲酯，第四步的氯化試劑為三氯氧磷，同時用少量的N,N—二甲基苯胺做催化劑。該技術(shù)路線的選擇合理，簡便，容易操作[5]。二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯作為一種結(jié)構(gòu)相對復(fù)雜的丙二酸二乙酯衍生物，以其為反應(yīng)原料可以得到更多嘧啶類化合物的合成可能性。

參考文獻

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[3]何旭、雷濤、陳彬、馮科、佟振合、吳驪珠.光催化四氫萘酮脫氫芳構(gòu)化合成α-萘酚化合物[C]//中國化學(xué)會第十六屆全國光化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(2019).2019.

[4]徐志炳,路海濱,梁涌濤,等.2-乙酰氨基-2-[2-(4-正辛基苯基)乙基]丙二酸二乙酯的環(huán)合反應(yīng)[J].吉林大學(xué)學(xué)報:理學(xué)版, 2008, 046(002):351-354.DOI:10.3321/j.issn:1671-5489.2008.02.041.

[5]王俊春,王榮良,李雨.一種4,6-二氯-2-甲硫基-5-硝基嘧啶的合成方法[J].  2012.