介紹

甘油烯丙基醚也被稱為烯丙基甘油醚或3-烯丙氧基-1,2-丙二醇，化學(xué)式為C?H??O?，外觀為無色至淺黃色粘稠液體。

圖一 甘油烯丙基醚

合成

分別用磁力攪拌器、回流冷凝器、恒壓漏斗和溫度計(jì)的數(shù)字智能溫度控制500mL四頸燒瓶，通過加入蒸餾水和SnCl4/D001催化劑，打開攪拌器，將溫度升至90°C，滴加烯丙基縮水甘油醚，控制反應(yīng)溫度80°C，3小時(shí)滴加完成，孵育反應(yīng)6小時(shí)；冷卻至30°C。過濾循環(huán)催化劑循環(huán)，蒸餾和回收過量蒸餾水循環(huán)，工藝用水與烯丙基縮水甘油醚的摩爾比為3.0:1，SnCl4/D001催化劑的用量為反應(yīng)物總質(zhì)量的5%，進(jìn)行了三次重復(fù)，甘油烯丙基醚平均收率為96.0%[1]。

圖二 甘油烯丙基醚的合成

0.028摩爾（4.82克）4-[（烯丙氧基）甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)（5）、0.028摩爾-2,2-二甲基-1,3-二惡烷（7b）與25 mL 2%硫酸在60°下劇烈攪拌4-8小時(shí){或在80°下加熱5-乙基-5-[（苯氧基）-甲基]-2,2-二甲酯-1,3-二氧六環(huán)（7b）}。冷卻后，用50 mL水稀釋混合物，用乙醚（2×30 mL）萃取。合并醚層，用5%NaHCO3溶液洗滌，直至洗滌水變?yōu)槿鯄A性，用新鮮煅燒的MgSO4干燥，并濃縮；殘?jiān)徽婵照麴s，得到甘油烯丙基醚[2]。

圖三 甘油烯丙基醚的合成2

將裝有機(jī)械攪拌器、溫度計(jì)和500 mL加料漏斗的5000 mL三頸燒瓶裝入水（2000 mL）和70%HClO4水溶液（2.0 mL），然后加熱至80°C。一次性加入烯丙基縮水甘油醚（500 g，4.38 mol），攪拌反應(yīng)混合物12小時(shí)。通過加入5%的Na2CO3水溶液將混合物中和至pH=8。真空蒸發(fā)水，得到550 g粗產(chǎn)物，蒸餾得到498 g（86%）純甘油烯丙基醚，熔點(diǎn)為76°-83°C[3]。

圖四 甘油烯丙基醚的合成3

參考文獻(xiàn)

[1]朱新寶,談繼淮,吳笑弟,等.烯丙基甘油醚的合成方法[P].江蘇:CN201610655808.2,2016-11-23.

[2]Raskil’dina Z G ,Valiev F V ,Sultanova M R , et al.Selective functionalization of the primary hydroxy group in triols[J].Russian Journal of Applied Chemistry,2015,88(10):1599-1604.

[3]W G G .Crown ether compositions with sidearms affording enhanced cation binding[P].US44015382A,1984-10-2.