簡(jiǎn)述
巴豆酰氯（(E)-2-Butenoyl chloride）又名丁烯酰氯，反式巴豆酰氯，線性分子式為CH3CH=CHCOCl，分子量為104.53。常溫常壓下，巴豆酰氯表現(xiàn)為無(wú)色至棕色液體，部分物理數(shù)據(jù)如下：密度：1.091 g/mL(25℃) (lit.)；沸點(diǎn)：120-123℃(lit.)；閃點(diǎn)：35℃；折射率(n20/D)：1.459(lit.)。在有機(jī)溶劑中，以巴豆酸為原料，與氯化亞砜反應(yīng)即可生成巴豆酰氯[1]。
應(yīng)用
有機(jī)合成領(lǐng)域，巴豆酰氯是一種重要的有機(jī)合成原料，可用于合成多種酯類(lèi)物質(zhì)。例如，以巴豆酰氯與叔丁醇為原料反應(yīng)制得巴豆酸叔丁酯。反應(yīng)結(jié)束后加水萃取并取有機(jī)相，有機(jī)相濃縮后蒸餾即可得到高品質(zhì)的巴豆酸叔丁酯。該合成方法操作步驟簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，成本較低，環(huán)境污染較小，符合綠色化學(xué)的要求，得到的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率極高，具有更強(qiáng)的經(jīng)濟(jì)實(shí)用性和靈活性[1]。此外，在吡啶類(lèi)衍生物的制備方面，巴豆酰氯同樣具有應(yīng)用價(jià)值。以三氟乙酸酐和巴豆酰氯為原料，經(jīng)環(huán)合，氨化得到中間體2-羥基-6-三氟甲基吡啶，后者在苯膦酰二氯的催化下，經(jīng)五氯化磷氯化可有效得到2-氯-6-三氟甲基吡啶，總收率為41.6%。該制備路線原料廉價(jià)易得，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單安全，有工業(yè)應(yīng)用的前景[2]。
生物制劑領(lǐng)域，巴豆酰氯可用于合成地中海果蠅性誘劑的中間體。合成方法包括以下步驟：將樟腦磺酰胺，巴豆酰氯及氯化銅加入反應(yīng)瓶，并溶解干燥于甲苯中；在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流直至原料消失，進(jìn)行熱過(guò)濾，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)品；在甲醇中重結(jié)晶，得到白色針狀產(chǎn)品即為中間體。本發(fā)明通過(guò)將樟腦磺酰胺，巴豆酰氯及氯化銅加入反應(yīng)瓶并溶解干燥于甲苯中，然后在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流直至原料消失，并進(jìn)行熱過(guò)濾，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)品，最后在甲醇中重結(jié)晶便可得到白色針狀產(chǎn)品即為含有雙鍵的親雙烯體的中間體，且該中間體的收率為90.1%，從而可以將得到的含有雙鍵的親雙烯體的中間體用于地中海果蠅性誘劑的制備[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]薛嵩,楊耀宇.巴豆酸叔丁酯的合成方法:CN202111453215.5[P].CN202111453215.5.
[2]吳江,周俊鵬,石亞磊,等.2-氯-6-三氟甲基吡啶合成的新方法研究[J].化學(xué)試劑, 2016, 38(2):6.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.02.015.
[3]雷波澤,張玉潔,楊開(kāi)川.一種地中海果蠅性誘劑制備過(guò)程用中間體的合成方法:CN202210551879.3[P].CN202210551879.3.