簡(jiǎn)介

Fmoc-2-氨基異丁酸在室溫下位白色結(jié)晶粉末固體，具有一定的刺激下氣味。其化學(xué)式為C19H19NO4。在室溫下，其有穩(wěn)定的物化性質(zhì)，為溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。該分子多用于制備有機(jī)中間體。

Fmoc-2-氨基異丁酸的性狀

合成

方法一：向2-氯三苯甲基氯樹脂Tf（150 mg，負(fù)載量1.05 mmol/g，0.16 mmol）的懸浮液中加入2-（9H-芴-9-甲氧基羰基氨基）-2-甲基丙酸（155 mg，0.47 mmol）和DIPEA（165μl，0.96 mmol）在DCM（1.6 ml）中的預(yù)形成溶液。所得漿料在室溫下在軌道振蕩器上振蕩18小時(shí)。之后，將標(biāo)題樹脂6瀝干，依次用DMA、MeOH和DCM洗滌，并在真空下干燥得到標(biāo)題化合物Fmoc-2-氨基異丁酸[1]。

方法二：將2-CTC樹脂裝入500 mL肽反應(yīng)器中，用400 mL DCM溶脹30分鐘。排空床層，加入Fmoc-Aib OH和DIEA在8體積DMF:DCM（87.5:12.5）中的溶液。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將混合物在25°C的溫度下攪拌2小時(shí)。將床排干，用DMF洗滌，400mL一次，200mL二次。然后，用400mL MeOH:DIEA（9:1）溶液封端2-CTC樹脂上的任何剩余活性位點(diǎn)1小時(shí)。床上的水排干了。用450mL DMF/MeOH/DIEA（4:0.9:0.1）洗滌樹脂一次，用200mL DMF洗滌一次，再用350mL 0 DCM洗滌四次。通過(guò)用3x 350 mL IP A洗滌使樹脂去溶脹。將樹脂干燥至恒重，得到45.15 g負(fù)載樹脂。然后用適當(dāng)?shù)募状挤磸?fù)洗滌去掉樹脂得到標(biāo)題化合物Fmoc-2-氨基異丁酸[2]。

保存方法

Fmoc-2-氨基異丁酸具有穩(wěn)定的理化性質(zhì)，通常將其保存在冷藏箱或冰柜，以確保溫度是合適的范圍內(nèi)。一般將其保存在2-8攝氏度之間。除了需要考慮的溫度之外，光照和濕度也是必不可少的因素。Fmoc-2-氨基異丁酸通常需要避光保存，由于光照可能會(huì)破壞它的結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致其理化性質(zhì)發(fā)生變化。因此保存Fmoc-2-氨基異丁酸時(shí)，應(yīng)該選擇干燥、陰涼且避光的儲(chǔ)存環(huán)境。例如：可以將其保存在密封性好的帶密封蓋的廣口瓶中。而且在保存Fmoc-2-氨基異丁酸要注意禁止與有毒有害物質(zhì)混放和混運(yùn)。

參考文獻(xiàn)

[1]F. Hoffmann-La Roche AG. Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution phase combination techniques. World Intellectual Property Organization, WO2009074483 A2 2009-06-18.

[2]Novartis AG. Preparation of N-biaryl(hetero)arylsulphonamide amino acid derivatives as sphingosine 1-phosphate receptor type 1 antagonists useful in the treatment of diseases mediated by lymphocytes interactions. World Intellectual Property Organization, WO2008028937 A1 2008-03-13.